HIDROCACBON
THƠM
Chương 7
BÀI 46
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
III
I
IV
II
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Cấu trúc của phân tử benzen
a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Cấu trúc của phân tử benzen
Các nguyên tử cacbon trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa gi?
Mỗi nguyên tử cacbon trong phân tử benzen:
Ở trạng thái lai hóa sp2
Có 3 obitan lai hóa tạo liên kết Ϭ với 2 nguyên tử C và 1 nguyên tử H.
a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Cấu trúc của phân tử benzen
Sáu obital p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp л , tương đối bền vững hơn so với liên kết pi ở các anken hay hiđrôcacbon không no khác
Các nguyên tử cacbon này hình thành liên kết Ϭ và liên kết л như thế nào?
Dạng rỗng
Dạng đặc
b. Mô hình phân tử
Cấu trúc của phân tử benzen
Mô hình phân tử benzen
- Sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều.
- Sáu nguyên tử C và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng. Các góc liên kết đều bằng 1200
Sáu nguyên tử cacbon trong phân tử benzen tạo thành hình gì?
Các nguyên tử C và H có cùng nằm trong một mặt phẳng hay không? Các góc liên kết có giá trị bằng bao nhiêu
c. Biểu diễn cấu tạo của benzen
Cấu trúc của phân tử benzen
c. Biểu diễn cấu tạo của benzen
hay
Công thức cấu tạo theo Kê – ku - lê
Cấu trúc của phân tử benzen
Vào thời kỳ này hầu hết các nhà hóa học cho rằng không thể biết cấu trúc của các phân tử,
Nhưng theo KEKULÉ :
- Nguyên tử cacbon có thể kết hợp với nhau để tạo thành chuỗi dài và phức tạp
- Hoá trị các nguyên tử cacbon luôn luôn là bốn;
- Nghiên cứu các sản phẩm phản ứng có thể cho biết thông tin về cấu trúc.
- Cấu trúc benzen là tác phẩm nổi tiếng nhất của Kekulé (1865)
Ý tưởng về cấu tạo benzen đã đến với ông trong một giấc mơ.
Một trong những nhà hóa học nổi bật nhất tại Châu Âu từ những năm 1850 cho đến khi ông qua đời, đặc biệt là trong lĩnh vực lí thuyết, ông là người sáng lập chính của lí thuyết cơ cấu hóa chất .
AUGUST KEKULÉ

1829-1896
Justus von Liegbig
1803-1873
"cha đẻ của nghành công nghiệp phân bón”
Người đã làm cho sinh viên AUGUST KEKULÉ bỏ kiến trúc theo nghiên cứu hoá học
Theo công thức của kê – ku – lê thì trong phân tử benzen có 3 liên kết đôi xen kẽ với 3 liên kết đơn. Như vậy các liên kết này phải có độ dài khác nhau và benzen phải có tính chất hóa học giống anken (làm mất màu dung dịch brom, dung dịch KMnO4, …).
Tuy nhiên thực nghiệm cho thấy benzen vừa thể hiện tính chất của một hiđrocacbon không no giống anken vừa thể hiện tính chất của hiđrocacbon no  Công thức cấu tạo của Kê- ku- lê chưa phản ánh đúng cấu tạo thực của benzen
c. Biểu diễn cấu tạo của benzen
Cấu trúc của phân tử benzen
Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta thu được các ankylbenzen.
Hãy lấy thí dụ về ankylbenzen
C6H5 – CH3, C6H5 – CH2 – CH3, C6H5 – CH2 – CH2 – CH3, …
Thí dụ
a. Đồng đẳng
Công thức chung của hiđrocacbon CnH2n + 2 – 2(k + v)
Benzen có k = ?, v = ?
 Công thức chung của dãy đồng đẳng benzen là gì?
Lấy thí dụ về đồng đẳng của benzen?
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
k= 3( pi) + 1 (vòng) =4
- Benzen:
C6H6
- Đồng đẳng:
C7H8, C8H10, C9H12,…
- CT chung:
CnH2n-6 (n ≥ 6)
a. Đồng đẳng
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
b. Đồng phân:
Đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Ankylbenzen có mấy loại đồng phân? Đó là những đồng phân nào?
Đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen

