Kiểm tra bài cũ
Hoàn thành các PTHH sau.
Đáp án:
CH2= CH2 + Br2 ?
1. Etilen
nCH2= CH2
to, xt
?
2. Benzen
+ Br2
to, Fe bột
?
C6H6 + 3Cl2
uv
?
( CH2-CH2 )n
CH2Br-CH2Br
+ HBr
C6H6Cl6
Mục tiêu bài học:
- Biết cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen.
- Hiểu cách xác định công thức cấu tạo hợp chất
hữu cơ bằng phương pháp hoá học.
A. STIREN
I. Tính chất vật lý và cấu tạo
1. Tính chất vật lý
Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0nc= -310C, t0s= 1450C.
2. Cấu tạo
- CTPT: C8H8 (M=104u)
- Tên gọi: Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
CH=CH2
hay
hay
CH=CH2
(a = p + v = 5)
Có nhóm vinyl
Có vòng ben zen
Có tính chất thơm
(tương tự benzen)
Dễ thế, khó cộng
vào vòng

(khả năng pứ thế vào vòng kém hơn benzen)
Trong đó, tính không no trội hơn tính thơm
Nhận xét
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
P/ư cộng
P/ư trùng hợp
P/ư oxi hoá
II. Tính chất hoá học
1. Thể hiện tính chất của hiđrocacbon không no
a. Phản ứng cộng
C6H5- CH = CH2 + HBr
+ H2 , 250C, 2- 3 atm .
+ 3H2 , 1000C, 100 atm
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
* Phản ứng trùng hợp
n
n
Stiren
Polistiren (PS)
t0, xt
* Phản ứng đồng trùng hợp
CH2 =CH-CH=CH2
+
CH=CH2
C6H5
n
t0, xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
Hãy phân biệt phản ứng trùng hợp với phản ứng đồng trùng hợp?
n
n
Nhận xét:
- Phản ứng trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome.
- Phản ứng đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên, có tính chất tương tự nhau.
Hãy nêu hiện tượng và viết phương trình hoá học xảy ra giữa stiren với dd KMnO4?
-Phương trình hoá học:
-Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.
+ KMnO4 + H2O
OH
OH
+ KOH + MnO2?
3
2
3
4
c. Phản ứng oxi hoá
2
2
2. Thể hiện tính chất của hiđrocacbon thơm
a. Phản ứng thế halogen
Fe bột

to
b. Phản ứng với hiđro ở nhiệt độ cao khi có xúc tác
Sản phẩm là etylxiclohexan (phản ứng 1.a)
2
III. ứng dụng
Sản xuất các polime như nhựa PS, . dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình, như:
Sản xuất cao su buna-s dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao .
B. NAPHTALEN
I. Cấu tạo và tính chất vật lý
1. Tính chất vật lý
- CTPT: C10H8
- CTCT:
2. Cấu tạo
6
7
1
2
4
5
8
3
9
10
(?)
(?)
Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường,
có mùi đặc trưng. Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
II. Tính chất hoá học
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của naphtalen?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen ngưng tụ
Có tính chất tương tự như benzen
Tính thơm (dễ thế, khó cộng, khó bị oxi hoá)


Hãy hoàn thành các phương trình hoá học sau:
1. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4
? Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí ?).
CH3COOH
1-bromnaphtalen
1-nitronaphtalen
+ 2H2
2. Phản ứng cộng H2 (phản ứng hiđro hóa)
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
3. Phản ứng oxi hoá
? Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđrit phtalic
III. ứng dụng
- Sản xuất anhiđric phtalic, naphtol, naphtylamin, . dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.
- Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.
- Làm thuốc chống gián (băng phiến).
Naphtalen
Bài tập củng cố
Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen?
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen :
Bài tập về nhà
- Làm bài tập 1,2,3,4- SGK.Tr 196.
- Chuẩn bị Bài 48 "Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.".
1- Phân tích nguyên tố
CTPT của Stiren là C8H8
Phương pháp xác định CTCT của Stiren
?Stiren có dạng cấu tạo C6H5-C2H3
3 - Stiren làm mất mầu dd Br2 ? C8H8Br2
2- Cho Stiren
Sản phẩm
Axit hoá
+dd KMnO4
t0
Axit benzoic
?Stiren có chứa liên kết đôi (có nhóm -CH=CH2 )
Kết luận:
( C6H5 -COOH)
Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen
Dạng đặc
Dạng rỗng