BÀI 1

ESTER - LIPID

Khởi động
Một số ester như ethyl butyrate, benzyl acetate, linalyl acetate,
geranyl acetate,... có mùi thơm nên được dùng làm hương liệu.
Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là
thức ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì?
Chúng có tính chất vật lí và tính chất hoá học cơ bản nào?

BÀI 1

I

ESTER - LIPID

ESTER
1. Khái niệm

2. Danh pháp

3. Tính chất vật lí

4. Tính chất hóa học

5. Điều chế

6. Ứng dụng

1. KHÁI NIỆM
Nhiều ester có trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ
phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các ester dưới đây:

CH3COOCH2C6H5
Có trong hoa nhài

CH3COO[CH2]7CH3
Có trong quả cam

CH3 [CH2]14 COO[CH2]29CH3
Có trong sáp ong

1. KHÁI NIỆM

Carboxylic acid

Ester

1. KHÁI NIỆM

Carboxylic acid

Ester

 Khi thay thế nhóm –OH ở nhóm carboxyl (–COOH) của
carboxylic acid bằng nhóm –OR' thì thu được ester.
 Trong đó, R là gốc hydrocarbon.

1. KHÁI NIỆM
 Ester đơn chức có công thức tổng quát:
R–CO–R'
═

R–COO–R' hay

Trong đó:
O
 R là gốc hydrocarbon hoặc hydrogen
 R' là gốc hydrocarbon
 CTPT của ester no, đơn chức, mạch hở là: CnH2nO2 (n ≥ 2)

Ví dụ
HCOOCH3

CH2=CHCOOCH3

C6H5COOCH3

2. DANH PHÁP
 Quy tắc gọi tên ester đơn chức:
Tên ester

Tên gốc R'

Tên gốc RCOO

Trong đó, tên gốc RCOO được hình thành bằng cách thay
đuôi ic trong tên carboxylic acid tương ứng bằng đuôi ate.

Ví dụ
HCOOCH3

CH3COOC2H5

Methyl formate

Ethyl acetate

Methyl methanoate

Ethyl ethanoate

C6H5COOCH3

Methyl benzoate

Ví dụ 2
CH3COOCH=CH2

CH2=CHCOOCH3

Vinyl acetate

Methyl acrylate

Vinyl ethanoate

Methyl propenoate

?

1. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester
có công thức phân tử C4H8O2.
Lời giải
Có 4 công thức cấu tạo (2n-2, n<5)
Công thức cấu tạo
HCOOCH2–CH2–CH3

Tên gọi
Propyl formate

HCOOCH(CH3)2

Isopropyl formate

CH3COOC2H5

Ethyl acetate

C2H5COOCH3

Methyl propionate

? 2. Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:
a) methyl formate;
c) ethyl propionate;

b) isopropyl acetate;
d) methyl butyrate.
Lời giải

a. methyl formate

HCOOCH3

b. isopropyl acetate

CH3COOCH(CH3)CH3

c. ethyl propionate

CH3CH2COOCH2CH3

d. methyl butyrate.

CH3CH2CH2COOCH3

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương
đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?
 

CH3CH2CH2OH
CH3COOH
Loại hợp chất
Alcohol
Carboxylic acid
Phân tử khối
60
60
Nhiệt độ sôi (oC)
97
118

HCOOCH3
Ester
60
32

Lời giải
Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với
nhau, còn các phân tử alcohol và các phân tử
carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen liên phân tử
nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol
và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Bảng. So sánh một số tính chất giữa ester, alcohol, acid cùng số C

Nhiệt độ sôi
Độ tan

C2H5OH

CH3COOH

HCOOCH3

78,30C

1180C

31,50C

Tan vô hạn

Tan vô hạn

Ít tan

Liên kết hydrogen giữa phân tử acetic acid và nước

3. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Một số ester có mùi thơm đặc trưng:

Ethyl formate
HCOOC2H5
Đào chín

Isoamyl acetate
CH3COOC5H11-iso
Mùi chuối chín

Ethyl butyrate
n-C3H7COOC2H5
Mùi dứa chín

Benzyl acetate
CH3COOCH2C6H5
Mùi hoa nhài

?

3. Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và
các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57°C; 118°C; 141°C,
Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.
Lời giải

- Do không có liên kết hydrogen giữa các phân tử, ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt
độ sôi của carboxylic acid và alcohol có cùng số nguyên tử carbon hoặc có khối lượng
phân tử tương đương. Do cấu tạo của nhóm carboxyl nên carboxylic acid có khả năng
tạo thành liên kết hydrogen bền vững hơn liên kết hydrogen giữa các phân tử alcohol
nên nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn nhiệt độ sôi của alcohol.
- Các chất trên có khối lượng phân tử tương đương, nhiệt độ sôi được sắp xếp theo
thứ tự tăng dần như sau: Methyl acetate (57oC); butan-1-ol (118oC); propanoic acid
(141°C).

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thủy phân
Môi trường acid

Môi trường kiềm

 Phản ứng thuận nghịch (2 chiều)

 Phản ứng 1 chiều (xà phòng hóa)

 Xúc tác H+, t0

 Xúc tác t0

 Tạo acid và alcohol ban đầu

 Tạo muối và alcohol ban đầu

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Môi trường acid
Phản ứng thuỷ phân ester đã được tiến hành như sau:
- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl
acetate.
- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H2SO4 20% vào ống nghiệm (1) và
khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát
thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.
- Đun cách thuỷ ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thuỷ tinh ở nhiệt độ
60 – 70 °C. Sau một thời gian, quan sát thấy:
Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.
Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Môi trường acid
Thực hiện các yêu cầu sau:
1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại
tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?
2. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid hay
môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Lời giải
1.
- Vì ester ít tan trong nước và dung dịch của H 2SO4 hoặc
dung dịch NaOH, nên khi nhỏ ester vào hai ống nghiệm
trên, tạo thành hỗn hợp không đồng nhất, chất lỏng
trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.
- Ester nhẹ hơn nước nên trong hỗn hợp trên, ester thuộc
lớp chất lỏng phía trên.

Lời giải
2.
- Ở ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm,
chứng tỏ ester phản ứng chưa hết;
- Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất, chứng tỏ
ester phản ứng hết với dung dịch NaOH.
⇒ Phản ứng thủy phân ester diễn ra trong môi trường kiềm
tốt hơn.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phương trình tổng quát:
RCOOR' + H2O

Môi trường acid
H+, t0

RCOOH

+

R'OH

Ví dụ
CH3COOCH3 + HOH
Ethyl acetate

H+, t0

CH3COOH + CH3OH
Acetic acid
Ethylic alcohol

Chú ý: Các ester không no có dạng RCOO-CH=CH-R' hoặc RCOOC(R')=CH-R'' khi bị thủy phân trong môi trường acid tạo thành carboxylic
acid và aldehyde hoặc ketone.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phương trình tổng quát:
RCOOR' + NaOH
Ví dụ
CH3COOCH3 + NaOH
Ethyl acetate

Môi trường kiềm
t0

t0

RCOONa

+

R'OH

CH3COONa + CH3OH

Potassium acetate

Ethylic alcohol

Chú ý: Các ester không no có dạng RCOO-CH=CH-R' hoặc
RCOO-C(R')=CH-R'' khi bị thủy phân trong môi trường kiềm
tạo thành muối của carboxylic acid và aldehyde hoặc ketone.

?

4. Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của
phản ứng thuỷ phân ester CH3COOCH3 trong môi trường
acid và môi trường base.
Lời giải
Môi trường acid
PTPƯ
Giống

Khác

CH3COOCH3+H2O

H+, t0

CH3COOH+CH3OH

Môi trường base
0
CH3COOCH3 + NaOH t

CH3COONa +CH3OH

Phản ứng xảy ra khi đun nóng nhẹ và cùng tạo thành 1 alcohol là CH3OH

Sản phẩm

CH3COOH

CH3COONa

Chiều pư

Thuận nghịch

1 chiều

?

5. Hoàn thành phương trình hóa học của các phản ứng sau
a) CH3COOC2H5 + H2O (trong dung dịch H2SO4, đun nóng).
b) HCOOCH3 + NaOH (dung dịch, đun nóng).
Lời giải

a. CH3COOC2H5 + H2O
b. HCOOCH3 + NaOH

H+, t0
t0

CH3COOH + C2H5OH
HCOONa + CH3OH

?
6. Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê,
còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.
a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl
butanoate.
b) Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân
propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường
acid và môi trường base.

Lời giải
a.

Tên
propyl ethanoate
methyl butanoate

Công thức cấu tạo
CH3COOCH2CH2CH3
CH3CH2CH2COOCH3

b. CH3COOCH2CH2CH3+ H2O

H+, t0
t0

CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH
CH3CH2CH2COOCH3+ H2O

H+, t0

CH3CH2CH2COOCH3 + NaOH

CH3COOH + CH3CH2CH2OH

t0

CH3COONa + CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2COOH + CH3OH
CH3CH2CH2COONa + CH3OH

EM CÓ BIẾT
Aspirin được sử dụng làm thuốc giảm đau, ha sốt. Sau khi uống, Aspirin bị thuỷ
nhân trong cơ thể tạo thành salicylic acid. Salicylic acid ức chế quá trình sinh
tổng hợp prostaglandin (chất gây đau, sốt và viêm khi nóng độ trong máu cao
hơn mức bình thường).

OH

OOCCH3

COOH

COOH

+ H2O
Aspirin

+ CH3COOH
Salicylic acid

5. ĐIỀU CHẾ
Các ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá
carboxylic acid và alcohol, sử dụng sulfuric acid đặc làm xúc tác.
RCOOH + H−O−R'

H2SO4 đặc, to

RCOOR' + H2O

Nhận xét: Ester sinh ra thường ít tan trong nước, nhẹ hơn
nước, nổi lên trên và thường có mùi thơm đặc trưng.

5. ĐIỀU CHẾ

RCOOH + H−O−R'
Ví dụ

H2SO4 đặc, to

RCOOR' + H2O

Phản ứng điều chế ethyl acetate

CH3COOH + HOC2H5

H2SO4đặc, t0

Ethyl alcohol

CH3COOC2H5 + H2O
ethyl acetate

?
7. Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín
nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp
gồm 16,2g acetic acid và 15,2g isoamyl alcohol
((CH3)2CHCH2CH2OH) với xúc tác là H2SO4 đặc. thu
được 14,16 g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều
chế dầu chuối trên.

Lời giải
nacetic acid = = 0,27(mol); nisoamyl alcohol = ≈ 0,173(mol)
Phương trình hóa học:
H,t
(CH3)2CHCH2CH2OH + CH3COOH
CH3COOCH2CH(CH3)2 + H2O
        0,173                            0,27
Ta có: 0,173<0,27   ⇒ isoamyl alcohol hết, ester tính theo isoamyl alcohol.
 nester = nisoamyl alcohol = 0,173(mol)
⇒ mester = 0,173×116 = 20,068(g)
⇒ H= ×100% ≈ 71%
+

0

6. ỨNG DỤNG
Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.
Lời giải

- Trong ngành chế biến thực phẩm, isoamyl acetate thường được gọi là
dầu chuối. Dầu chuối là chất tạo mùi được sử dụng rất nhiều trong chế
biến loại đồ ngọt.
- Trong sản xuất, isoamyl acetate được sử dụng làm dung môi vecni và
sơn mài nitrocellulose.
- Isoamyl acetate còn được dùng làm chất dẫn dụ các đàn ong mật hoặc
được dùng để kiểm tra độ hiệu quả của mặt nạ chống độc hoặc mặt nạ khí
bởi đặc tính chứa mùi tạo hưng phấn, có cường độ mạnh và ít độc hại.

