BÀI 51 :
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV. ỨNG DỤNG
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI
1.Khái niệm.
Khi thay thế nguyên tử hiđrô của phân tử hiđrôcacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
VD
H-C CH4 CH2=CH2 C6H6
DX halogen CH3Cl CH2=CH-Cl C6H5Br
CH2Cl2
CH3Br .
2. Phân loại:
*Dựa vào
- Bản chất của halogen
- Số lượng nguyên tử halogen
- Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
* Các loại dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất halogen no (ankyl halogenua)
VD: C2H5Cl : etyl clorua
CHCl3 : Clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen khơng no ( anlyl halogenua)
VD: CH2=CH-CH2Cl anlyl clorua
- Dẫn xuất halogen thom(phenyl halogen)
VD: C6H5Br : phênyl bromua hay brom benzen
CH3 - CH2 - Cl
- Bâc III:
- Bậc I :
- Bậc II:
Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen
Ví dụ:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
? Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ (CH3F, CH3Cl, CH3Br.) là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng hoặc rắn.
? Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
? Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao (CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ.)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
R-X + NaOH ? R-OH + NaX
to
C2H5Cl + NaOH ? C2H5OH + NaCl
2. Phản ứng tách hidro halogen (HX)
to
CH3-CH2Br + KOH -------? CH2=CH2 + KBr + H2O
C2H5OH, to
Quy tắc Zai-xép: khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
VD
IV. ỨNG DỤNG
Làm dung môi: metylen, clorofom, cacbon tetraclorua. là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp.
Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ: Các dẫn xuất halogen của etilen, butilen được dùng làm monome tổng hợp polime quan trọng.
Các ứng dụng khác: làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật.