Bài 51.
Nội dung chính
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV - ỨNG DỤNG
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.
2. Phân loại.
Bản chất X: dx flo, dx clo, dx brom, dx iot,
Theo X dx chứa đồng thời vài halogen
R – X Số lượng X: dx mono halogen, đihalogen, ….
Theo R : dx hal no, dx hal không no, dx hal thơm
Theo bậc: dx hal bậc I, dẫn xuất hal bậc II, dx hal bậc III
(bậc dx hal = bậc C liên kết với X)





Phân loại các dẫn xuất halogen sau
Phân loại các dẫn xuất halogen sau
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân

I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
Các đồng phân của C5H11Cl


CH3CH2CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CH2CHClCH3

CH3CH2CHClCH2CH3
Nhận xét: dẫn xuất hal có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nguyên tử hal


Đồng phân của C3H5F
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân

Nhận xét: dẫn xuất hal có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nguyên tử hal.
Nếu gốc hiđrocacbon không no còn có đồng phân vị trí liên kết bội và có thể có đồng phân hình học



I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
b) Tên thông thường
VD: CHCl3 (clorofom) ; CHBr3 (bromofom) ; CHI3 (iođofom)
c) Tên gốc chức
- Ví dụ:
CH2Cl2 CH3CH2Cl CH2=CH-F CH2=CH-CH2Cl C6H5CH2Br




metylen clorua etyl clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua
d) Tên thay thế
Coi nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch C chính của hiđrocacbon
Ví dụ: (CH3)2CHCH2CH2Cl Cl – CH2CH2CH=CH2
- Tên gốc hiđrocacbon + halogenua
1-clo-3-metylbutan 4-clobut-1-en
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái: các monohalogen có M thấp (CH3F,CH3Cl, CH3Br…) là những chất khí, dẫn xuất halogen có M cao hơn là chất lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3 ..)hoặc chất rắn ( CHI3, C6H5Br..).
Nhiệt độ sôi cao hơn cao hơn của hiđrocacbon tương ứng và tăng khi M tăng
Tính tan: không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Nhiều dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao.
Câu 1. Câu nào sau đây về dẫn xuất halogen là không đúng ?
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất chứa các nguyên tố C, halogen và có thể có H
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất thu được khi cho hiđrocacbon không no tác dụng với axit HX hoặc halogen X2 (X là halogen)
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất có công thức CxHyXz (X là dẫn xuất halogen)
Củng cố
Củng cố
Câu 2. Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
C6H6Cl6
ClBrCH-CF3
Cl2CH-CF2-O-CH3
CH2=CH-CH2Br

Câu 3. CH2=CH-CH2Cl có tên là
A. etylclorua B. 2-clopropen
C. anlyl clorua D. 2-cloprop-2-en

Câu 4. Số đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl là
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
Câu 4. Trong các chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi nhỏ nhất ?
CH3Cl
CH3Br
CH3I
C2H5Cl

Củng cố
Câu 5. Benzyl bromua có công thức cấu tạo nào trong số các công thức dưới đây?
Chọn câu trả lời đúng
C6H5Br
CH3C6H5Br
C6H5CH2Br
. C6H5CHBrCH3

Câu 5. Benzyl bromua có công thức cấu tạo nào trong số các công thức dưới đây?
Chọn câu trả lời đúng
A. C6H5Br
B. CH3C6H5Br
C. C6H5CH2Br D. C6H5CHBrCH3

Củng cố