Sở GD& đT bắc ninh
trường THPT Quế Võ Số 2
--------------------o0o------------------

- GV : NguyÔn V¨n Hu©n
- Tr­êng : THPT QuÕ Vâ Sè 2

B¾c Ninh, Ngµy 24 th¸ng 03 n¨m 2008
Bài soạn
Dự thi giáo viên giỏi cấp tỉnh
Năm học 2007-2008

Bài 47.Tiết 63:
Stiren và Naphtalen
(Hoá học 11- nâng cao)









Nhiệt liệt chào mừng
các thầy cô
về dự tiết học !
Kiểm tra bài cũ
Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học của anken và bezen ?
Đáp án:
- Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi "C = C"
1.Anken
- Tính chất: pứ cộng , pứ trùng hợp, pứ oxi hoá (tính chất không no)
2.Benzen
- Cấu tạo: Một vòng thơm.
- Tính chất: Tính thơm(dễ thế, khó cộng,
khó oxi hoá ).
Bài 47.Tiết 63:
stiren và naphtalen
Mục tiêu bài học:
Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và Naphtalen.
- Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học.
i. stiren
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
a. Tính chất vật lí .
? Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0n/c= -310C, t0s= 1450C.
b. Cấu tạo.
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)
ppn/c
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?
2. Tính chất hoá học.
hay
hay
Có liên kết đôi
Có vòng ben zen
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
Pứ cộng
Pứ trùng hợp
Pứ oxi hoá
Có tínhchất thơm
(tương tự benzen)
Dễ thế, khó cộng
vào vòng

(khả năng pứ thế vào vòng kém hơn benzen)
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
? Stiren tham gia pứ cộng halogen(Br2 ,Cl2), HX(X là: Cl, Br, OH .) vào nhóm vinyl tương tự anken.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?
-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.
Stiren + dd Br2
VD 2:
Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?
Stiren + HBr
C6H5- CH CH2+
Br
H
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
+
+
-
C6H5- CH = CH2 + HBr
-Ptpứ :
VD3:
i. stiren
a. Phản ứng cộng.
2. Tính chất hoá học.
Stiren + H2
Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:
+ H2 , 250C, 2- 3 atm .
(t0 thấp,áp suất thấp)
+ H2 , 1000C, 100 atm
(t0 cao,áp suất cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H2
Sđ
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
Pứ trùng hợp.
n
n
Stiren
PoliStiren (PS)
t0,xt
Pứ đồng trùng hợp.
CH2 =CH-CH=CH2
+
CH=CH2
C6H5
n
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
VD 1:
VD 2:
Hãy phân biệt phản ứng trùng hợp với phản ứng đồng trùng hợp ?
n
n
Nhận xét:
- Pứ trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome.
- Pứ đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên.
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra giữa stiren và dd KMnO4 ?
-Ptpứ :
-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.
+ KMnO4 + H2O
+ KOH + MnO2
3
2
2
2
3
4
i. stiren
3. ứng dụng.
Sản xuất các polime như nhựa PS .dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình, như :
Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao .
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
2. Tính chất hoá học.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
-CTPT : C10H8
-CTCT:
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Tính thơm (dễ thế, khó cộng, khó bị oxi hoá)


MH
hay
1
2
4
5
8
3
6
7
(SGK)
9
10
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
-VD 1:
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
Hãy hoàn thành các ptpứ sau:
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
-VD 2:
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4
? Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí ?).
CH3COOH
1
2
4
5
8
3
6
7
9
10
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
(?)
Ptpứ :
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế.
+ 2H2
b. Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa).
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
c. Phản ứng oxi hoá.
? Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
Ptpứ :
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđrit phtalic
3. ứng dụng:
II. NAPHTALEN
-Sản xuất anhiđric phtalic, naphtol, naphtylamin, . dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.
-Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.
-Làm thuốc chống gián (băng phiến).
Naphtalen
Bài tập .
Bài 3(SGK-196).
+ Br2( khan)
t0, Fe
+2Br2( khan)
Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?
+ HBr
+ HBr
+ HBr
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen :
Dặn dò
-Làm bài tập 1,2,4,6- SGK.Tr 196.
-Chuẩn bị Bài 48 "Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.".

Xin chân thành cảm ơn
các thày cô giáo
đã về dự tiết học !

Cảm ơn các em học sinh !
Chúc các em chăm ngoan học giỏi !
2- Cho Stiren
Sp`
1- Phân tích nguyên tố
CTPT của Stiren là C8H8
Phương pháp xác định CTCT của Stiren
?Stiren có dạng cấu tạo C6H5-C2H3
3- Stiren làm mất mầu dd Br2 ? C8H8Br2
Axit benzoic ( C6H5 -COOH)
?Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm -CH=CH2 )
Kết luận:
Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen
Dạng đặc
Dạng rỗng
Có liên kết đôi
Có vòng ben zen
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
Dễ cộng
Pứ trùng hợp
Dễ oxi hoá
Có tính chất thơm (tương tự benzen)
Dễ thế,
khó cộng
vào vòng