SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TP. HỒ CHÍ MINH
TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG HÙNG VƯƠNG
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2008
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
 Câu hỏi trắc nghiệm
NỘI DUNG
I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
b) Mô hình phân tử
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1. Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Sự hình thành các liên kết 
ở benzen
Sự hình thành các liên kết 
ở benzen
 Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hóa để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H.
 Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp  chung cho cả vòng benzen.
 Nhờ vậy mà liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng như ở những hidrocacbon không no khác.
b) Mô hình phân tử
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 120°.
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
 Hai kiểu công thức bên đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen chỉ khi cần thiết mới phải ghi rõ các nguyên tử H.
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a) Đồng đẳng
 Các ankyl benzen hợp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n – 6 với n  6.
 Khi thay thế các nguyên tử hidro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl ta được ankylbenzen.
C6H5  CH3
C6H5  CH2  CH3
C6H5  CH2  CH2  CH3
(C7H8)
(C8H10)
(C9H12)
metylbenzen
(toluen)
etylbenzen
propylbenzen
b) Danh pháp
 Có 2 cách gọi tên ankylbenzen
Benzen
Nhóm thế
Benzen
Tên nhánh
Số thứ tự chỉ vị trí nhánh
Cách 1
Cách 2
c) Đồng phân
 Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
 Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).
CH3
1
2 (o)
3 (m)
4 (p)
(o) 6
(m) 5
Metylbenzen (toluen)
 Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc chữ cái o, m, p.
 Đọc:
1  2: ortho (o)
3  4: meta (m)
5  6: para (p)
2
VD: Đối với C8H10
CH2  CH3
Etylbenzen
CH3
1,2  dimetylbenzen
o  dimetylbenzen
(o  xilen)
CH3
CH3
CH3
1,4  dimetylbenzen
p  dimetylbenzen
(p  xilen)
CH3
1,3  dimetylbenzen
m  dimetylbenzen
(m  xilen)
CH3
1
1
2
3
1
2
3
4
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
2. Màu sắc, tính tan và mùi
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng.
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của benzen và một số ankylbenzen
* NHẬN XÉT:
 Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p – xilen, o – xilen, m – xilen.
 Nhiệt độ sôi tăng dần.
 Khối lượng riêng của các hidrocacbon thơm nhỏ hơn 1g/cm3 các hidrocacbon thơm nhẹ hơn nước.
2. Màu sắc, tính tan và mùi:
Benzen và ankyl benzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác. Chẳng hạn benzen hòa tan brom, iot, lưu huỳnh, cao su, chất béo... Các aren đều là những chất có mùi. Chẳng hạn như benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hại cho sức khỏe, nhất là benzen.
Từ công thức cấu tạo:
Có hai trung tâm phản ứng:
R
Mạch vòng
Mạch nhánh
Mạch vòng
Mạch nhánh
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hóa
b) Phản ứng nitro hóa
c) Quy tắc ở vòng benzen
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen
2. Phản ứng cộng
3. Phản ứng oxi hóa
Br2
Br
1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hóa
+
+
H
(C6H6)
(C6H5 - Br)
brombenzen
khí hidrobromua
Fe
 Trạng thái chất tham gia: brom khan, xúc tác Fe.
Br
2
1
+
Br2
+
HBr
CH3
CH3
o – bromtoluen
(41%)
Fe
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.
Br
CH3
p – bromtoluen
(59%)
1
3
4
Br
2
C7H8
C7H7Br
+
HBr
+
Br2
+
HBr
C6H5  CH2 : nhóm benzyl
C6H5 : nhóm phenyl
CH2
benzyl bromua
a/s
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh
C7H8
H2  C
C7H7Br
 H
 Br
(I)
+
Y
b) Quy tắc thế ở vòng benzen
X
Y
Y
Y
 Hướng I: Khi X là  OH ,  NH2 ,  OCH3 ... phản ứng thế dễ hơn benzen và định hướng vào vị trí ortho, pora.
