Kiểm tra bài cũ
Câu 1: Viết phương trình và nêu rõ điều kiện phản ứng khi cho etanol tách nước ?
Câu 2: Hoàn thành phương trình phản ứng khi cho butan-2-ol tách nước? Nêu quy tắc Zaixep?
Bài 55: Phenol
Công thức phân tử của phenol
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý:
1. Định nghĩa:
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Ancol thơm là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm.
H
Benzen
H
Toluen
CH2-
H
Toluen
OH
(I)
OH
OH
(II)
(III)
Chất nào ở trên là phenol? Chất nào là ancol thơm?
VD:
Phenol
Ancol thơm
Từ các VD trên hãy cho biết sự khác nhau về vị trí nhóm OH của phenol và ancol?
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng thơm
Phenol
Ancol benzylic
Ví dụ
HOCH2
Phân loại:
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, ta chia phenol làm 2 loại:
- Phenol đơn chức: Là những phenol mà phân tử có 1 nhóm -OH (monophenol)
- Phenol đa chức: Là những phenol mà phân tử có chứa 2 nhóm –OH trở lên (poliphenol)
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
▪Hợp chất nào sau đây là phenol đơn chức, phenol đa chức?
3. Tính chất vật lý:
Chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
Để lâu, phenol thường chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí.
Rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C.
Có liên kết hiđro liên phân tử.
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B): Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾU
TÍNH AXIT YẾU CỦA PHENOL
Giấy quỳ tím
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol (? trắng)
2. Ph?n ?ng th? ? vũng benzen:
phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của dd brom tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết Phenol
H
H
H
NHẬN XÉT:
?Tại sao ancol không có tính axít còn phenol lại có tính axít?

?Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para?
Ảnh hưởng qua lại
giữa các nhóm nguyên tử
trong phân tử phenol
O
H
H
H
H
H
H
■ LK O-H phân cực hơn

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen
PHENOL CÓ:
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn.
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
O
H
H
H
H
H
H
Để nhận biết các dd sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử nào sau đây
Bài tập :
Dd KMnO4
Dd Br2, Na
Dd Br2
Na
Thí nghiệm 1
- Nhỏ dd brom vào 3 ống nghiệm:
3
2
1
C6H5OH
Nh?n bi?t cỏc dung d?ch : phenol, ancol benzylic,benzen ?
Phenol
Ancol benzylic
Benzen
Dd Br2 mất màu, có kết tủa trắng
Thí nghiệm 2
Cho mẩu kim loại Natri vào 2 ống nghiệm còn lại
2
1
C6H5OH
3
2
1
C6H5CH2OH
C6H6
Na tan và sủi bọt khí
III- Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
Nhà máy sản xuất Phenol
Điều chế phenol:
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
Điều chế từ cumen
Trong công nghiệp hiện nay, phenol và axeton được sản xuất đồng thời bằng cách: oxi hoá cumen (iso propyl benzen)
+ CH3COCH3
phenol axeton
* Có thể điều chế phenol từ benzen:
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5ONa
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Điều chế từ benzen
Tách từ nhựa than đá
Hidro cacbon thơm
phenol
Hidro cacbon thơm
Natri phenolat
chiết
Natri phenolat
phenol
Nhựa
than đá
2. ?ng d?ng:
Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ:
Sản xuất nhựa phenolfomandehit (poliphenolfomandehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng.
Sản xuất nhựa urephenolfomandehit dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
Thuốc nổ: 2,4,6-trinitro phenol
Chất kích thích sinh trưởng thực vật,
chất diệt cỏ: 2,4-D(2,4-diclophenoxiaxetic)
Chất diệt nấm mốc: nitrophenol
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Tơ hoá học
Chất dẻo
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Chất diệt cỏ 2,4 - D
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ, chất chống ôxi hoá cho xăng dầu. sản xuất nhựa .
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)