Đồng phân mạch cacbon
b. Đồng phân:
- Đồng phân mạch cacbon
c. Danh pháp:
- Tên thay thế
Tên ankylbenzen = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
- Mạch có từ hai nhánh trở lên trên nhân : đánh số C trên nhân sao cho tổng số số vị trí nhánh là nhỏ nhất.
- Chọn mach chính là nhân benzen hoặc mạch C hở dài nhất.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
c. Danh pháp:
- Tên thay thế
2 (o)
6 (o)
5 (m)
3 (m)
Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o)
Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m)
Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
mạch có hai nhánh trên nhân
- Tên thông thường: Một số ankylbenzen có tên thông thường
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1,2-đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
o-xilen
1,3-đimetylbenzen
m-đimetylbenzen
m-xilen
1,4-đimetylbenzen
p-đimetylbenzen
p-xilen
c. Danh pháp:
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Hãy gọi tên các chất trên?
C6H4 (CH3)2
C6H5 - CH3
Metylbenzen
Phenylmetan
TOLUEN
C6H5 – CH2-CH3
Etylbenzen
phenyletan
c. Danh pháp:
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
C6H5 – CH – CH3
│
CH3
isopropylbenzen
2-phenylpropan
KUMEN
C6H5 – CH2 – CH2 –CH3
propylbenzen
1-phenylpropan
c. Danh pháp:
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Hay
C9H12
Propylbenzen
isopropylbenzen
1-etyl-2-metylbenzen
o-etyletylbenzen
1-etyl-3-metylbenzen
m-etyletylbenzen
1-etyl-4-metylbenzen
p-etyletylbenzen
1,2,3-tri-metylbenzen
1,2,4-tri-metylbenzen
1,3,5-tri-metylbenzen
Hãy viết và gọi tên các đồng phân ankylbenzen của C9H12
Hãy quan sát và cho biết trạng thái, màu sắc của benzen?
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
ts, tnc và khối lượng riêng của benzen và các ankylbenzen thay đổi như thế nào?
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Benzen và ankylbenzen là những chất lỏng không màu, dễ bay hơi và dễ cháy, có mùi thơm ngọt, độc hại.
Không hòa tan trong nước, hòa tan trong etanol, etyl ete, cloroform và các dung môi hữu cơ.
Là dung môi hòa tan nhiều chất.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Dựa vào cấu trúc hãy dự đoán tính chất hóa học có thể có của benzen và ankylbenzen?
Tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen
Pư thế
Halogen hóa
Pư cộng
Nitro hóa
Oxh hoàn toàn
Oxi hóa ko hoàn toàn
Pư oxi hóa
Cộng clo, hiđro
+ Br2
—Br
+ HBr
Fe
C6H5-Br
Brombenzen
phenylbromua
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1 nguyên tử H của benzen sẽ bị thế bởi 1 nguyên tử Br tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua
Hãy viết phương trình phản ứng
-HCl
+ Br2
—Br
o-CH3-C6H4-Br
2-Bromtoluen
o-Bromtoluen
p-CH3-C6H4-Br
4-Bromtoluen
p-Bromtoluen
+
—Br
C6H5-Br
Brombenzen
phenylbromua
1 nguyên tử H ở vị trí o, p sẽ bị thế bởi 1 nguyên tử Br tạo thành hỗn hợp 2 đồng phân và khí hiđro bromua.

Hãy viết phương trình phản ứng.
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+ Cl2
+ HCl
ánh sáng
1:1
C6H5-CH2-Cl
Benzyl clorua
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Hãy viết phương trình phản ứng
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
+ Cl2
as
1:1
+ HCl
+ HCl
1-clo-2-phenyletan
1-clo-1-phenyletan
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Phản ứng thế
a. Phản ứng halogen hóa
Hãy viết phương trình phản ứng và xác định sản phẩm chính, phụ. Biết nguyên tử hiđro của cacbon ở nhánh có bậc cao dễ bị thế hơn và tạo ra sản phẩm chính
Sp phụ
Sp chính

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa
Nguyên tử H của benzen bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
Hãy viết phương trình phản ứng.
+ H2O
đ
đ
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa
Nếu trên nhân benzen có gắn nhóm hút e như NO2 thì nguyên tử H ở vị trí p dễ dàng bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
Hãy viết phương trình phản ứng.
+ H2O
+ HNO3
+ H2O
H2SO4 đ
1:1
o-CH3-C6H4-NO2
2-nitrôtoluen
o-nitrôtoluen
p-CH3-C6H4-NO2
4-nitrô toluen
p-nitrô toluen
H2SO4 đ
1:1
+ HNO3
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa
Nếu trên nhân benzen có gắn nhóm đẩy e như CH3 thì nguyên tử H ở vị trí o, p dễ dàng bị thay thế bởi nhóm – NO2 trong phân tử HNO3.
Hãy viết phương trình phản ứng.
+ 3H2O
CH3-C6H2(NO2) 3
2,4,6-trinitrôtoluen
T.N.T
H2SO4 đ
1:3
+ 3HNO3
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa
Tính chất nhóm thế R
ảnh hưởng mật độ e trên nhân
khả năng phản ứng thế so với benzen
Định hướng vị trí thế trên nhân
Đẩy e
-CxHy, amin: –NH2 ,
Ancol –OH ,
Ete –OR , –X
Hút e
Axit -COOH,
Este -COOR,
Anđêhit -CHO,-NO2
Phản ứng thế
c. Quy luật thế trên vòng benzen
Hãy kể tên các nhóm đẩy e và các nhóm hút e?
Tính chất nhóm thế R
Đẩy e
-CxHy, amin: –NH2 ,
Ancol –O–H ,
Ete –O–R , –X
Hút e
Axit - C - OH,
║
O
Este -COOR,
Anđêhit –CH=O,
-O=NO
Phản ứng thế
c. Quy luật thế trên vòng benzen
Tính chất nhóm thế R
ảnh hưởng mật độ e trên nhân
khả năng phản ứng thế so với benzen
Định hướng vị trí thế trên nhân
Đẩy e
-CxHy, amin: –NH2 ,
Ancol –OH ,
Ete –OR , –X
Làm tăng
dễ hơn
o,p
Làm giảm
khó hơn
m
Hút e
Axit -COOH,
Este -COOR,
Anđêhit-CHO,
-NO2
Phản ứng thế
c. Quy luật thế trên vòng benzen
Cơ chế HNO3+ C6H6
Phản ứng thế
c. Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
+ 3H2
Ni, to
C6H11CH3
metylxiclohexan
+ 3 H2
Ni,to
C6H12
xiclohexan
+ 3Cl2
Ánh sáng
C6H6Cl6
Hexacloxiclohexan
Thuốc trừ sâu 6.6.6
 Cl
 Cl
Cl
│
│
Cl
Cl
Cl
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng
Benzen và ankylbenzen có làm mất màu dung dịch brôm hay không?
Benzen và ankylbenzen có thể cộng được với những chất nào?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Hãy quan sát và giải thích hiện tượng phản ứng
+ [O]
KMnO4 to
C6H5COOH
Axít benzoic
Benzen không tác dụng KMnO4
Ankylbenzen khi đun nóng, làm mất màu dd KMnO4
+ H2O
C6H5—CH3 + KMnO4  C6H5—COOK + KOH + MnO2+ H2O

-3
3
+1
-2
-2
+3
+7
+4
C  C + 6e
Mn + 3e  Mn
-3
+3
+7
+4
2
+1
2
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Có mấy loại phản ứng oxi hóa?
Benzen và ankylbenzen bị oxi hóa bởi những chất nào?
Oxi hóa hoàn toàn
Oxi hóa không hoàn toàn
KMnO4
O2
+ [O]
KMnO4 to
Axit benzoic
+ R-COOH + H2O
C6H5—CH2 — CH2-CH3 + KMnO4 

C6H5—COOK + CH3-COOK + KOH + MnO2+ H2O

-2
5
+1
-2
-2
+3
+7
+4
2C  2C + 10e

Mn + 3e  Mn
-2
+3
+7
+4
3
+1
10
-2
+1
+1
-2
-2
+3
3
3
10
4
4
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Những nguyên tố nào có sự thay đổi số oxi hóa? Hãy xác định số oxi hóa của chúng và cân bằng phương trình phản ứng?
- Oxi hóa không hoàn toàn
C6H5—CH2 — CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4

