Bài 40. Anken: Tính chất, điều chế và ứng dụng

- 0 / 0
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Dương Văn Khen
Ngày gửi: 08h:59' 21-02-2012
Dung lượng: 21.0 MB
Số lượt tải: 277
Nguồn:
Người gửi: Dương Văn Khen
Ngày gửi: 08h:59' 21-02-2012
Dung lượng: 21.0 MB
Số lượt tải: 277
Số lượt thích:
0 người
Người thực hiện: Huyønh Thò Ngoïc Yeán
KÍNH CHÀO QUÍ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ LỚP 11A1
Bài 40:
ANKEN
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
KIỂM TRA BÀI CŨ
Hãy viết các công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học
Đáp án: CH2 =CH -CH2 -CH3 But-1-en
CH2 = C -CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 -CH =CH -CH3 But-2-en
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-But-2-en Trans - But-2-en
Bài 40 ANKEN:
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1/ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
2/ Tính tan và màu sắc
II/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1/ Phản ứng cộng
2/ Phản ứng trùng hợp
3/Phản ứng oxi hoá
III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
- t0 nc, t0s và d không khác nhiều so với ankan. C2 - C4 là khí. t0 nc, t0s tăng theo M. Các anken đều nhẹ hơn nước.
- Anken tan tốt trong dầu, mỡ. Anken hầu như không tan trong nước, Không màu.
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken?
PHIẾU HỌC TẬP
1.Viết công thức cấu tạo của C2H4 ? Cho biết những đặc điểm cấu tạo của etilen và anken nói chung.
2. Từ đặc điểm cấu taùo của anken, hãy dự đoán tính chất hoá học của anken?. Vỡ sao anken hoaùt ủoọng hoaự hoùc hụn haỳn ankan?.
Liên kết keùm beàn, linh ñoäng
C
C
Liên kết bền vững.
Liên kết đôi C = C gồm:
=> Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng.
etilen
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Anken tham gia được các phản ứng:
Phản ứng cộng.
Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng oxi hóa.
3. Hãy viết PTHH của etilen dưới tác dụng của các tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. H2/Ni, t0 b. Nước Br2 c. HCl
d. H2SO4 98% e. H2O/H+, t0
4. Hãy viết PTHH của propilen dưới tác dụng của các tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. HCl b. H2SO4 98% c. H2O/H+, t0
? Từ cách xác định sản phẩm chính hãy tìm ra quy luật xác định sản phẩm của phản ứng cộng?
PHIẾU HỌC TẬP
Etilen
Etan
Ni
t0
+
H
H
C
C
H
H
H2
H2
3
3
Anken
Ankan tương ứng
2/21/2012
1. Ph?n ?ng c?ng hiđro: (Phản ứng hiđro hoá)
Tổng quát:
a. Cộng clo:
CH2
CH
+
Cl
Cl
CH2
CH CH3
Cl
Cl
CH3
1,2 - điclopropan
2. Ph?n ?ng c?ng halogen: (Phản ứng halogen hoá)
b. Cộng brom:
CnH2n + Br2 ? CnH2nBr2
Màu vaøng-dacam
Không màu
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
Br
Br
Tổng quát:
? Anken làm mất màu dd nước brom (trong CCl4): Phản ứng nhận biết Anken và Hiđrocacbon không no.
1,2 - đibrometan
Cơ chế:
Giai đoạn 1.
Giai đoạn 2.
Sơ đồ chung:
(chậm)
(nhanh)
3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
a. Cộng axit:
Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), H2SO4 đậm đặc,... có thể cộng vào anken
b. Cộng nước (phaûn öùng hidrat hóa)
3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cộng HA (A là OH, Cl, Br,…)
a. Cộng axit:
CH2=CH2 + H-Cl(khí) → CH3CH2-Cl
CH2=CH2 + H-OSO3H (ñaëc) → CH3CH2 - OSO3H
CnH2n + HA ? CnH2n+1 A
Tổng quát:
etanol
etyl clorua
etyl hiđrosunfat
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
I II I
I II I
Sản phẩm chính
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Sản phẩm phụ
CnH2n + HA
H gắn vào C mang nối đôi có nhiều H (C baäc thaáp hôn)
H gắn vào C mang nối đôi có ít H (C baäc cao hôn)
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Qui tắc Maccopnhicop:
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (mang điện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn.
4. Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp 2 phân tử Etilen thì sản phẩm là….
Trùng hợp 3 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
Trùng hợp n phân tử Etylen thì sản phẩm là …
(
)
n
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
(
)
n
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử lớn (gọi là polime).
Thế nào là phản ứng trùng hợp ?
4. Phản ứng trùng hợp:
n
etilen
propilen
5. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
Các anken đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.
CnH2n + O2
Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
CH2=CH2 + H2O + KMnO4
HO - CH2 - CH2 - OH + KOH + MnO2
3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4
tím không màu đen
? Dung dịch KMnO4 dùng để phân biệt ankan với anken.
2
3
2
3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
3
4
2
nCO2 + nH2O
Etylen glicol
Phản ứng cộng
Phản ứng trùng hợp
1
Phản ứng oxi hóa
Cộng H2, X2 (halogen)
Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)
(theo quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp)
2
3
Hoàn toàn
(pư cháy)
Không hoàn
toàn
(mất màu dd KMnO4)
Tính chất hóa học
2/21/2012
19
Dùng phương pháp hóa học để phân biệt Metan và etylen bằng 2 cách.
Củng cố
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
Propilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
3. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua
Bài tập củng cố.
H2
+
propilen
+
But-2-en
Butan-2-ol
propan
CH3 - CH2 - CH3
Đáp án
n
But-2-en
Polibut-2-en
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Propilen
Propilen glicol
2-metylpropen
1-Clo-2-metylpropan
2-Clo-2-metylpropan
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
HCl
Phân biệt metan và etylen
Etylen làm mất màu dd Br2 còn metan thì không
Etylen làm mất màu dd KMnO4 còn metan thì không
C 1 :
C 2 :
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
b. Oxi hóa không hoàn toàn
C2H5OH và
H2SO4đđ
Thí nghiệm: Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
KÍNH CHÀO QUÍ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ LỚP 11A1
Bài 40:
ANKEN
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
KIỂM TRA BÀI CŨ
Hãy viết các công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học
Đáp án: CH2 =CH -CH2 -CH3 But-1-en
CH2 = C -CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 -CH =CH -CH3 But-2-en
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-But-2-en Trans - But-2-en
Bài 40 ANKEN:
TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1/ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
2/ Tính tan và màu sắc
II/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1/ Phản ứng cộng
2/ Phản ứng trùng hợp
3/Phản ứng oxi hoá
III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
- t0 nc, t0s và d không khác nhiều so với ankan. C2 - C4 là khí. t0 nc, t0s tăng theo M. Các anken đều nhẹ hơn nước.
- Anken tan tốt trong dầu, mỡ. Anken hầu như không tan trong nước, Không màu.
Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken?
PHIẾU HỌC TẬP
1.Viết công thức cấu tạo của C2H4 ? Cho biết những đặc điểm cấu tạo của etilen và anken nói chung.
2. Từ đặc điểm cấu taùo của anken, hãy dự đoán tính chất hoá học của anken?. Vỡ sao anken hoaùt ủoọng hoaự hoùc hụn haỳn ankan?.
Liên kết keùm beàn, linh ñoäng
C
C
Liên kết bền vững.
Liên kết đôi C = C gồm:
=> Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng.
etilen
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
Anken tham gia được các phản ứng:
Phản ứng cộng.
Phản ứng trùng hợp.
Phản ứng oxi hóa.
3. Hãy viết PTHH của etilen dưới tác dụng của các tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. H2/Ni, t0 b. Nước Br2 c. HCl
d. H2SO4 98% e. H2O/H+, t0
4. Hãy viết PTHH của propilen dưới tác dụng của các tác nhân và điều kiện phản ứng sau:
a. HCl b. H2SO4 98% c. H2O/H+, t0
? Từ cách xác định sản phẩm chính hãy tìm ra quy luật xác định sản phẩm của phản ứng cộng?
PHIẾU HỌC TẬP
Etilen
Etan
Ni
t0
+
H
H
C
C
H
H
H2
H2
3
3
Anken
Ankan tương ứng
2/21/2012
1. Ph?n ?ng c?ng hiđro: (Phản ứng hiđro hoá)
Tổng quát:
a. Cộng clo:
CH2
CH
+
Cl
Cl
CH2
CH CH3
Cl
Cl
CH3
1,2 - điclopropan
2. Ph?n ?ng c?ng halogen: (Phản ứng halogen hoá)
b. Cộng brom:
CnH2n + Br2 ? CnH2nBr2
Màu vaøng-dacam
Không màu
CH2 CH2 + Br2 CH2 CH2
Br
Br
Tổng quát:
? Anken làm mất màu dd nước brom (trong CCl4): Phản ứng nhận biết Anken và Hiđrocacbon không no.
1,2 - đibrometan
Cơ chế:
Giai đoạn 1.
Giai đoạn 2.
Sơ đồ chung:
(chậm)
(nhanh)
3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
a. Cộng axit:
Hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), H2SO4 đậm đặc,... có thể cộng vào anken
b. Cộng nước (phaûn öùng hidrat hóa)
3. Phản ứng cộng axit và cộng nước:
Cộng HA (A là OH, Cl, Br,…)
a. Cộng axit:
CH2=CH2 + H-Cl(khí) → CH3CH2-Cl
CH2=CH2 + H-OSO3H (ñaëc) → CH3CH2 - OSO3H
CnH2n + HA ? CnH2n+1 A
Tổng quát:
etanol
etyl clorua
etyl hiđrosunfat
c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
I II I
I II I
Sản phẩm chính
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Sản phẩm phụ
CnH2n + HA
H gắn vào C mang nối đôi có nhiều H (C baäc thaáp hôn)
H gắn vào C mang nối đôi có ít H (C baäc cao hôn)
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ
Qui tắc Maccopnhicop:
Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp), còn A (mang điện âm) ưu tiên vào C mang ít H hơn.
4. Phản ứng trùng hợp:
Trùng hợp 2 phân tử Etilen thì sản phẩm là….
Trùng hợp 3 phân tử Etilen thì sản phẩm là …
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
Trùng hợp n phân tử Etylen thì sản phẩm là …
(
)
n
Còn trường hợp này…khi không phải etilen ???
(
)
n
Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ (monome) giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử lớn (gọi là polime).
Thế nào là phản ứng trùng hợp ?
4. Phản ứng trùng hợp:
n
etilen
propilen
5. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)
Các anken đều cháy và tỏa nhiều nhiệt.
CnH2n + O2
Phản ứng đốt cháy anken: số mol CO2 = số mol H2O
b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
CH2=CH2 + H2O + KMnO4
HO - CH2 - CH2 - OH + KOH + MnO2
3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4
tím không màu đen
? Dung dịch KMnO4 dùng để phân biệt ankan với anken.
2
3
2
3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
3
4
2
nCO2 + nH2O
Etylen glicol
Phản ứng cộng
Phản ứng trùng hợp
1
Phản ứng oxi hóa
Cộng H2, X2 (halogen)
Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)
(theo quy tắc Mac-cốp-nhi-cốp)
2
3
Hoàn toàn
(pư cháy)
Không hoàn
toàn
(mất màu dd KMnO4)
Tính chất hóa học
2/21/2012
19
Dùng phương pháp hóa học để phân biệt Metan và etylen bằng 2 cách.
Củng cố
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
Propilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).
2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.
3. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.
4. Trùng hợp but-2-en.
5. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua
Bài tập củng cố.
H2
+
propilen
+
But-2-en
Butan-2-ol
propan
CH3 - CH2 - CH3
Đáp án
n
But-2-en
Polibut-2-en
+
H2O
+
KMnO4
+
+
3
4
2
3
MnO2↓
KOH
2
2
→
-2
-2
+7
-1
-1
+4
Propilen
Propilen glicol
2-metylpropen
1-Clo-2-metylpropan
2-Clo-2-metylpropan
(Sp chính)
(Sp phụ)
+
HCl
Phân biệt metan và etylen
Etylen làm mất màu dd Br2 còn metan thì không
Etylen làm mất màu dd KMnO4 còn metan thì không
C 1 :
C 2 :
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
b. Oxi hóa không hoàn toàn
C2H5OH và
H2SO4đđ
Thí nghiệm: Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
 








Các ý kiến mới nhất