TRƯỜNG THPT VIỆT ĐỨC
HOÀNG ĐÌNH TRUNG GV TRƯỜNG THPT VIỆT ĐỨC
Chuong 8

DẪN XUẤT HALOGEN.
ANCOL - PHENOL
BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
HOÀNG ĐÌNH TRUNG GV TRƯỜNG THPT VIỆT ĐỨC
I)KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1.Khái niệm
Hãy nêu sự khác nhau giữa hai công thức ?
HIĐRO CACBON
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐRO CACBON
Thế hiđro bằng halogen
I)KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
2.Phân loại
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐRO CACBON
Gốc hiđrocacbon
( No - Không no - Thơm)
Halogen
( F - Cl - Br - I )
(Cấu tạo , Bậc C )
(Thành phần)
I)KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
2.Phân loại
No: c,d
Không no: b,e
Thơm: a,f
F :
Cl :
Br :
I :
Bậc I :
Bậc II :
Bậc III :
Bậc IV
I)KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
3. Đồng phân - Danh pháp
a.Đồng phân
Đồng phân mạch Cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức
Viết đồng phân của : C4H9F
I)KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
3. Đồng phân - Danh pháp
b.Danh pháp
Tên thông thường
(Dùng cho số ít dẫn xuất)
Tên gốc chức
(Dùng cho dẫn xuất đơn giản)
Tên thay thế
(Trong trường hợp chung)
II) TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Hầu như không tan trong nước,tan tốt trong dung môi không phân cực
Nhiều dẫn xuất cóhoạt tính sinh học cao: CHCl3 , C6H6Cl6..
II) TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế nguyên tử Halogen bằng nhóm - OH
Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen phụ thuộc vào đặc điểm của gốc hiđrocacbon nối với Halogen,và Halogen.
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử Halogen
2.Phản ứng tách HiđroHalgenua
a.Thực nghiệm
Đung nóng hỗn hợp C2H5Br , KOH, C2H5OH, Nhận biết khí sinh ra bằng dd Brom
b.Giải thích
H
Br
LƯU Ý:
Đung nóng 27,25 gam một dẫn xuất brôm của một hiđrocacbon A với dung dịch KOH/Etanol. Sau một thời gian thu được một thể tích anken có khối lượng 7 gam.Xác định tên và CTCT của A.
c.Hướng của phản ứng tách
Giải
Vì A tách HBr thuu được anken nên A là dẫn xuất mono Brom của ankan.
CnH2n +1Br ----KOH/Eanol------> CnH2n + HBr
27,25 g -------------------> 7 g m = 27,25-7 = 20,25 g
Chính là khối lượng của HBr => nHBr = 20,25 : 81 = 0,25 mol
Suy ra 14n+81 = 27,25 :0,25 => n=2.
Vậy A là C2H5Br ( EtylBrômua) CH3 - CH2 - Br
c.Hướng của phản ứng tách
KOH/ancol,t0
- HBr
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
H
Br
Quy tắc Zai - xép : Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen , nguyên tử Halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bặc cao hơn bên cạnh
Hãy xác định sản phẩm chính của phản ứng sau

CH3 -CH - CH2CH3 + KOH ----------> ?
Br
A
B
C
D
CH3CH=CH2CH3
Etanol,t0
CH3CH2CH=CH2
CH3 -CH - CH2CH3
OH
Tất cả đều sai
3.Phản ứng với Mg
Mg phản ứng với dẫn xuất Halogen trong dung môi ete khan
Sản phẩm thu được là một hợp chất Cơ - kim ( hữu cơ - kim loại)
Có nhiều ứng dụng quan trọng
CH3CH2 - Br + Mg ---------> CH3CH2 - Mg - Br
Ete khan
R - Mg - X
R - CO - R"
R - H
R - OH
R - CHO
R - CO - OH
RCH2CH2 - OH
+H2O
+R"CN
+CO2 ,H2O
+CH(OC2H5)3
+CO2 ,H2O
+O2 ,H2O
+Etilenoxit ,H2O
IV.Ứng dụng
1.Làm dung môi
2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
3.Các ứng dụng khác
Dung môi hưu cơ : metylenclorua, Clorofom, cacbontretraClorua , 1,2 - đicloetan..
Làm monome để tổng hợp polime ( CH2=CHCl, CF2= CF2 )
Có hoạt tính sinh học đa dạng: Chất gây mê( CHCl3, ClBrCH - CF3 )
Diệt sâu bọ : C6H6Cl6 ..
Đúng rồi !
Đúng rồi !

Sai rồi !
Sai rồi !