C6H5—COOH + CH3-COOH + K2SO4 + MnSO4+ H2O

+2
+7
2C  2C + 10e

Mn + 5e  Mn
-2
+3
+7
+2
2
2
3
4
-2
+3
+3
-2
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Hãy cân bằng phương trình phản ứng?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa
Hãy cân bằng phương trình phản ứng?
- Oxi hóa hoàn toàn: Phản ứng cháy toả nhiều nhiệt.
Hãy viết phương trình phản ứng cháy ở dạng tổng quát
So sánh số mol CO2 và H2O
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
- Benzen, toluen, xilen: tách ra bằng cách chưng cất nhựa than đá, dầu mỏ hoặc từ ankan, xicloankan.
* eltylbenzen:
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
Benzen: Dùng để tổng hợp chất dẻo, cao su, tơ sợi; điều chế ra một số dẫn xuất khác…
Toluen sản xuất thuốc nổ TNT.
Benzen,toluen, xilen làm dung môi.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Ứng dụng
- Benzen là một hóa chất quan trọng, chủ yếu dùng để sản xuất stiren, xiclohexan,phenol, cumen, anilin, nitrobenzen và benzyl clorua .
- Là nguyên liệu chính để sản xuất thuốc trừ sâu, nhựa tổng hợp, tổng hợp chất tẩy rửa, thuốc nhuộm
- Là dung môi cho sơn và thuốc trừ sâu.
- Benzene được tìm thấy trong không khí, nước và đất.
- Một lượng nhỏ benzen ngoài trời: từ khói thuốc lá, các trạm dịch vụ ô tô, khí thải xe, và lượng khí thải công nghiệp.
- Benzen trong nhà ở: không khí có thể chứa benzen cao hơn so với không khí ngoài trời từ các sản phẩm như keo, sơn, sáp đồ nội thất, và chất tẩy rửa.
- Một lượng lớn benzen ở gần các trạm khí đốt, chất thải nguy hại hoặc các cơ sở công nghiệp.
- Benzen cao hơn mức bình thường tại cơ sở sử dụng benzen, bao gồm nhà máy lọc dầu, nhà máy dược phẩm, các cơ sở sản xuất hóa dầu, các cơ sở sản xuất lốp cao su, hoặc trạm xăng.
- Các công nhân thép, máy in, thợ giày, kỹ thuật viên phòng thí nghiệm, hoặc cứu hỏa thường phải tiếp xúc benzen.
- Thở mức rất cao của benzen có thể dẫn đến cái chết, trong khi mức độ cao có thể gây buồn ngủ, chóng mặt, nhịp tim nhanh, nhức đầu, chấn động, hoang mang, và bất tỉnh.
- Ăn hoặc uống thực phẩm có chứa các cấp cao của benzen có thể gây nôn mửa, kích ứng của dạ dày, chóng mặt, buồn ngủ, co giật, nhịp tim nhanh, và chết.
Benzen gây tác hại về tủy xương và có thể gây ra sự giảm tế bào máu dẫn đến thiếu máu. Nó cũng có thể gây chảy máu quá nhiều và có thể ảnh hưởng đến hệ thống miễn dịch, tăng cơ hội nhiễm trùng, gây ra bệnh bạch cầu, đặc biệt là bệnh bạch cầu cấp tính gọi là AML. Đây là một bệnh ung thư
CỦNG CỐ
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen
b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
SAI RỒI
SAI RỒI
SAI RỒI
ĐÚNG RỒI
Câu 1 :Nhận xét nào sau đây là đúng:
A. Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng với H2.
B. Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên một mặt phẳng.
C. Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó không tác dụng với dung dịch brom
D. Benzen còn được gọi là hexa – 1,3 – trien.
1. Khi cho toluen tác dụng với clo ở điều kiện có chiếu sáng thì sản phẩm tạo thành là:
a) o-clotoluen
b) m-clotoluen
c) p-clotoluen
d) Benzyl clorua
SAI RỒI
SAI RỒI
SAI RỒI
ĐÚNG RỒI
Nêu quy luật thế ở vòng benzen?
* Khi vòng benzen có sẵn …………………… (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng ………………………… và ưu tiên ở vị trí …………….. Và …………… .
* khi vòng benzen có sẵn …………………… (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng …………………..và ưu tiên ở vị trí …………..
NHÓM ANKYL
DỄ DÀNG HƠN
ORTHO
PARA
NHÓM –NO2
KHÓ HƠN
META
Câu 5: Trình bày phương pháp hoá học nhận biết các chất riêng biệt: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình phản ứng xảy ra.
C6H12 + Br2 C6H12 Br2
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Phương trình phản ứng xảy ra
t0