Kiểm tra bài cũ
Hãy trình bày vắn tắt cấu tạo, tính chất hoá học của anken và benzen ?
Đáp án:
- Cấu tạo: mạch hở, có 1 lk đôi “C = C”
1.Anken
- Tính chất: p/ứ cộng , p/ứ trùng hợp, p/ứ oxi hoá (tính chất không no)
2.Benzen
- Cấu tạo: Một vòng thơm.
- Tính chất: Tính thơm(dễ thế, khó cộng,
khó oxi hoá ).
B�i 47 stiren v� naphtalen
Mục tiêu bài học:
Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và Naphtalen.
- Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học.
I. Stiren
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
Stiren l� ch?t l?ng khụng m�u, nh? hon nu?c v� khụng tan trong nu?c, t0n/c= -310C, t0s= 1450C.
b. Cấu tạo
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)
ppn/c
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?
2. Tính chất hoá học
hay
hay
Cú liờn k?t dụi
Cú vũng benzen
Cú tớnh ch?t
khụng no
(tuong t? anken)
P/? c?ng
P/ứ trùng hợp
P/ứ oxi hoá
Cú tớnhch?t thom
(tuong t? benzen)
Dễ thế, khó cộng
vào vòng
(kh? nang p/? th? v�o vũng kộm hon benzen)
C6H5- CH CH2+
C6H5- CH = CH2 + HBr
I. Stiren
2. Tính chất hoá học
a. Phản ứng cộng.
Stiren tham gia p/? c?ng halogen (Br2 ,Cl2), HX (X l�: Cl, Br, OH ..) v�o nhúm vinyl tuong t? anken.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?
-Ptp? :C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.
Stiren + dd Br2
VD 2:
Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?
Stiren + HBr
Br
H
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
+
+
-
-Ptpứ :
VD3:
I. Stiren
a. Phản ứng cộng.
2. Tính chất hoá học.
Stiren + H2
Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:
+ H2 , 250C, 2- 3 atm .
(t0 th?p,ỏp su?t th?p)
+ H2 , 1000C, 100 atm
(t0 cao,ỏp su?t cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H2
Sđ
I. Stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
P/? trựng h?p.
n
n
Stiren
PoliStiren (PS)
t0,xt
P/ứ đồng trùng hợp.
CH2 =CH-CH=CH2
+
CH=CH2
C6H5
n
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
VD 1:
VD 2:
Hãy phân biệt phản ứng trùng hợp với phản ứng đồng trùng hợp ?
n
n
Nhận xét:
- P/? trựng h?p: Tham gia ph?n ?ng ch? cú 1 lo?i monome.
- P/? d?ng trựng h?p: Tham gia ph?n ?ng cú t? 2 lo?i monome tr? lờn.
I. Stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
Hóy nờu hi?n tu?ng v� vi?t ptp? x?y ra gi?a stiren v� dd KMnO4 ?
-Ptp? :
-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.
+ KMnO4 + H2O
+ KOH + MnO2
3
2
2
2
3
4
I. Stiren
3. Ứng dụng
Sản xuất các polime như nhựa PS …dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình, như :
Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao …
II. NAPHTALEN
1. Tớnh ch?t v?t lớ v� c?u t?o.
2. Tính chất hoá học.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
-CTPT : C10H8
-CTCT:
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Tớnh thom (d? th?, khú c?ng, khú b? oxi hoỏ)

MH
hay
1
2
4
5
8
3
6
7
(SGK)
9
10
(a)
(ũ)
(a)
(a)
(a)
(ũ)
(ũ)
(ũ)
VD 1:
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
Hãy hoàn thành các ptpứ sau:
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
VD 2:
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4
Naphtalen tham gia p? th? d? hon benzen, s?n ph?m th? uu tiờn v�o v? trớ s? 1(v? trớ a).
CH3COOH
1
2
4
5
8
3
6
7
9
10
(a)
(ũ)
(a)
(a)
(a)
(ũ)
(ũ)
(ũ)
Ptpứ :
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế.
+ 2H2
b. Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa).
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
c. Phản ứng oxi hoá.
Naphtalen khụng b? oxi hoỏ b?i dd KMnO4. Khi cú xỳc tỏc V2O5 ? nhi?t d? cao nú b? oxi hoỏ b?i oxi khụng khớ t?o th�nh anhidric phtalic.
Ptpứ :
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđric phtalic
3. Ứng dụng:
II. NAPHTALEN
-S?n xu?t anhidric phtalic, naphtol, naphtylamin, . dựng trong cụng nghi?p ch?t d?o, du?c ph?m, ph?m nhu?m.
-Di?u ch? tetralin v� decalin dựng l�m dung mụi h?u co.
-L�m thu?c ch?ng giỏn (bang phi?n).
Naphtalen
Bài tập .
Bài 3(SGK-196).
+ Br2( khan)
t0, Fe
+2Br2( khan)
Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?
+ HBr
+ HBr
+ HBr
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen :
Dặn dò
-L�m b�i t?p 1,2,4,6- SGK.Tr 196.
-Chu?n b? B�i 48 "Ngu?n hidrocac bon thiờn nhiờn.".
2- Cho Stiren
Sp’
Axit hóa¸
1- Phân tích nguyên tố
CTPT c?a Stiren l� C8H8
Phương pháp xác định CTCT của Stiren
Stiren có dạng cấu tạo C6H5-C2H3
3- Stiren làm mất màu dd Br2 → C8H8Br2
Axit benzoic ( C6H5 -COOH)
Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm –CH=CH2 )
Kết luận:
Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen
Dạng đặc
Dạng rỗng
Cú liờn k?t dụi
Cú vũng ben zen
Cú tớnh ch?t
khụng no
(tuong t? anken)
D? c?ng
Pứ trùng hợp
Dễ oxi hoá
Cú tớnh ch?t thom (tuong t? benzen)
Dễ thế,
khó cộng
vào vòng
Trở về