12
Tru?ng D?i H?c Su Ph?m Hu?
Khoa H�a h?c
Nhóm SV TH:
1. Võ Thị Kim Yến
2. Cao Thị Quyết
3. Phạm Thu Dung
Lớp: Hóa 3A
Bài thu hoạch
Học phần: Tin học ứng dụng trong hóa học

B�I 46:
BENZEN V� ANKYL BENZEN
(Chương trình hóa 11 nâng cao)
CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen
Nhận xét:
Sáu nguyên tử C trong nguyên tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2.
Sáu obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp п.
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 NGuyên tử H cùng nằm trong một mặt phẳng.
Biểu diễn cấu tạo của benzen
CT theo đề nghị của Kekule
CT theo quan điểm hiện đại
Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa học nghĩ rằng không thể biết cấu trúc của các phân tử,
Nhưng theo KEKULÉ :
-Nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau để tạo thành chuỗi dài và phức tạp;
-Hoá trị các nguyên tử cacbon luôn luôn là bốn;
-Nghiên cứu các sản phẩm phản ứng có thể cho biết thông tin về cấu trúc.
Cấu trúc benzen là tác phẩm nổi tiếng nhất của Kekulé (1865)
Ý tưởng về cấu tạo benzen đã đến với ông trong một giấc mơ.
Một trong những nhà hóa học nổi bật nhất tại Châu Âu từ những năm 1850 cho đến khi ông qua đời, đặc biệt là trong lĩnh vực lý thuyết, ông là người sáng lập chính của lý thuyết cơ cấu hóa chất .
AUGUST KEKULÉ

1829-1896
Cho biết CTCT thu gọn của một số đồng đẳng benzen?
Rút ra công thức chung của đồng đẳng benzen?
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng
C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…..
CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6)


Hai lo?i d?ng phõn:
D?ng phõn v? v? trớ c?a cacbon no c?a nhỏnh




D?ng phõn v? v? trớ c?a nhúm ankyl trong vũng benzen
b. Đồng phân và danh pháp
Isopropylbenzen
etylbenzen
C6H5 - CH3
Metylbenzen
Phenylmetan
TOLUEN
C6H5 – CH2-CH3
Etylbenzen
phenyletan
Danh pháp
C6H5 – CH – CH3
│
CH3
isopropylbenzen
2-phenylpropan
cumen
C6H5 – CH2 – CH2 –CH3
propylbenzen
1-phenylpropan
- Mạch có hai nhánh trở lên: đánh số C trên nhân sao cho: tổng số số vị trí nhánh là nhỏ nhất
- Chọn mach chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài nhất
C6H4 (CH3)2
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
Mạch có hai nhánh trên nhân
- Hai nhóm thế ở 2C kề nhau: số vị trí 1,2= o (ortho)
- Hai nhóm thế ở cách nhau 1 C : số vị trí 1,3= m (meta)
- Hai nhóm thế ở cách nhau 2C : số vị trí 1,4= p (para)
C6H4 (CH3)2
1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
o-xilen
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
m-xilen
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
p-xilen
II. Tính chất vật lý
Nghiên cứu SGK, rút ra nhận xét về tnc; ts; khối lượng riêng của các hiđrocacbon thơm.
+ tnc nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p- xilen; m- xilen; o- xilen
+ ts tăng dần
+ Khối lượng riêng của hidrocacbon thơm nhỏ hơn 1g/cm3, các hiđrocacbon thơm nhẹ hơn nước.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng
2. Màu sắc, tính tan và mùi
Không màu, hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi hòa tan nhiều chất
Có mùi.
Từ đặc điểm cấu tạo của benzen, hãy dự đoán các ankylbenzen có bao nhiêu trung tâm phản ứng?
=> Các phản ứng hóa học có thể có của hidrocacbon thơm?
Benzen có cấu tạo mạch vòng, tạo hệ liên hợp => nhân bezen khá bền.
Các ankyl benzen có 2 trung tâm phản ứng:
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
Các phản ứng (có thể có) của hidrocacbon thơm
+ Phản ứng thế (brom hóa, nitro hóa)
+ Phản ứng cộng (cộng hiđro, clo)
+ Phản ứng oxyhóa

III.1.a Phản ứng brom hóa
Chú ý:
+ Benzen không tác dụng với nước brom
+ Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác
Với brom
Với đồng đẳng của benzen
Chú ý:
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen.
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
Nhóm C6H5CH2- (nhóm bezyl), C6H5- (nhóm phenyl)
Bezyl bromua
1.b. Phản ứng nitro hóa
Với benzen
TN biểu diễn
Với các chất đồng đẳng
Vai trò của ax sunfuric trong phản ứng nitro hóa ?
Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng?
So sánh điều kiện của phản ứng nitro hóa khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –CH3?
Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 và nhóm –CH3 sẽ xảy ra ở vị trí nào? Dễ hơn hay khó hơn khi không có nhóm thế?
Chú ý:
Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc.
Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là làm xúc tác.
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen, cho hỗn hợp các sản phẩm.
Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen.
Bài tập củng cố tiết 1
1. Vi?t CTCT v� g?i tờn hidrocacbon thom cú CTPT sau:
a. C8H10 b. C9H12 c. C10H14


2. Viết CTCT của các chất sau:
m- đietyl benzen
1,3,5- trimetyl benzen
2- phenyl hexan
CẢM ƠN CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE !