Chương 1
GLUCID
GV: VÕ THỊ HỒNG XUYẾN
KHOA: Chăn nuôi thú y
Khái niệm
Glucid là hợp chất hữu cơ mang năng lượng, sản phẩm của quá trình quang hợp được tạo nên từ các nguyên tố: C, H, O
Là chất có chứa nhiều nhóm rượu và một nhóm khử oxy (aldehyde hay ketone) ở các monosacharide
Vai trò
Cung cấp năng lượng chính cho các hoạt động sống
Tham gia vào cấu trúc của các mô bào (nhất là mô chống đỡ)
Bảo vệ, điều hòa hoạt động của cơ thể (vitamin, coenzym, hormon)
Monosacharide là tác nhân khử
Monosacharide thể hiện tính khử mạnh do có nhóm aldehyde hay nhóm ketone tự do
Trong môi trường kiềm và đun nóng, các monosacharide có thể khử các ion kim loại nặng có hoá trị cao thành ion có hóa trị thấp hay các ion kim loại thành kim loại
- Cu2+ → Cu+ trong phản ứng với thuốc thử Fehling
- Ag+ → Ag trong phản ứng tráng gương.
Phản ứng với các chất oxy hóa
Chất oxy hoá nhẹ như nước brom, clo, iot đường aldose sẽ thành aldonic acid, với đường ketose phản ứng không xảy ra.
Br2 – kiềm
Glucose → Gluconic acid
Chất oxy hoá mạnh như HNO3 đậm đặc có sự oxy hoá xảy ra ở 2 đầu (aldehyd, rượu) cho ta di acid.
Glucose → Saccharic acid
Phản ứng với chất khử
Khi khử các monosaccharide ta thu được các rượu đa nguyên tử tương ứng.
Các rượu sorbitol, ribitol, manitol vốn được tạo thành khi khử glucose (hoặc fructose), ribose...
Phản ứng tạo furfural
Dưới tác dụng của acid đậm đặc, các aldopentose tạo thành furfural và aldohexose biến thành hydroxymethylfurfural
Đây là phản ứng để phân biệt đường với các chất khác
Phản ứng tạo este
Khi phản ứng với acid, các gốc rượu của monosacharide tạo thành các este
Các ester phosphate thường gặp là: aldehyd-3-phosphoglyceric, phosphodioxyaceton, glucose-6-photphat, fructose-1,6-diphotphat, ribose-5-photphat, …
Có ý nghĩa quan trọng nhất là các este phosphoric của monosacharide
Đồng phân và mạch vòng
Đồng phân
Mỗi phân tử monosacharide thường tồn tại ở 2 dạng: D và L.
Vị trí xác định dạng D và L cho các đường là H và OH ở nguyên tử carbon nằm cạnh nhóm rượu bậc nhất (CH2OH)
- Nếu OH nằm bên phải là dạng D
- Nếu OH nằm bên trái là dạng L
Mạch vòng
Khi phản ứng xảy ra trong phân tử monosacharide, một cầu nối oxy sẽ được thành lập và monosacharide sẽ hoá dạng vòng do tác dụng của nhóm -OH cùng phân tử
Dạng vòng của monosacharide có thể là 6 cạnh hay 5 cạnh
Cầu nối oxy có thể xuất hiện giữa nguyên tử C1-C5 (dạng Pyranose) hoặc C2-C5 (dạng furanose)
Có khả năng tồn tại dưới dạng đồng phân không gian α và β hai loại này khác nhau do vị trí H và OH ở nguyên tử Cl.
Phân loại
Đường đơn (Monosaccharide, ose)
Đường đa (osid)
Monosaccharide (ose, đường đơn)
Đường đơn
Là đơn vị cấu tạo của glucid
- Dạng aldehyde gọi là aldose (có nhóm CHO tự do)
- Dạng cetone gọi là cetose (có nhóm C=O tự do)
Triose
Công thức cấu tạo: C3H6O3
Là những monosacharide có 3 nguyên tử carbon
Thành lập từ sự thoái biến đường hexose 6C
Hợp chất trung gian quan trọng trong quá trình hô hấp
Triose
Đại diện của nhóm này là glycerylaldehyd và dihydroxyaceton
- Glycerylaldehyd là tinh thể rắn, không màu, vị ngọt
- Có 1 carbon bất đối
- Dihydroxyaceton tinh thể trắng, hút ẩm, ngọt, có mùi đặc trưng
- Không có carbon bất đối
Tetrose
Công thức cấu tạo: C4H8O4
Là những monosacharide có 4 nguyên tử carbon
Đại diện của nhóm này là erytrose, treose
Pentose
Đại diện là ribose, desoxyribose, arabinose, ribulose
Là loại monosaccharide 5 carbon
Công thức cấu tạo: C5H10O5
Pentose
Arabilose thường gặp trong thành phần của hemicellulose, trong nhựa cây
- Không bị lên men
Ribose và deoxyribose có trong thành phần cấu tạo của acid nucleic, vitamin và nhiều coenzyme
Ribulose được tìm thấy trong tế bào động, thực vật
Hexose
Hexose thường gặp: glucose, fructose, galactose, mannose (D) là những đường đơn có nhiều trong động vật và thực vật, có vai trò quan trọng về mặt sinh lý.
Tất cả monosaccharide tự nhiên có vị ngọt và dễ hoà tan trong nước. Độ ngọt của mỗi loại đường không giống nhau.
Công thức cấu tạo: C6H12O6
CÁC DẠNG ĐỒNG PHÂN
Đồng phân aldose – ketose: Dựa vào chức hoá học aldehyde (CHO) và keton (CO)
Đồng phân aldose có nhóm aldehyde ở C1
Đồng phân ketose có nhóm keton ở C2
Đồng phân D và L
Đồng phân D có nhóm OH ở C5 nằm bên phải của chuỗi C
Đồng phân L có nhóm OH ở C5 nằm bên trái của chuỗi C
Đồng phân  và 
Dạng đồng phân  và  xảy ra ở vị trí C1
- Nhóm OH nằm dưới mặt phẳng là dạng  glucose.
- Nhóm OH nằm trên mặt phẳng là dạng  -glucose.
-
Đồng phân  và 
Đồng phân dạng vòng
Dạng vòng 5 cạnh furanose



Dạng vòng 6 cạnh pyranose
Đồng phân dạng vòng
Đồng phân dạng vòng
Oligosaccharide (Oligose)
Saccharose
Do một phần tử α-D-glucose liên kết với một phân tử β-D-fructose qua liên kết glucoside ở vị tríC1-C2 (α-glucopyranose-1,2,β– fructosefuranose)
Có trong mía đường, củ cải đường, lúa miến, trái táo
Không có tính khử, dễ thủy phân khi đun nóng
Lactose
Do một phần tử β-D-galactose liên kết với một phân tử α-D-glucose qua liên kết glucosid ở vị trí C1-C4 (β-galactopyranose-1,4, α-glucopyranose).
Có trong sữa hàm lượng lactose thay đổi tùy loại sữa
Có tính khử
Mantose
Do 2 phân tử α-D-glucose liên kết với nhau qua liên kết glucosid ở vị trí C1-C4 (αglucopyranose-1,4, α-glucopyranose)
Còn gọi là đường mạch nha
Đường có tính khử
Polysaccharide
AMYLOSE
AMYLOPECTIN
Glycogen
Bị thủy phân bởi enzyme phosphorylase (có coenzyme là pyrydoxal phosphate), để cắt liên kết 1-6 cần enzyme debranching
Sản phẩm cuối cùng là Glucose-1-P
Hòa tan trong nước nóng cho màu đỏ tím hoặc đỏ nâu với Iod
Mucopolysaccharde (chất nhầy)
- Đây là loại đa đường thường gặp trong mô liên kết, ở chất trung gian giữa các tế bào và ở các dịch nhầy.
+ Acid hyaluronic: Loại đường đa nhầy này có trong dịch bao khớp, trong thủy tinh thể mắt, trong nhiều mô bào của động vật khác.
+ Chondroitin sulfat: Chất này chứa nhiều trong mô liên kết, mô xương sụn
+ Heparin (Hepar-gan): Đây là loại đa đường tìm thấy đầu tiên ở gan, sau đó ở cơ, tim, phổi...
Glucopolysaccharde
- Là loại đa đường phức tạp có tính keo như mucopolysaccharide
+ Pectin thực vật: là những chất giữ vai trò nhựa gắn tế bào mô thực vật.
+ Glucopolysaccharide của vi khuẩn: thường có trong cấu tạo giáp mô, có đặc tính bền đối với men tiêu hóa.