Benzen và ankyl benzen
Sinh viên : Mai Thị Thoa
Lớp Sư phạm Hóa học K47
Khoa Sư phạm Đại học Quốc Gia Hà Nội
Bài 44
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I-CẤU TRÚC,ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP.
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.
1.Cấu trúc của phân tử benzen
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ.
1. Nhiệtđộ nóng chảy, độ sôi nhiệt và khối lượng riêng
2.Màu sắc tính tan và mùi vị
III-TÍNH CHẤT HÓA HỌC.
1. Phản ứng thế
2. Phản ứng cộng
3. Phản ứng oxi hóa
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG.
1. Điều chế
2. Ứng dụng
(He)
2s2
2p2
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Năng lượng
2s1
2p3
(He)
lai hoá sp2
sp2
pz
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2.
Mỗi nguyên tử C sử dụng 3obitan lai hóa để tạo liên kết б với hai nguyên tử C bên cạnh nó
H
H
H
H
H
H
và 1 nguyên tử H
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau
π chung cho cả vòng.
tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen.
b) Mô hình phân tử
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
Có hai kiểu công thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen.
2.Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Khi thay thế các nguyên tử trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankyl benzen.
-CH3
C6H5
- CH2-CH3
- CH2 -CH2-CH3
C6H5
C6H5
(o)
(o)
(m)
(m)
(p)
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
2.Màu sắc tính tan và mùi vị
Benzen và ankylbenzen là những chất:
- Không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
- Benzen hòa tan tốt Brom, Iot, Lưu huỳnh
- Các Aren là những chất có mùi.
a) Phản ứng halogen hóa.
brombezen
o-bromtoluen
p-bromtoluen
benzylbromua
C6H6
C6H5 NO2
HNO3 đặc và H2SO4 đặc
b) Phản ứng nitro hóa
C6H6
C6H4(NO2)2
HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5… ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3… phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
-
-
-
+
Nếu ở vòng benzen đã có sẵn nhóm -NO2( hoặc các nhóm – COOH,-SO3H….) phản ứng thế vào vòng sẽ khó khăn hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta .
+
Bài tập nhóm:
Thời gian thảo luận : 4 phút.
Nhóm 1,2:
Điều chế m-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
Nhóm 3,4:
Điều chế p-Brom nitroBenzen từ Benzen.
Viết các ptpư và ghi rõ các điều kiện phản ứng.
Đáp án bài tập thảo luận nhóm:
Nhóm 1:
Nhóm2:
HNO3đ,H2SO4đ
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-H2O
-HBr
HNO3đ,H2SO4đ
-H2O
Br2 (khan) ,Fe( bột)
-HBr
Nitrobenzen
m-Brom nitrobenzen
Brombenzen
p-Brom nitroBenzen
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
PHẢN ỨNG CỘNG – PHẢN ỨNG OXI HÓA.
IV. Điều chế.
Benzen
2. Ứng dụng
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Và rất nhiều ứng dụng khác.