1
KIỂM TRA BÀI CŨ
 
(1)
(5)
(2)
(3)
(4)
KIỂM TRA BÀI CŨ
(1) 2CH4 CH≡CH + 3H2

(2) 2CH≡CH CH2=CH-C≡CH

(3) CH2=CH-C≡CH + H2 CH2=CH-CH=CH2

(4) nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )


(5) 3CH≡CH
làm lạnh nhanh
1500oC
xt, to
Pd, to
n
xt, to
xt, to,p
BENZEN VÀ
ANKYLBENZEN
Bài 46
Cấu trúc – Đồng đẳng
Đồng phân – Danh pháp
Tính chất vật lý
Tính chất hóa học
Điều chế và ứng dụng
4
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
5
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
6
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
C
liên kết σ
6C lai hóa sp2
3 orbital sp2 của mỗi C tạo 3 liên kết σ, trong đó:
2 lk σ với 2 C cạnh nó
1 lk σ với H
7
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
6C tạo thành hình lục giác đều
6C và 6H cùng nằm trên 1 mặt phẳng
Các góc liên kết là đều là 120o
6C lai hóa sp2
3 orbital sp2 của mỗi C tạo 3 liên kết σ, trong đó:
2 lk σ với 2 C cạnh nó
1 lk σ với H
120o
8
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
9
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
2p
10
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
liên kết π
11
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
liên kết π
12
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
13
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
6 orbital còn lại xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π bền vững
Do đó, liên kết π trong vòng benzen khó bị cắt đứt hơn so với anken và các hidrocacbon khác
 Tính chất hóa học khác
14
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
Biểu diễn cấu tạo của
BENZEN
15
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN

Biểu diễn cấu tạo của
BENZEN
16
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
17
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
2. Đồng đẳng
H
R
: nhóm ankyl
Benzen
Ankylbenzen
Các ankylbenzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen.

Công thức chung:
R
CnH2n-6 (n ≥ 6)
18
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
3. Danh pháp
Bước 1: Chọn mạch chính là vòng benzen

Bước 2: Đánh số nhánh trên vòng sao cho tổng số chỉ vị trí các nhánh là nhỏ nhất

Bước 3: Gọi tên theo quy tắc
số chỉ vị trí – tên nhánh + benzen
Lưu ý: Khi chỉ có 2 nhóm thế, ta có thể dùng các chữ cái o, m, p (ortho, meta, para)
1
2
3
4
5
6
(o)
(o)
(m)
(m)
(p)
19
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
4. Đồng phân
Từ C8H10 trở đi có thêm:
Đồng phân cấu tạo mạch C của nhóm ankyl
Đồng phân vị trí nhóm ankyl trên vòng benzen
C7H8:
C8H10:
20
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN,
DANH PHÁP
4. Đồng phân
etylbenzen
1,3-dimetylbenzen
m-dimetylbenzen
m-xilen
1,4-dimetylbenzen
p-dimetylbenzen
p-xilen
1,2-dimetylbenzen
o-dimetylbenzen
o-xilen
1
2
3
4
5
6
1
2
6
5
4
3
Toluen
3
4
5
1
2
6
metylbenzen
21
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Trạng thái:
Nhiệt độ sôi:
Nhiệt độ nóng chảy:
benzen và đồng đẳng là chất lỏng.
tăng dần.
giảm dần.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
Nhẹ hơn nước
22
Benzen là chất lỏng không màu.
Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
Được dùng làm dung môi.
Aren đều là những chất có mùi. Benzen có mùi thơm, nhưng có hại cho sức khỏe.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Màu sắc, tính tan và mùi
BÀI TẬP
CỦNG CỐ
23
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân là ankylbenzen ứng với công thức phân tử C9H12 ?
propylbenzen
isopropylbenzen
1-etyl-2-metylbenzen
1-etyl-3-metylbenzen
1-etyl-4-metylbenzen
1,3,5-trimetylbenzen
1,2,4-trimetylbenzen
1,2,3-trimetylbenzen
Dãy đồng đẳng benzen: C6H6(CH2)k ,(k ≥ 0)
Viết gọn: C6+kH6+2k
Đặt n = 6 + k
=> 6 + 2k = 2(6+k) – 6 = 2n – 6
Vậy công thức chung của dãy đồng đẳng benzen là:
CnH2n-6 (n ≥ 6)
26
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất của nhóm ankyl
Tính chất của nhân thơm
Vòng benzen có hệ liên hợp π
bền vững hơn nhiều so với
liên kết π của anken
Dễ thế
Khó cộng
Bền với chất oxi hóa
TÍNH
THƠM
Tương tự hidrocacbon no
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
H
+ Br2
Br
+ HBr
Fe
brombenzen
khan
CH3
CH3
CH3
+ Br2
Fe
+ HBr
Br
Br
o-bromtoluen
p-bromtoluen
+ HBr
khan
H2C-H
+ Br2
+ HBr
as
benzyl bromua
H2C-Br
Lưu ý:
Nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl
Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl
28
- Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3,đđ và H2SO4,đđ
H
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4,to
nitrobenzen
29
b. Phản ứng nitro hóa
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4,t0
m-đinitrobenzen
NO2
NO2
CH3
CH3
CH3
+ HO-NO2
+ H2O
NO2
NO2
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
H2SO4
30
+ H2O
CH3
CH3
+ 3 HO-NO2
+ 3 H2O
NO2
2,4,6-trinitrotoluen (TNT)
H2SO4
NO2
O2N
c. Quy tắc thế ở vòng benzen
2. Phản ứng cộng




+ 3Cl2



+ 3H2
as
Ni,to
32
Lưu ý: Benzen và ankylbenzen không phản ứng với dung dịch brom.
3. Phản ứng oxi hóa
80-100 oC
-Benzen không tác dụng với KMnO4. Các ankylbenzen tác dụng với KMnO4 khi đun nóng.
+ 2KMnO4 + KOH + 2MnO2 + H2O
+ HCl + KCl
axit benzoic
-Phản ứng cháy:
+ 15/2 O2 6CO2 + 3H2O
to
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Benzen, toluen…thường được tách từ dầu mỏ và nhựa than đá hoặc điều chế từ ankan, xicloankan:

CH3[CH2]4CH3 + 4H2

Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:


+ CH2=CH2
xt, to
xt, to
34
1. Điều chế
Benzen là một trong những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ:
Sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi.
Điều chế nitrobenzen, anilin, phenol.
Toluen dùng để sản xuất thuốc nổ TNT.
Benzen, toluen được dùng làm dung môi.
35
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
36
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây:
Dung dịch Br2, H2, Cl2
O2, Cl2, HBr
H2, Cl2, HNO3đđ
H2, KMnO4, CH3CH2OH
×
×
×
×
37
Câu 2: Dưới tác dụng của ánh sáng khuếch tán, toluen sẽ phản ứng với brom tạo sản phẩm hữu cơ là:
benzyl bromua
o-bromtoluen
m-bromtoluen
p-bromtoluen
H2C-H
+ Br2
+ HBr
as
benzyl bromua
H2C-Br
Câu 3: Khi nitrobenzen tác dụng với brom (Fe, to) thì sản phẩm chính là sản phẩm mà brom thế vào vị trí:
ortho
meta
para
ortho và para
NO2
Câu 4: Người ta dùng chất nào để nhận biết benzen và toluen
dd brom
dd KMnO4
dd brom, đun nóng
dd KMnO4, đun nóng.