Bài 32 : Ankin
Nội dung bài học
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
CH3-C≡CH
CH≡CH
CH3-C≡C-CH3
Chỉ gồm C, H, và
có 1 liên kết ba
Ankin là những hidrocacbon mạch hở
chứa 1 liên kết ba
CTTQ : CnH2n-2 (n≥2)
(C2H2)
(C3H4)
(C4H6)
Đồng phân
Viết CTCT ankin của C5H8 .
(1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH
(2) CH3 – CH2 – C  C – CH3
Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
Ghi nhớ:
Ankin từ C4 trở lên có đồng phân:
+ đồng phân vị trí liên kết ba
+ đồng phân mạch cacbon
Tên thường
Danh pháp
Tên thay thế
Tên thường
CH3-CH≡CH
CH≡CH
axetylen
metyl
metylaxetylen
axetylen
CH3 – CH2 – C  C – CH3
axetylen
etyl
metyl
etylmetylaxetylen
Tên gốc hidrocacbon +axetilen
1
2002
2
2004
Tên thay thế
Chọn mạch chính nhiều cacbon nhất chứa liên kết ba
Đánh số thứ tự sao cho C mang nối ba có giá trị nhỏ
Số chỉ nhánh + tên nhánh + tên ankan mạch chính (bỏ an) + số chỉ C mang nối ba + “in”
1
3
1
2
3
4
3-metyl butin
GỌI TÊN ANKIN
Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tang, khối lượng riêng dần theo phân tử khối (lớn hơn anken tương ứng )
Không tan trong nước,và nhẹ hơn nước.
Các ankin C2 đến C4 là chất khí, còn lại là lỏng hoặc rắn
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng cộng
C≡C
ankin
Tính chất cộng giống như anken
Tính chất hóa học của ankin
Phản ứng cộng
Phản ứng thế hidro của ank-1in
Hidro
halogen
HX(OH,Br,Cl…)
Trimehóa, dimehóa
1/ Phản ứng cộng
CH3-CH≡CH +H-H
a. cộng hidro
CH3-CH=CH2
CH3-CH=CH2 + H-H
CH3-CH2 - CH3
propin
propan
Ankin cộng Hidro xúc tác Ni (Pt, Pd),to sẽ tạo ra ankan
CH3-C≡CH +H-H
a. cộng hidro
CH3-CH=CH2
Lưu ý
propin
Nếu xúc tác là Pd/PbCO3 (hoặc Pd/BaSO4) phản ứng chỉ tạo anken
propen
1/ Phản ứng cộng
1/ Phản ứng cộng
Ví dụ tương tự
1/ Phản ứng cộng
CH3-C≡CH +Br-Br
b. Cộng halogen
+Br-Br
Ankin làm mất màu dung dịch brom
Clo và brom cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp
b. Cộng halogen
1/ Phản ứng cộng
Tổng quát:
Không dùng dung dịch brom để phân biệt ankin và anken
www.themegallery.com
c. Cộng HX (X là Cl, Br, OH…)
1/ Phản ứng cộng
Ankin cộng HX theo hai giai đoạn liên tiếp:
(Vinylclorua)
(1,1-đicloetan)
1/ Phản ứng cộng
CH3-C≡CH + H-Br
c. Cộng HX(X:OH,Br,Cl…)
+H-Br
Cộng HX vào ankin tuân thủ quy tắc cộng Maccopnhicop

HC≡CH + H-OH
b. Cộng HX(X:OH,Br,Cl…)
OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền
CH≡CH + H-OH
Ađehit
CH3-CHO
Axetilen phản ứng với nước tạo ra andehit
CH3-CHO
CH3-C≡CH + H-OH
b. Cộng HX(X:OH,Br,Cl…)
OH gắn trực tiếp với nối đôi không bền
CH3-CH≡CH + H-OH
Xeton
Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước tạo ra xeton
Phản ứng cộng
Ví dụ tương tự
CH3-C≡C-CH3 + HBr →
CH3-CH2-CH2-CH3
CHCCH2CH2CH3 +2Br2



to, xt
2HC≡CH
d. Phản ứng đime-trime hóa
* đime hóa
HC≡C-CH=CH2
* trime hóa
2HC≡CH
vinylaxetilen
axetilen
axetilen
benzen
Sản xuất cao su
2/ Phản ứng thế với ion kim loại
Quan sát thí nghiệm khi cho axetilen phản ứng với AgNO3
Phản ứng có xảy ra không ? Hiện tượng phản ứng thu được là gì ?
màu vàng
Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.
Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này
Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
Phản ứng oxi hóa
a.Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1) H2O
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O
► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
b.Oxi hóa không hoàn toàn
5HC≡CH+8KMnO4 +12H2SO4 → 5COOH-COOH +8MnO4 +4K2SO4 + H2O
IV. ĐIỀU CHẾ
a. Trong phòng thí nghiệm:
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
b. Trong công nghiệp:
V. ỨNG DỤNG
Chất dẻo PVC
Đèn xì để hàn, cắt kim loại
Axit hữu cơ, este
Tơ sợi tổng hợp
Làm
nguyên
liệu
Làm
nhiên
liệu
www.themegallery.com
C2H2
Đất đèn
Làm quả mau chín
Củng cố
Ankin
Phản ứng cộng
Oxi hóa
Đốt cháy
Mất màu thuốc tím
Hiđro
Halogen
HX(OH,Cl,Br…)
Đime,trime hóa
AgNO3 với ank-1in
www.themegallery.com