BÀI 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Nhóm: Bảo Ngọc - Thuỳ Trâm - Vân Anh - Quang Phúc
MỤC TIÊU BÀI HỌC
Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen.
Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen
I-Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp:
1.Khái niệm:
Khi thay th? m?t hay nhi?u nguyên t? hidro trong phân t? hidrocacbon b?ng m?t hay nhi?u nguyên t? halogen ta được d?n xu?t halogen c?a hidrocacbon, g?i t?t là d?n xu?t halogen
2.Phân loại:
_ Dựa vào bản chất của halogen gồm: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot & dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác.
_ Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, ta phân thành các loại sau:
Hãy nghiên cứu SGK rồi cho biết thế nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
+ Dẫn xuất halogen no:
CH2FCl ; CH2Cl - CH2Cl ; CH3 - CHBr-CH3 ; (CH3)3C - I
+ Dẫn xuất halogen ko no:
CF2 = CF2 ; CH2 = CH - Cl ; CH2 = CH CH2 -Br
+ Dẫn xuất halogen thơm:
C6H5F ; C6H5CH2 - Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I
(Dẫn xuất halogen bậc 1) CH3CH2CH2Cl

(Dẫn xuất halogen bậc 2) CH3 - CH - Cl


(Dẫn xuất halogen bậc 3) CH3 - C - Cl
CH3
CH3
CH3
I
III
II
_ Bậc dẫn xuất của halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Vd:
Bậc của dẫn xuất halogen được xác định như thế nào?
3.Đồng phân và danh pháp
Dẫn xuất Halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức.
FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3

CH3CFCH3

1-flobutan
2-flobutan
CH3
a) Đồng phân
2-flo-2-metylpropan
b) Tên thông thường
Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường.
Vd: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofom);
CHI3 (iođofom)
c) Tên gốc- chức
Tên gốc hiđrôcacbon + halogenua
CH2Cl2 (metylen clorua)
CH2=CH-F (vinyl florua)
CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua)
C6H5-CH2-Br (benzyl bromua)

d) Tên thay thế:
Nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon
Cl2CHCH3

ClCH2CH2Cl
Br
Br
(1,3-đibrombenzen)
II-Tính chất vật lí:
Cho biết
các tính chất vật lý của dẫn xuất halogen?
(1,1-đicloetan)
(1,2-đicloetan)
_Tr?ng thái:ở điều kiện thường các monohalogen có phân tử khối th?p (CH3F,CH3Cl, CH3Br.) lành?ng ch?t khí, d?n xu?t halogen có phân tử khối cao hon làch?t l?ng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3 ..)ho?c những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa là ch?t r?n ( CHI3, C6H5Br..).

_Tính tan: không tan trong nu?c, tan nhi?u trong dung môi ko phân cực (hidrocacbon, ete,..)

_ Nhi?u d?n xu?t halogen cóho?t tính sinh h?c cao, như CHCl3 để gây mê, C6H6Cl6 dùng diệt sâu bọ
III. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
Dự ĐOáN TíNH CHấT HOá HọC CủA DẫN XUấT HALOGEN?
-Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol

CH3CH2CH2Cl + OH CH3CH2CH2OH + Cl
Cl sinh ra ñöôïc nhaän bieát baèng AgNO3 döôùi daïng AgCl keát tuûa
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước
RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như khi đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao

Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2O

to
300 C, 200atm
Giải thích:
+ -
Cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen phụ thuộc vào bản chất của phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng
Ví dụ
Dung môi phân cực
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
2. Phản ứng tách hiđro halogenua:
a) Thí nghiệm:
↟
↠
↡
↡
Mất màu dung dịch nước brom
Nêu hiện tượng xảy ra?
giải thích hiện tượng đó ?
b) Giải thích :
Khí sinh ra làm mất màu nước brom & tạo thành những giọt chất lỏng ko tan trong nước (C2H4Br2), khí đó là etilen (CH2=CH2). Chứng tỏ xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br:
HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O
Ancol, t
c) Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
Vd:
CH2 - CH - CH - CH3
? ? ?
H Br H
KOH, ancol, t
- HBr
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH3
(s?n ph?m chính)
(s?n ph?m phụ)
*QUY TẮC ZAI-XÉP:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh.
3.Phản ứng với magie:
VD: CH3CH2 – Br + Mg CH3CH2 – Mg – Br
(Etyl magie bromua tan trong ete)
Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có H linh động như (nước, ancol.) và tác dụng với khí cacbonic.
Ete khan
IV-Ứng dụng:
1.Làm dung môi
metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hoà tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp. Dùng làm dung môi để hoà tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như nông nghiệp.
Bồn chứa dung môi
2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Các dẫn xuất halogen của etilen, butađien được dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng.
Vd: CH2=CHCl tổng hợp ra PVC chế tạo ống dẫn, vải giả da,.
Vải giả da
Ống dẫn
Nhựa che mưa
Ống dẫn
Ống dẫn
Ống PVC
?ng PVC màu
CF2=CF2 tổng hợp ra tflon, 1 polime siêu bền, dùng làm vật liệu chịu kiềm, chịu axit và mài mòn.
Cao su tổng hợp
Vật liệu siêu bền
Dụng cụ đun nấu không dính
Teflon bền với nhiệt trên 300 C, dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa
3. Các ứng dụng khác:
Làm chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng ở thực vật có chứa halogen (thường là clo) mang lại lợi ích cho nông nghiệp.
Bên cạnh đó, CFCl3 & CF2Cl2 dùng trong máy lạnh, hộp xịt đang bị cấm sử dụng vì gây hại cho tầng ozon. C6H6Cl6 (dẫn xuất polihalogen) dùng diệt sâu bọ trong nông nghiệp, nhưng nay ko sử dụng nữa vì gây tác hại lâu dài với môi trường
CÁM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ THEO DÕI ^-^