 Hướng II: Khi X là  NO2 ,  COOH ,  SO3H ... phản ứng thế khó hơn benzen và định hướng vào meta.
X
+
X
(II)
Y
X
c) Phản ứng nitro hóa
C6H6
Hỗn hợp
HNO3 , H2SO4
Máy khuấy
Ống sinh hàn
H2O
Benzen tác dụng với HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen.
+
HO  NO2
+
H2O
NO2
nitrobenzen
H2SO4
C6H6
H
C6H5NO2
+
HO NO2
H2SO4
C6H5NO2
O2N
O2N
NO2
+
H2O
m  dinitrobenzen
C6H4(NO2)2
bốc khói
+
HO  NO2
+
H2O
CH3
NO2
o – nitrotoluen
(58%)
H2SO4
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para.
C7H8
CH3
+
H2O
p – nitrotoluen
(42%)
CH3
NO2
C7H7NO2
d) Cơ chế phản ứng ở vòng benzen
 Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. Các tiêu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen.
+
H+
H  O  H
+
+
H+
+
2. Phản ứng cộng
 Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom) như các hidrocacbon không no.
 Khi chiếu sáng benzen cộng với clo thành C6H6Cl6.
+
3H2
t°, a/s
(C6H6)
(C6H12)
xiclohexan
3. Phản ứng oxi hóa
 Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).
 Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.
KMnO4, H2O
toluen
C6H5  CH3
kali benzoat
axit bezoic
80 – 100°C
HCl
 Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra muội than, khi aren cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O và tỏa nhiều nhiệt.
C6H6
CO2
+
O2
+
H2O
6
3
CnH2n  6
+
O2
CO2
n
+
H2O
(n  3)
H =  3273 KJ
* Nhận xét:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hidro thơm nên được gọi là tính thơm.
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
2. Ứng dụng
1. Điều chế:
a) Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ  benzen.
b) Từ ankan hoặc xicloankan.
xt, t°
CH3[CH2]4CH3
C6H6
H2
4
+
xt, t°
CH3[CH2]5CH3
C6H5  CH3
H2
4
+
xt, t°
C6H6
C6H5  CH2  CH3
+
CH2 = CH2
2. Ứng dụng
 Chất dẻo: (polistiren)
 Cao su (Buna – Stiren)
 Phẩm nhuộm, thuốc nổ TNT, dược phẩm
(Poli Stiren)
Chất dẻo
(Buna – Stiren)
Cao su
(Tơ capron)
Tơ sợi
(Phẩm nhuộm)
Nitro benzen
(Dược phẩm)
Anilin
(thuốc trừ hại)
Phenol
(Sản xuất thuốc nổ TNT)
Toluen
Dung môi
CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
1. Có 4 chất: etylen, propin, buta – 1,3 dien; benzen. Xét khả năng làm mất màu dung dịch brom của bốn chất trên, điều khẳng định nào sau đây là đúng ?
Cả bốn chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom
Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom
Có hai chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom
Chỉ có một chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom
2. Trong các dữ kiện sau:
1/- Phân tử benzen có hình lục giác đều phẳng
2/- Phản ứng thế 1H bằng 1Cl chỉ cho ra một sản phẩm duy nhất
3/- Trong phản ứng cộng Cl2, 6 nguyên tử Cl cộng vào cùng một lúc
4/- Phản ứng hủy với Cl2 cho ra C và HCl
Dữ kiện nào cho thấy trong benzen, 6C và 6H đều tương đương nhau ?
1, 2, 3
1, 2
3, 4
2, 3
3. Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây ?
Dung dịch Br2, H2, Cl2
O2, Cl2, HBr
H2, Cl2, HNO3 đậm đặc
H2, KMnO4, C2H5OH
4. Thuốc thử dùng để phân biệt 2 chất lỏng metyl benzen, vinyl benzen ở nhiệt độ thường có thể là:
Nước brom
Dung dịch thuốc tím
Nước vôi trong
A, B đều đúng