6. ỨNG DỤNG

Công nghệ
thực phẩm

Làm dung môi
Hương liệu cho
mĩ phẩm
Một số ứng dụng

Vật liệu polymer

Dược phẩm

6. ỨNG DỤNG
 Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong
công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm
(linalyl acetate, geranyl acetate,...).

Nước hoa

Xà phòng

Mỹ phẩm

6. ỨNG DỤNG
 Isoamyl acetate có mùi chuối chín, được dùng làm hương liệu
cho bánh kẹo.

Chuối chín

Bánh kẹo

6. ỨNG DỤNG
 Vinyl acetate được dùng để tổng hợp poly(vinyl acetate) làm keo dán;
 Methyl methacrylate được dùng để tổng hợp poly(methyl methacrylate)
làm thuỷ tinh hữu cơ.

Keo dán

Thủy tinh hữu cơ

6. ỨNG DỤNG
 Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm
(aspirin, methyl salicylate,...).
 Butyl acetate được dùng để pha sơn tổng hợp; ethyl acetate được
dùng nhiều trong tách chiết.

BÀI 1

II

ESTER - LIPID
LIPID
1. Khái niệm về lipid, chất béo, acid béo
2. Tính chất vật lí của chất béo
3. Tính chất hóa học của chất béo
4. Ứng dụng của chất béo và acid béo

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO

Thế nào là lipid?
- Lipid là các hợp chất hữu cơ có
trong tế bào sống, không tan trong
nước nhưng tan trong dung môi hữu
cơ không phân cực

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO
* Phân loại

LIPID

Triglyceride (chất béo)
Sáp
Steroid
Phospholipid

Trong chương trình học chúng ta chỉ nghiên cứu về lipid đơn
giản là chất béo.

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO
 Chất béo là triester (ester ba chức) của glycerol với acid béo,
gọi chung là triglyceride

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO
 Công thức cấu tạo:
R1COO–CH2
R2COO–CH
R3COO–CH2
R1,R2,R3 là các gốc hydrocarbon no hoặc không no, có thể
giống nhau hoặc khác nhau.

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO
 Acid béo là carboxylic acid đơn chức. Hầu hết chúng có mạch carbon
dài (thường từ 12 đến 24 nguyên tử carbon), không phân nhánh và có
số nguyên tử carbon chẵn.
 Gốc hydrocarbon trong phân tử acid béo có thể là gốc no (acid béo
bão hoà) hoặc không no chứa một hay nhiều liên kết đôi >C=C<
(acid béo không bão hòa).

1. KHÁI NIỆM LIPID, CHẤT BÉO, ACID BÉO
Acid béo

Chất béo

CH3[CH2]16COOH
stearic acid

(CH3[CH2]16COO)3C3H5 hay (C17H35COO)3C3H5
glyceryl tristearate hay tristearin

CH3[CH2]14COOH
palmitic acid

(CH3[CH2]14COO)3C3H5 hay (C15H31COO)3C3H5
glyceryl tripalmitate hay tripalmitin

CH3[CH2]7

[CH2]7COOH
C=C

H

H

oleic acid

CH3[CH2]4 CH2 [CH2]7COOH
C=C C=C
H
HH
H
linoleic acid

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 hay
(C17H33COO)3C3H5
glyceryl trioleate hay triolein
(CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COO)3C3H5
hay (C17H31COO)3C3H5
glyceryl trilinoleate hay trilinolein

EM CÓ BIẾT

?
8. Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành
từ glycerol và palmitic acid.
Lời giải

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CHẤT BÉO

Chất béo