TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH




CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY









GV: NGUYỄN HỮU NAM
Giới thiệu trò chơi ô chữ
L I Ê N K Ế T H I Đ R O
E T A N O L
Z A I X E P
O X I H Ó A
L Ê N M E N
H I Đ R O X Y L
L
E
H
P
O
N
1
2
3
4
5
6
P
H
E
N
O
L
KIỂM TRA BÀI CŨ
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có:
(C6H10O5)n
C6H12O6
C2H5OH
C2H4
C2H5Cl
C2H5OH
C2h5ona
CH3CHO
C2H5OC2H5
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
Dỏp ỏn:
(1) (C6H10O5)n +
nH2O
nC6H12O6
H+
(2) C6H12O6
Lên men
2C2H5OH
+
2CO2
(3) C2H5OH
C2H4 + H2O
H2SO4d, 1700C
(4) C2H4 + HCl
c2h5cl
(5) c2h5cl + NaOH
t0
C2H5OH + NaCl
(6) 2c2h5oh + 2Na
2C2h5ona + H2
(7) 2c2H5oh + CuO
CH3CHO + Cu + H2O
t0
(8) C2h5oh
H2so4 d, 1400C
C2h5oc2h5 + h2o
(1)
Bài 55
PHENOL
NỘI DUNG:
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, TC VẬT LÍ
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit
2. PƯ thế ở vòng thơm
3. A�nh hưởng qua lại giữa các nhóm thế
III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I. D?NH NGHIA - PH�N LO?I - TÍNH CH?T V?T LÍ.
1. D?nh nghia
- Phenol là HCHC trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
- Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
Phenol
Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic)
2. Phân loại :
Dựa theo số nhóm -OH
* Monophenol :
Ch?a nhi?u nhóm -OH.
Ch?a 1 nhóm - OH
*Poliphenol
o-crezol
I. D?nh nghia - Phân lo?i - Tính ch?t v?t lí
.m-crezol
.p-crezol
catechol
Hidro quinon
Piragalol
3. Tính chất vật lí
Chất rắn, không màu dễ chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị OXH bởi oxi trong không khí
Tan ít trong nước lạnh
Độc, dễ gây bỏng
Có LK hidro liên PT
t0nc = 430C
t0s = 1820C
I. D?nh nghia - Phân lo?i - Tính ch?t v?t lí
2.Tớnh axit:
dd Phenol
Mẩu Na
dd Natriphenolat
Play
a. Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K,...)
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
natri phenolat
b. Phản ứng với dung dịch kiềm NaOH, KOH
dd Phenol
dd NaOH
dd Natriphenolat
Play
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Ph?n ?ng th? ? vòng thom
+ 3 Br2 ?
Br
Br
Br
+ 3 HBr
H
H
H
2, 4, 6 - tribromphenol (k?t t?a tr?ng)
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
II. TÍNH CH?T HĨA H?C
C6H2Br3OH
M? r?ng:
+ 3 HO-NO2 ?
NO2
NO2
NO2
+ 3 H2O
H
H
H
2, 4, 6 - trinitrophenol (k?t t?a vàng)
(Axit picric)
Ngoài ra, phenol còn tác dụng với axit HNO3
C6H2(NO2)3OH
b. Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH




Gốc phenyl hút e làm LK O - H bị phân cực
H linh động hơn H của ancol.
→ phenol có tính axit (nhưng vẫn yếu hơn H2 CO3)
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3.
(đục)
1. ?nh hu?ng qua l?i gi?a các nhóm ngt? trong phân t? phenol
II. TÍNH CH?T HĨA H?C
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O

a. Ảnh hưởng nhóm OH của lên gốc phenyl




Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2, 4, 6
PỨ thế vào vị trí o, p
1. ?nh hu?ng qua l?i gi?a các nhóm ngt? trong phân t? phenol
II. TÍNH CH?T HĨA H?C
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
phenol axeton
a. OXH cumen (isopropylbenzen):PP dùng trong CN hiện nay
H+
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
C6H6
C6H5Br
C6H5ONa
C6H5OH
b. Halogen hóa benzen (PP cũ)
Ngoài ra còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Hidro cacbon thom
phenol
Hidro cacbon thom
chi?t
Natri phenolat
phenol
Nh?a
than dá
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Di?u ch?
Ngòai ra, phenol còn thu được từ quá trình luyện than cốc
Du?c ph?m
Ph?m nhu?m
Ch?t d?o
Ch?t di?t n?m m?c
Ch?t di?t c? nhu 2, 4 - D
2. ?ng d?ng :
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Thu?c n?
Củng cố bài
? LK O-H phân c?c hon ?nguyên t? H linh d?ng hon ? tính axít phenol >ancol
? M?t d? e trong vòng benzen ? v? trí (o,p) tang lên?Phenol d? th? hon benzen, uu tiên thế vào v? trí o-, p-
+ CH3COCH3
phenol axeton
Cách điều chế
Nhận biết các chất lỏng sau:
Bezen, phenol, ancol etylic, glixerol.
Hướng dẫn :
Dùng dd Br2 , nhận được phenol( có kết tủa trắng)
Dùng Cu(OH)2 nhận được glixerol do tạo phức xanh thẫm
Cho Na vào 2 mẫu còn lại, nhận được ancol etylic do có khí thoát ra.


IV. Bài tập vận dụng