A.Giới thiệu chung về Tecpen
1.Thành phần
Tecpen là tên gọi nhóm hydrocarbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n (n>=2), thường gặp trong giới thực vật. Tecpen có nhiều trong tinh dầu thảo mộc như tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam,....
2.Cấu tạo
Phân tử Tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc vòng và có chứa các liên kết đôi C=C
I.MENTON (MENTHONE)
1.Danh pháp
_ Tên IUPAC: (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone
_ Tên khác: l-Menthone (hay (2S,5R) - worms-2- isopropyl-5 methylcyclohexanone)
2.Tính chất vật lý
Chất lỏng không màu
dạng dầu, mùi bạc hà, vị đắng
khối lượng riêng 0,896 g/cm3
nhiệt độ nóng chảy =-6 °C
nhiệt độ sôi = 207oC
Ít tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.
Công thức phân tử: C10H18O.
Phân tử khối: 154.25 g/mol.
3.Nguồn gốc tự nhiên
Menthone có trong
Cây bạc hà hăng Mentha pulegium
cây bạc hà
cây phong lữ thảo
Trong đa số những loại tinh dầu, Menthone có hàm lượng nhỏ. Đây là nguyên nhân tại sao menthone được tổng hợp đầu tiên bằng cách ôxi hóa bạc hà vào năm 1881, trước khi được phát hiện có trong các loại tinh dầu kể trên vào năm 1891.
l - Menthone là chất có số lượng dồi dào nhất trong 4 đồng phân lập thể của menthone. Menthone là một monoterpene và một xeton. Nó cấu trúc tương tự Menthol : có một gốc ancol bậc hai thay thế cho carbon..
l - Menthone : 80- 98%
4.Tính chất hóa học
Tổng hợp sinh học bạc hà:
5.Điều chế
Menthone có giá thành thấp trong khi enantiopure có giá thành khá cao. Trong phòng thí nghiệm, L - Menthone có thể được điều chế bằng cách ôxi hóa menthol với dichromate đã bị axit hóa
6.Ứng dụng
Menthone được sử dụng để sản xuất nước hoa và những mỹ phẩm do nó có mùi thơm và mùi bạc hà đặc trưng..
III. SAQUALEN
1. Tính chất vật lí
Tên theo danh pháp IUPAC:2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
Trọng lượng phân tử: 410.718 g/mol
Nhiệt độ nóng chảy: -100 °C
Nhiệt độ sôi ( ở 25mm Hg ) : 285 °C
Không tan trong nước
Công thức phân tử: C30H50
Công thức cấu tạo:
2.Nguồn tự nhiên
Squalen được phân bố rộng rãi trong tự nhiên
Mầm lúa mì:
Thực vật lá đậm, rau xanh
Nhưng lượng squalen thu được từ chúng là rất nhỏ
Nguồn cung cấp Squalene tinh khiết, dồi dào nhất......
lại nằm ở độ sâu 1500 m dưới mặt nước biển
trong dầu gan cá mập
Squalene là thành phần chính trong dầu gan của những loại cá mập này, chiếm khoảng 85% thành phần hóa học.
Một vài loại cá mập sống ở độ sâu hơn 3000 feet dưới mực nước biển. Ở độ sâu này hầu như không có ánh sáng và ôxi. Dưới áp lực lớn và điều kiện môi trường khắc nghiệt, loài cá mập vẫn có thể sống sót là nhờ vào lá gan chứa Squalene tinh khiết
2.Một số phản ứng của Squalen
4.Tổng hợp, điều chế Squalen
Sơ đồ tổng hợp Squalene từ farnesyl pyrophospate (phương trình (2) ):
Ngoài ra, Squalene được khai thác phổ biến từ tinh dầu gan cá mập biển sâu. Một số loại cá mập biển sâu đang đứng trước nguy cơ tuyệt chủng do bị săn bắt.
Một số nơi săn bắt và điều chế squalen từ gan cá mập nhiều nhất phải kể đến như
Nhật Bản
Australia
Khu vực Địa Trung Hải
.....
