AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN
BÀI 9: AMIN
AMIN
III. CẤU TẠO PHÂN TỬ - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Cấu tạo phân tử:
Phân tử amin có nguyên tử nitơ tương tự như trong phân tử NH3
 Amin có tính bazơ. Ngoài ra amin còn có tính chất của gốc hiđrocacbon.

2. Tính chất hóa học:

Tính bazơ:
Thực nghiệm 1: Nhúng giấy quỳ tím vào dung dịch metylamin và dung dịch anilin.



Hiện tượng: Giấy quỳ tím chuyển sang màu xanh khi nhúng vào dung dịch metylamin còn khi nhúng vào dung dịch anilin, quỳ tím không bị đổi màu.
Giải thích: Metylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước phản ứng với nước tương tự như NH3, sinh ra ion OH- làm cho dung dịch đó có tính bazơ. Quỳ tím khi nhúng vào dung dịch bazơ thì chuyển sang màu xanh.
CH3NH2  +  H2O  ⇌   [CH3NH3]+   +   OH-
 Anilin và các amin thơm khác phản ứng rất kém với nước. (không làm quỳ tím đổi màu)
Thí nghiệm 2: Nhỏ vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước, sau đó thêm vào ống nghiệm vào giọt dung dịch HCl.
Hiện tượng: Anilin hầu như không tan trong nước và lắng xuống đáy ống nghiệm, sau khi nhