STIREN
VÀ
NAPHTALEN

B�i
47
Tính chất hóa học
Tính chất vật lí
Ứng dụng
NỘI DUNG BÀI HỌC
STIREN
Cấu tạo phân tử
NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
a. Tính chất vật lí .
(SGK)
b. Cấu tạo.
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)
ppn/c
2. Tính chất hoá học.
hay
I . STIREN
CT
Có tính chất không no giống anken
Có tính chất thơm giống benzen
Stiren
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, em hãy nêu dự đoán của mình tính chất hoá học của Stiren ?
PHIẾU HỌC TẬP
Nước Br2
C6H5-CH=CH2
C6H5-CH=CH2 + HBr
C6H5-CH=CH2 + H2O
H+
C6H5 – CH=CH2
toC, xt
toC, xt
CH2=CH-CH=CH2 +
–CH=CH2 + H2
Ni, 20oC, 2 - 3 atm
–CH=CH2 + 4 H2
Ni, 125oC , 110 atm
C6H5 – CH=CH2 + dd (KMnO4)
tothường
? Hiện tượng xảy ra
(1)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(2)
Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo của Stiren, hãy thảo luận để hoàn thành các PTPƯ sau:
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng
I . STIREN
H2
Nước Br2
(1) C6H5-CH=CH2
(2) C6H5-CH=CH2 + HBr
(3) C6H5-CH=CH2 + H2O
H+
C6H5-CHBr-CH3 +C6H5-CH2-CH2Br
C6H5-CH-CH3 + C6H5-CH2-CH2
C6H5-CH2- CHBr2 + C6H5-CBr2-CH3
C6H5 –CHBr-CH2Br
(a)
(b)
(c)
(d)
OH OH
(SPC)
(SPC)
+ P/ư cộng halogen (Br2 ,Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH .) vào nhóm vinyl (CH2=CH-) tương tự anken.
+ Cộng H2 v�o nhóm vinyl (CH2=CH-) dễ d�ng hơn v�o vòng benzen
O
H2
Ni, 20oC, 2-3 atm
CH=CH2
O
CH2-CH3
3H2
Ni, 125oC, 110atm
CH2-CH3
stiren
etylbenzen
etylxiclohexan
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
C6H5 – CH=CH2
toC, xt
toC, xt
n
CH2-CH=CH-CH2-
(1)
(2)
CH2=CH-CH=CH2 +
n
P/ư trùng hợp
P/ư đồng trùng hợp
n
CH2-CH=CH-CH2-
n
A.
D.
C.
B.
n
n
n
Polistiren (PS)
poli(butađien – stiren)
+P/ư trùng hợp và p/ư đồng trùng hợp xảy ra ở nhóm vinyl (CH2=CH-) + P/ư trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome là p/ư đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
3C6H5 – CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O
3C6H5-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH
OH OH
Chọn câu đúng trong các câu sau:
1. Stiren do có vòng benzen nên có p/ư làm mất màu dd KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường.
2. Do có nhóm vinyl (CH2=CH-) nên stiren làm mất màu dd KMnO4 ngay ở nhiệt độ thường tương tự anken.
3. Có thể dùng dd KMnO4 để phân biệt CH2=CH2 và C6H5-CH=CH2
4. Stiren tác dụng với dd KMnO4 ở nhiệt độ thường theo PTHH sau:
A. 1, 2, 3, 4 B. 2, 3, 4 C. 2, 4 D. 1,4
Đ
+ Stiren có khả năng làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ thường (tương tự anken), p/ư xảy ra ở nhóm CH2=CH-
VD: Khi cho stiren tác dụng với brom có mặt bột Fe, thu được 3 chất có CTPT là C8H7Br3. Hãy cho biết đã xảy ra phản ứng nào ?
Bài 3(SGK-196).
+ Br2
t0, Fe
+ HBr
C8H7Br3
(3 chất)
d. Phản thế vào vòng thơm.
Stiren có p/ư thế (thế Br, Cl, nitro hóa …) vào vòng benzen.
2
3. ứng dụng.
Sản xuất các vật liệu polime như nhựa PS .dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình :
Sản xuất cao su buna-S dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao .
I . STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
2. Tính chất hoá học.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
CTPT : C10H8
CTCT :
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, em hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Tính thơm (dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá)
1 (?)
2 (?)
4(?)
5 (?)
8 (?)
3 (?)
6(?)
7(?)
(SGK)
II.NAPHTALEN
9
10
-Naphtalen có tính chất thơm tương tự benzen
-VD 1:
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
-VD 2:
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4 d?c
? Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí ?.
1(?)
2(?)
4(?)
5(?)
8(?)
3(?)
6(?)
7(?)
CH3COOH
II. NAPHTALEN
Ptpứ :
+ 2H2
b. Phản ứng cộng H2 (P/u hiđro hóa).
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
c. Phản ứng oxi hoá.
? Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
Ptpứ :
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđrit phtalic
9
10
(SPC)
(SPC)
3. ứng dụng:
II. NAPHTALEN
Trả lời câu hỏi sau:
Cho các câu sau: a- Stiren còn có tên gọi là vinylbenzen hoặc phenyletilen.
b- Stiren có CTCT là: CH2=CH – C6H5
c- Stiren có những tính chất hóa học giống anken và giống benzen.
d- Ở nhiệt độ thường stiren làm mất màu dd thuốc tím(KMnO4) nhưng lại không làm mất màu nước brom.
e- Naphtalen có mùi băng phiến, dễ thăng hoa và có tính chất thơm tương tự benzen. Những câu đúng là:
A. a, b, c, d, e B. b, c, d, e
C. a, c, e D. a, b, c, e
Đ
dd bị mất màu
không mất màu
không mất màu
dd KMnO4(tím)
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không mất màu
dd KMnO4(tím)
và đun nóng
stiren
(C6H6-CH=CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Chỉ dùng một thuốc thử hãy phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Bài 5(SGK-196):
Hdvn:
Làm bài tập 1,2,4,6- SGK.
Chuẩn bị Bài 48 " Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên.".
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÍ THẦY CÔ, CHÀO CÁC EM
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT !
2- Cho Stiren
Sp`
1- Phân tích nguyên tố
CTPT của Stiren là C8H8
Phương pháp xác định CTCT của Stiren
?Stiren có dạng cấu tạo: C6H5-C2H3
3- Stiren làm mất mầu dd Br2 t?o C8H8Br2
Axit benzoic ( C6H5 -COOH)
?Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm -CH=CH2)
CTCT của stiren:
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
hay
Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen
Dạng đặc
Dạng rỗng
(2)
–CH=CH2 + H2
Ni, 20oC, 2 - 3 atm
–CH=CH2 + 4 H2
Ni, 125oC , 110 atm
-CH2-CH3
CH2-CH3
(1)
Phản ứng cộng H2
t/c
O
H2
Ni, 20oC, 2-3 atm
CH=CH2
O
CH2-CH3
H2
Ni, 125oC, 110atm
CH2-CH3
A.
B.
Hãy cho biết sản phẩm của các p/ư sau:
stiren
etylbenzen
Etylxiclohexan
etylbenzen
etylxiclohexan
Có liên kết đôi gi?ng anken
Có vòng ben zen
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
P/u cộng
P/u trùng hợp
P/u oxi hoá
Có tính chất thơm
(tương tự benzen)
DÔ thÕ, khã cộng, bÒn víi t¸c nh©n oxi ho¸