5.Tác dụng của Squalen
Được coi là một loại thuốc bổi bổ và chữa bệnh đặc biệt
Một phương pháp chăm sóc sắc đẹp,giảm mỡ thừa, chống lão hóa,....
Khuyến khích sự trao đổi chất trong cơ thể, kích thích sự hoạt động của tế bào bằng phản ứng với ion H+ , nước và các axit trong cơ thể , giải phóng 1 lượng lớn Oxi cung cấp cho các mô với phương trình phản ứng: C30H50 + 6H2O  C30H62 + 3O2
Làm sạch, giải độc máu, tạo điều kiện thuận lợi cho tuần hoàn máu trong cơ thể
Đóng vai trò là cholesterol, được hình thành từ lipid có mật độ cao, giúp chống xơ vữa mạch máu và lắng đọng mảng cholesterol.
Chống lại sự phá hủy tế bào, tạo ra các tế bào mới, gắn kết chúng với nhau tạo thành chất chống lão hóa, đồng thời chống lại sự hình thành của các lipid có hại như peroxide- loại lipid phá hủy nhiều vitamin khác nhau
Vận chuyển ôxi ở tế bào, giúp cho các cơ quan trong cơ thể hoạt động tốt hơn thông qua trao đổi chất ở tế bào, ngăn ngừa hội chứng axit hóa tế bào- hội chứng biến tế bào thành axit, từ đó bị phá hỏng và chết do thiếu ôxi.
Giúp các bộ phận trong cơ thể như cật, gan, mật,….cũng như hệ tiêu hóa hoạt động tốt hơn.
Tăng cường sinh lực và tuổi thọ, làm mọc tóc, đẹp da (squalene thường tồn tại trong da đứa bé mới sinh, làm da đứa bé trắng, mềm, mượt và bị mất đi khi lớn lên bởi điều kiện môi trường), do vậy, Squalene là một thành phần quan trọng trong một số loại kem dưỡng da.
Ngăn ngừa nhiều loại bệnh như trĩ, béo phì, bẹnh tim, tiểu đường, viêm khớp, viêm dạ dày, viêm gan,… và làm tăng khả năng phục hồi cho người bệnh.
Khử trùng, tiêu diệt những mầm bệnh trong cơ thể như coliform bacilli, dysentery bacilli, micrococcus pyocynanel, staphylococcus, hemolytic streptococcus, và candida albicans.
I.MENTOL ( Menthol)
i.Tính chất vật lí
(A. menthol; cg. 3 - metyl - 6 - isopropylxiclohexanol, p - mentanol - 3, bạc hà),
Nó là một chất màu vàng nhạt, hơi giống pha lê .
Menthone ở thể rắn ở nhiệt độ phòng
Tinh thể không màu, mùi bạc hà, hơi đắng, gây cảm giác lạnh trên da
Một số thông số :
+ Cấu trúc
Menthol tồn tại trong tự nhiên ở dạng enantiomer tinh khiết, hầu như luôn ở dạng (1 R, 2 S, 5 R). Nó có 7 đồng phân lập thể có công thức cấu tạo như hình dưới
Công thức cấu tạo của (-)-Menthol có thể được biểu diễn như các hình dưới:
Mentol có cấu trúc không gian dạng ghế bền vững.
Có 2 dạng tinh thể của mentol; chúng có nhiệt độ nóng chảy là 280C và 38oC. (-)-Mentol tinh khiết có 4 dạng tinh thể, trong số đó dạng bền vững hơn là dạng α, dạng này quen thuộc hơn trong đời sống.
2.Nguồn từ tự nhiên
cây bạc hà
Mentol trong tự nhiên chủ yếu có trong tinh dầu bạc hà.
4.Điều chế
Sơ đồ quá trình điều chế mentol trong công nghiệp:
Phương pháp:
Mentol chủ yếu được sản xuất như một isomer quang đơn (94% ee) bởi công ty Takasago International với sản lượng 400.000 tấn một năm. Quy trình này liên quan đến sự tổng hợp không đối xứng được phát triển bởi nhóm của Ryoji Noyori.

