CHỦ ĐỀ 3:

HỢP CHẤT
CHỨA
NITROGEN

MẸO NẤU ĂN ĐỂ CÁ BỚT MÙI TANH?

:
5
I
À
B

E
N
I
M
A

NỘI DUNG
I

Khái niệm, cấu trúc

II

Đồng phân, danh pháp

III

I
II

Tính chất vật lí

IV

Tính chất hóa học

V

Ứng dụng và điều chế

III
IV
V

IV

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC
1. Khái niệm
H N CH3
H

H N H

H N CH3

H

C 2H 5
C6H5

N CH3
C2H5







Ammonia

amine

Khái niệm amine ?

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC
1. Khái niệm
Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen
trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.
Ví dụ: CH3NH2; CH3–NH–CH3, (CH3)3N, C6H5NH2, ...

VẬN DỤNG
VD 1

Cho các chất có cấu tạo sau:
(1) CH3-CH2-NH2

(2) CH3-NH-CH3;

(3) CH3-CO-NH2

(4) NH2-CO-NH2;

(5) C6H5-NH2

(6) C6H5NH3Cl;

(7) CH2=CH-NH2.

(8) (CH3)3N.

Có bao nhiêu chất là amine?
A

5.

B

4.

C

3.

D

6.

VẬN DỤNG
(1) CH3-CH2-NH2
(2) CH3-NH-CH3;

(5) C6H5-NH2

(7) CH2=CH-NH2.
(8) (CH3)3N.

Từ 5 chất trên chia
amine làm 2 nhóm? Đó là
2 nhóm nào????

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC
 Phân loại
Arylamine:

C6H5 – NH2

 Nguyên tử nitrogen liên kết trực tiếp với
nguyên tử của vòng benzene
Gốc
hyđrocarbon
Alkylamine: CH3–NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N
 Nguyên tử nitrogen liên kết với gốc alkyl

VẬN DỤNG
VD 2

Chất nào dưới đây là arylamine?
A

H2N-CH2-NH2
C

VD 3

B

CH3NH2.

CH2=CH-NH2
D

C6H5-NH2

Chất nào sau đây là amine, no, đơn chức?
A

CH3-NH2
C

H2N-CH2-CH2

B

CH2=CH-NH2
D

C6H5NH2.

VẬN DỤNG
(1) CH3-CH2-NH2

(2) CH3-NH-CH3;

(8) (CH3)3N.

(7) CH2=CH-NH2.
(5) C6H5-NH2

Cũng từ 5 chất trên chia
amine làm 3 nhóm? Đó là
3 nhóm nào????

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC
 Phân loại

Bậc amine

Amine bậc 1:

R – NH2

Amine bậc 2:

R – NH – R'

H–N–H
|

H

Amine bậc 3:

R – N – R'
|

R''

VẬN DỤNG
Amine bậc 1:
R – NH2

CH3-NH2

Amine bậc 2:

Amine bậc 3: R – N – R'
|

R – NH – R'

R''

CH3-NH-CH3

C6H5NH2

(CH3)3N

CH3-NH-C2H5

C2H5-NH2

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC
 Phân loại
Amine bậc 1:

R – NH2

VD: CH3 – NH2, C2H5 – NH2, ...

Bậc amine

Amine bậc 2:

R – NH – R'

VD: CH3–NH–CH3; CH3–NH–C2H5

H–N–H
|

N

Amine bậc 3:
VD: (CH3)3N, ...

R – N – R'
|

R''

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC

2. Cấu trúc

Mô tả hình dạng,
đặc điểm cấu tạo
của methylamine
và aniline

I.

KHÁI NIỆM, CẤU TRÚC

2. Cấu trúc

 Một nguyên tử H trong NH3 được
thay thế bằng gốc CH3-, nguyên tử
N liên kết với nguyên tử C trong
nhóm CH3- bằng một liên kết
cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử N
này còn một cặp electron.
 Dạng mạch thẳng.

 Một nguyên tử H trong NH3 được thay
thế bằng gốc C6H5, nguyên tử N liên kết
với nguyên tử C trong nhóm C6H5- bằng
liên kết cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử
N này còn một cặp electron.
 Dạng mạch vòng.

II.

ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- CTTQ của amine no, đơn chức mạch hở: CnH2n+3N (n  1)

ĐỒNG PHÂN AMINE
Mạch carbon

Vị trí nhóm chức

Bậc của amine

II.

Từ ví dụ trên e rút ra cách gọi
tên gốc chức và tên thay thế
của các amine

ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

Ví dụ: Amine ứng với công thức phân tử C3H9N có các công thức cấu tạo, tên gốc chức (màu xanh) và tên thay thế (màu đỏ) như sau:
3

2

1

2

Propylamine

Ethylmethylamine

Propan – 1 – amine
3

2

1

N – methylethanamine

1

isoropylamine
Propan – 2 – amine

Trimethylamine
N,N – dimethylmethanamine

II.

ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
 Danh pháp

 Danh pháp gốc – chức:
Tên gốc hydrocarbon

amine

 Danh pháp thay thế:
Amine bậc 1:

Tên hydrocarbon (bỏ e)

Amine bậc 2: N-Tên gốc hydrocarbon
N-Tên gốc hydrocarbon thứ
Amine bậc 3: nhất
-N-Tên gốc hydrocarbon thứ hai

-số chỉ vị trí nhóm chức
Tên hydrocarbon
mạch chính (bỏ e)
Tên hydrocarbon
mạch chính (bỏ e)

amine

-số chỉ vị trí
nhóm chức

amine

-số chỉ vị trí
nhóm chức

amine

VẬN DỤNG
Tên gốc – chức

Tên thay thế

CH3NH2

methylamine

methanamine

CH3CH2NH2

ethylamine

ethanamine

CH3 – NH – CH3

dimethylamine

N-methylmethanamine

(CH3)3 N

trimethylamine

N,N-dimethylmethanamine

C6H5NH2

phenylamine

Tên thường: aniline

benzeneamine

III.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Làm việc theo cặp: Hoàn thành các chỗ trống còn thiếu về tính
chất vật lí của amine

- Methylamine, dimethylamine, trimethylamine và ethylamine là
mùi khai
khí …………….khó
tan nhiều trong nước.
những chất…….,
chịu, …………………………..
chất lỏng
rắn
- Các amine có khối lượng phân tử cao hơn là những ……………hoặc………
tăng độ tan…………..
giảm
-M
tăng ⇒ Nhiệt độ sôi……….,
amine

lỏng
không
- Aniline là chất ……….,…..……..màu, để lâu ngoài không khí chuyển thành
đen
màu………
ĐỘC
- Các amine đều………...

III.

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Cây thuốc lá chứa
amine rất độc: nicotine

Phổi người hút thuốc lá

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính base yếu

RNH2 + H2O






RNH3+ + OH-

Quét mã QR để quan sát 3 thí nghiệm sau và hoàn thành nội dung bài
tập dưới đây:
Tiến hành

Đĩa thuỷ tinh

Ống nghiêm (1)

Ống nghiệm (2)

Bước 1

Lấy 2 mL dung dịch
Đặt vào mẩu giấy
CH3NH2 và nhỏ thêm vài
quỳ tím.
giọt phenolphthalein.

Lấy khoảng 1 mL dung
dịch Feớ3.

Bước 2

Nhỏ vài giọt dung
dịch CH3NH2 vào
mẩu giấy quỳ tím.

Nhỏ từ từ khoảng 3 mL
dung dịch CH3NH2 vào,
lắc đều.

Hiện tượng
PTHH (Nếu
có)

Nhỏ từ từ 2 mL dung
dịch HCI vào, lấc đểu.

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính base yếu

Tiến hành

Đĩa thuỷ tinh

Ống nghiêm (1)

Ống nghiệm (2)

Bước 1

Đặt vào mẩu
giấy quỳ tím.

Lấy 2 mL dung dịch CH3NH2 và
nhỏ thêm vài giọt
phenolphthalein.

Lấy khoảng 1 mL dung dịch
FeCl3.

Bước 2

Nhỏ vài giọt
dung dịch
Nhỏ từ từ 2 mL dung dịch HCI
CH3NH2 vào
vào, lắc đều.
mẩu giấy quỳ
tím.
- Nhỏ phenolphtalein dd hóa hồng.
Quỳ
tím

Hiện
tượng
PTHH
(Nếu có)

hóa xanh

- Sau khi nhỏ HCl dd trong suốt
CH3NH2 + HCl  CH3NH3Cl

Nhỏ từ từ khoảng 3 mL dung
dịch CH3NH2 vào, lắc đều.

- Tạo kết tủa nâu đỏ
3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O 
3CH3NH3Cl + Fe(OH)3

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính base yếu
 Amine có tính base yếu.
 Làm đổi màu chất chỉ thị:
- Alkylamine: làm quỳ tím hóa xanh
- Aniline: không làm quỳ tím đổi màu

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính base yếu

- Tác dụng với acid:
CH3NH2

+

HCl

CH3NH3Cl

C6H5NH2

+

HCl

C6H5NH3Cl

- Tác dụng muối:
FeCl3

+

3CH3NH2 +

3H2O

Fe(OH)3 + 3CH3NH3Cl

Al(NO3)3 +

3CH3NH2 +

3H2O

Al(OH)3 + 3CH3NH3NO3

VẬN DỤNG
So sánh lực base:
DD kiềm > amine no (b2 >b1) > NH3 > amine thơm (b1 >b2 > b3 )
VẬN DỤNG: Sắp xếp các chất sau đây theo tính base giảm dần?
(1) C6H5NH2
amine thơm B1

Sắp xếp:

; (2) CH3NH2
amine no B1

; (3) (C6H5)2NH
amine thơm B2

(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3

; (4) (CH3)2NH

; (5) NH3

amine no B2

> C6H5NH2)

> (C6H5)2NH

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng với nitrous acid (HNO2)

Nghiên cứu ví dụ 2, 3 hoàn thành các phương trình hóa học sau:
C2H5NH2 + HNO2  
C6H5NH2 + HNO2 + HCl

CH3CH2OH + N2 + H2O
0  50 C

  

[C6H5N2]+Cl- + H2O

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3. Tính chất của aniline Ảnh hưởng của nhóm - NH2 đến vòng thơm.
NH2

NH2

Br
+

Br

3Br2

trắng
Br

(Aniline)
⇒

(2, 4, 6 tribromaniline)

Thuốc thử nhận biết aniline dung dịch Bromine
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng

+ 3HBr

IV.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4. Phản ứng tạo phức của methylamine hoặc ethylamine

 Quan sát video thí nghiệm sau, nêu hiện tượng và viết PTHH
Hiện tượng: Lúc đầu xuất hiện kết tủa xanh lam, sau
đó kết tủa tan tạo dung dịch màu xanh lam
PTHH:
2CH3NH2 + 2H2O + CuSO4  Cu(OH)2 + (CH3NH3)2SO4
4CH3NH2 + Cu(OH)2  [Cu(CH3NH2)4](OH)2

V.

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Ứng dụng

Hóa chất nông nghiệp

Dược phẩm

Keo

V.

ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
2. Điều chế
Khử hợp chất nitro:

Akyl hóa ammonia:

VẬN DỤNG
VD 4

Dung dịch ethyl amine không tác dụng được với dung dịch
A

CuSO4.
C

VD 5

CH3COOH.

B

D

HCl.

NaOH.

Khi cho vài giọt dung dịch metylamine vào dung dịch FeCl3,
hiện tượng quan sát được là

A

dung dịch chuyển màu xanh.
C

có kết tủa trắng.

B

có kết tủa nâu đỏ.
D

dung dịch chuyển màu tím.

VẬN DỤNG
Nhỏ vài giọt dung dịch nước brom vào ống nghiệm chứa anilin thì

VD 6

A
B
C
D

có kết tủa màu trắng xuất hiện.

không có hiện tượng gì.

có kết tủa màu vàng xuất hiện.

dung dịch chuyển sang màu xanh tím do phản ứng màu biure.

VẬN DỤNG
VD7

Để rửa lọ đựng anilin ta dùng:

A

Nước

B

Dung dịch HCl loãng

C

Dung dịch NH3 loãng

D

Dung dịch NaOH loãng

VD8

Dãy gồm các hợp chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ là:

A

CH3NH2, C6H5NH2 (anilin), NH3.

B

NH3, C6H5NH2 (anilin), CH3NH2.

C

C6H5NH2 (anilin), NH3, CH3NH2.

D

C6H5NH2 (anilin), CH3NH2, NH3.