?
Đất đèn
Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín?
?
Bài 43
ANKIN
Hóa học 11 – Nâng cao
NỘI DUNG BÀI
Hiđrocacbon không no
1. Đồng đẳng
Mạch hở
Có 1
liên kết ba
Định nghĩa ankin
Dãy đồng đẳng của axetilen
Cn H2n-2 (n2, n nguyên)
2. Đồng phân
mạch C
(n >=5)
Đồng phân cấu tạo
vị trí liên kết ba
(n>= 4)
khác chức (n>= 3) ankađien
Ankin không có đồng phân hình học

Một ankin có 8 H, viết CTCT các đồng phân ankin
CTC ankin CnH2n-2 (n≥2)
2n-2=8 → n=5
CTPT: C5H8
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

CH ≡ C – CH – CH3
│
CH3
Quy tắc : B1. Chọn mạch chính: là mạch chứa nối ba , dài nhất và có nhiều mạch nhánh nhất, sao cho tổng số chỉ vị trí nối ba và nhánh là nhỏ nhất.
B2. Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần nối ba hơn.
B3 gọi tên Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch chính – số chỉ vị trí – in
3. Danh pháp

Gọi tên các chất sau theo tên quốc tế và tên thông thường
tên IUPAC tên thường
1. CH ≡ C – CH2– CH3

2. CH3 – C ≡ C –CH3

3. CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3


3. CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

4. CH ≡ C – CH – CH3
│
CH3
pent-1-in
pent- 2- in
3-metyl-but-1-in
but-2-in
but-1-in
Etyl axetilen
Đimetyl axetilen
Propyl axetilen
Etyl metyl axetilen
Iso propyl axetilen
CÔNG THỨC
CẤU TẠO
CTPT
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
TÊN GỌI
Tên thường
Etin
Tên quốc tế
Propin
But-1-in
But-2-in
Pent-1-in
Pent-2-in
3-metyl
but-1-in
axetilen
metylaxetilen
etylaxetilen
đimetylaxetilen
n-propyl
axetilen
etylmetyl
axetilen
iso-propyl
axetilen
II. Tính chất
1.Tính chất vật lí
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡CCH2CH3
CH3CH≡CHCH3
CH≡CCH2CH2CH3
CH3CH≡CHCH2CH3
CH≡CCH(CH3)2
Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử, tonc biến đổi không đều.
Khối lượng riêng tăng dần.
Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ.
Cấu trúc phân tử
z
C sp
y
y’
x
x’
σ
σ
σ
π
π
Phân tử C2H2
Cấu trúc phân tử

C mang nối 3 trong phân tử ankin ở trạng thái lai hóa sp
Liên kết ba gồm 1 liên kết σ bền và 2 liên kết π không bền
Gđ1 : đứt 1 lk π → lk đôi C = C
Gđ2 : đứt 1 lk π → lk đơn C – C
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng đime hóa
và trime hóa
Phản ứng thế bằng ion kim loại
2. TÍNH CHẤT
HÓA HỌC
Khác ANKEN
Giống
ANKEN
Cộng hiđro
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Ví dụ:
TQ
ANKIN
ANKAN
ANKEN
CnH2n-2 + H2 CnH2n

CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Pd/PbCO3
Ni .t0c
a. Phản ứng cộng X2(H2, Br2, Cl2)
Phản ứng cộng
Cộng brom
Axetilen làm mất màu dung dịch nước brom
Axetilen tác dụng với nước brom
HC≡CH
BrH2C=CH2Br
Br2CH-CHBr2
Br2
-200C
Br2
etin
1,1,2,2-tetrabrometan
1,2-đibrometen
Cộng HX (X: Cl,Br, OH….)
Quy tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn).
Cộng HCl
CH≡CH + HCl
CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl
CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
Cộng H2O
CH≡CH + H– OH
[CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
etin
không bền
anđehit axetic
Các đồng đẳng của axetilen tham gia phản ứng cộng H2O
sinh ra xeton
Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken.
Phản ứng đime hóa và trime hóa
CH≡CH
CH2=CH−C≡CH
3
2
C6H6
xt, t0
Phản ứng oxi hóa
Cháy hoàn toàn
Axetilen cháy trong không khí cho ngọn lửa sáng chói
Phản ứng oxi hóa
Axetilen tác dụng với
thuốc tím (KMnO4)
Dung dịch thuốc tím mất màu
Có kết tủa màu nâu đen (MnO2)
Oxi hóa không hoàn toàn
Phản ứng thế bằng ion kim loại
Nguyên nhân
−C≡C−R
KL
H
Thí nghiệm
Hiện tượng
Axetilen tác dụng với bạc nitrat trong amoniac
Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt
sau chuyển sang màu xám
Ứng dụng
Etin C2H2
CH2=CH−Cl
(vinylclorua)
Poly vinylclorua (PVC)
CH2=CH - OCOCH3
(vinylaxetat)
Poly vinylaxetat (PVA)
CH2=CH2 (etilen)
Poly etilen (PE)
CH3CHO (anđehit axetic)
CH3COOH
(axit axetic)
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại
Nồng độ(KK) 2,5% gây nổ
ĐIỀU CHẾ
Điều chế trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C
CaC2
Lò điện
- CO
C2H2 + Ca(OH)2
H2O
Giúp hoa quả nhanh chín
Điều chế trong công nghiệp
Bài 43: ANKIN
Điều chế axetilen
trong phòng thí nghiệm
C2H2

hệ thống kiến thức
Phản ứng cộng
Cộng X2 (X: H2, Br2, Cl2)
CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 CnH2n Anken (n≥2)
CnH2n-2 + 2H2 Ni. t0C CnH2n+2 ankan
Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom phản ứng dùng để nhận biết ankin với ankan
CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4
nBr2 = 2nankin mbình tăng = mankin pư
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn làm mất màu dung dịch KMnO4
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
2CnH2n-2 + ( 3n-1)O2 →2nCO2 + ( 2n-2)H2O
Có nCO2 > nH2O và nankin = nCO2 – nH2O



Phản ứng đime hóa
CH≡CH + HC ≡CH →CH2 = CH-C≡CH
Vinylaxetilen
Phản ứng trime hóa
3HC≡CH C6H6 benzen
Phản ứng thế bằng ion kim loại
AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4NO3 + [Ag(NH3)2]+
CH ≡CH +2[Ag(NH3)2]OH →2H2O + 4NH3 +
CAg≡CAg↓ vàng nhạt
Phương trình tổng quát
R-C ≡CH + [Ag(NH3)2]OH→R-C≡CAg↓+ H2O +2NH3
→ nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba đầu mạch ( ank- 1- in)
1. Câu nào sau đây sai?
A. Ankin có số đồng phân ít hơn anken tương ứng.
B. Hai ankin đầu dãy không có đồng phân.
C. Các ankin đều phản ứng dd AgNO3/NH3.
D. Butin có 2 đồng phân vị trí liên kết 3.


2. Dùng thuốc thử duy nhất để phân biệt axetilen và etilen
A. AgNO3/ NH3 B. H2/Ni
C. HCl D. dung dịch brom


C.
A.
3 : Cả ankin và anken đều có khả năng tham gia phản ứng
A. phản ứng thế B. phản ứng oxi hóa
C. phản ứng cộng D. cả A và B


4: Để nhận biết các khí SO2, CH4, C2H4, C2H2; người ta sử dụng lần lượt các hóa chất sau đây
A. Dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.
B. Dung dịch KMnO4, dung dịch dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.
C. Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom.
Dung dịch Brom, quỳ tím ẩm , dung dịch KMnO4.

D.

C.
Thank you
Người soạn Lê Thị Hà
Trường Đại Học Giáo Dục