Quy trình này bắt đầu từ việc tạo thành nhóm amin (CH2=CH-CH2-) từ 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene, chất phải trải qua qúa trình đồng phân hoá bất đối xứng trong sự có mặt của phức hợp BINAP rhodium để nhận được đối hình R-citronellal tinh khiết (sau khi thuỷ phân). Nó tiếp tục phải trải qua phản ứng giữa anken với nhóm allyl (CH2=CH-CH2-) với xúc tác ZnBr2 tới isopulegol, sau đó được hydro hoá để tạo ra (1R,2S,5R)-menthol tinh khiết.

Mentol triệt quang có thể được chuẩn bị đơn giản bằng cách hyđro hoá thymol (5-methyl-2-(1-methylethyl) phenol) và mentol cũng có thể được hình thành bằng sự hyđro hoá pulegone.
5.Ứng dụng của mentol
Mentol có rất nhiều ứng dụng quan trọng trong thực tế, đặc biệt trong công nghiệp và đời sống hằng ngày:
Mentol là thành phần quan trọng trong nhiều loại thuốc chữa các bệnh liên quan đến sưng tấy họng hay miệng
Thuốc ho
thuốc ho bạc hà
Mentol đơn chất hay được kết hợp với các hóa chất khác như long não hay caspaicin thành một loại thuốc giảm đau để làm dịu đi những cơn đau nhức nhẹ như: chứng chuột rút bắp chân, bong gân, bệnh nhức đầu và những trường hợp tương tự.
Ở Châu Âu, nó xuất hiện dưới dạng một chất gel hay một loại kem
trong khi ở Mỹ, người ta thường dùng miếng băng dán. Rất phổ biến và thông dụng ở các nước Châu Á là trong những miếng cao dán hạ nhiệt khi bị sốt hay những miếng cao dán vào vùng da sưng để sự viêm, tấy
Mentol được sử dụng như một phụ gia trong những nhãn hiệu thuốc lá nhất định, để tạo hương, giảm sự rát họng và sự kích thích xoang gây ra bởi việc hút thuốc lá và được coi như để cải thiện mùi của khói thuốc lá.
Thường được sử dụng trong những sản phẩm vệ sinh răng miệng như: dung dịch xúc miệng, thuốc đánh răng, … và là một chất tạo mùi huơng cho thực phẩm như: trong kẹo cao su, kẹo, ...
Trong những sản phẩm chăm sóc sắc đẹp như dầu gội đầu, dầu dưỡng tóc, nước hoa, ...
Trong một số loại thuốc, mentol được sử dụng để xử lý những vết rạm nắng do nó cung cấp khả năng làm mát bất ngờ (có liên quan đén cây lô hội).
Trong nước xôđa, như trong hỗn hợp xi rô với nước,mentol được sử dụng để thu được một thứ đồ uống có lượng cồn rất thấp (đóng nhãn Riclès ở nước Pháp). Xi rô này được dùng để làm giảm bớt sự buồn nôn, đặc biệt trong chứng say tàu xe, bằng việc dùng vài giọt đổ trên một cục đường.
Trong thuốc trừ sâu chống lại những sinh vật nhỏ trong khí quản của ong mật.
MỘT SỐ ỨNG DỤNG LÍ THÚ KHÁC CỦA MENTOL
Trong quá trình sản xuất nước hoa, mentol được dùng để chuẩn bị menthyl este để làm nổi bật tác dụng cuả thảo mộc (đặc biệt là hoa hồng).
Trong những sản phẩm sơ cứu như “đá vô cơ”, chất làm mát thay thế cho đá thật khi thiếu nước hoặc điện.
Có nhiều bằng chứng khoa học cho rằng mentol đã được người Nhật Bản biết đến từ hơn 2000 năm trước. Nhưng ở phương Tây, đến tận năm 1771, mentol mới được biết đến bởi Hieronymous David Gaubius. Tuy vậy, trước đó, Oppenheim, Beckett, Moriya và Atkitson đã từng mô tả thuộc tính của mentol.
IV.MIRXEN (MYRCENE)
1.Danh pháp
Tên theo danh pháp IUPAC : 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
2.Cấu trúc phân tử:
a)Công thức cấu tạo:
C=C(CC/C=C(C)/C)C=C
b) Công thức phân tử
C10H16
c) Các đồng phân cấu tạo
beta-geraniolene
7-methyl-3-methylene octa-1,6-diene
7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene
2-methyl-6-methylene-2,7-octadiene
3-methylene-7-methyl-1,6-octadiene 
Myrcene
beta-myrcene
Mirxen thực chất bao gồm 2 loại
β-myrcene.
Tên UPAC: 7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene
α-myrcene
Tên UPAC: 2-methyl-6-methylene-1,7-octadiene.
3.Tính chất vật lý
Khối lượng riêng : 0.769 ± 0.06 g/cm3
Khối lượng mol : 136.23 g/mol
Nhiệt độ sôi :166.00 - 168.00 °C. ở 760.00 mm Hg
65.00 - 66.00 °C. ở 20.00 mm Hg
Tính phân cực : 18.85 ± 0.5 10-24cm3
Ít tan trong nước (25mg/l ở 250C)
Tan trong rượu, dung môi hữu cơ
Mùi hương có tính kích thích cao, khuyến cáo sử dụng ở nồng độ < 5%
Độ bền hương: 4 giờ
Trạng thái: chất lỏng không màu
Độ tinh khiết thường gặp: 92%-100%
Chỉ số khúc xạ: 1.46600 - 1.47100 ở 20.00 °C.
Tác dụng phụ: gây kích thích
Hàm lượng trên da, miệng >5.00  gm/kg  FCTXAV  14,615,76 sẽ gây độc
Điểm bốc cháy: 103.00  °F.  TCC  ( 39.44 °C. )
Mức độ dùng được khuyến cáo: nồng độ 4%
4.Nguồn gốc tự nhiên
Myrcene có trong tinh dầu các loại cây như:
cây húng quế
Ớt
cây sả
Xoài
đu đủ
cà chua
và nhiều loại cây khác như cây dầu bách, cây xả,…..
5.Điều chế
Tổng hợp sinh học từ monoterpen:
6.Ứng dụng
(1) Điều chế Epoxide Myrcene
Epoxide Myrcene (2, 3- epoxi-2- methyl-6- methyleneoctene-7) có thể được điều chế như sau: thêm chậm axit peracetic vào hỗn hợp gồm Myrcene, Natri axêtat, metylen clorua theo tỉ lệ axit peracetic : Myrcene: Natri axêtat : metylen là 4107: 2657 : 500 : 10 000 ở nhiệt độ từ -20° tới-10 ° trong khoảng 4 giờ, Myrcene epoxide được tách khỏi hỗn hợp sau phản ứng bằng chưng cất. Sản phẩm có nhiệt độ sôi 73° tại 10 mm và có chỉ số khúc xạ là 1.4619 tại 25° C. Epoxide Myrcene thu được được sử dụng trong phản ứng Diels-Alder, có ứng dụng rộng rãi:
(2). Phản ứng khép vòng và ứng dụng trong công nghiệp sản xuất nước hoa
1, Phản ứng khép Diels-Alder của Epoxide Myrcene được tiến hành như sau: Đun nóng tới 150oC hỗn hợp gồm Epoxide Myrcene, hydroquinone, crotonaldehyde với tỉ lệ tương ứng 152 : 1.5 : 77. Chưng cất hỗn hợp thu được, ta được sản phẩm cuối cùng có nhiệt độ sôi 117-118 ở 5mm và có chỉ số khúc xạ là 1.4806 tại
25° C.
2,Nếu thay thế crotonaldehyde trong phản ứng trên bởi methyl vinyl ketone với tỉ lệ Epoxide Myrcene, hydroquinone, methyl vinyl ketone là 152 : 1.5 : 90 và làm như các bước tương tự phản ứng tên sẽ thu được sản phẩm có thuộc tính hữu ích được sử dụng rộng rãi trong các loại nước hoa: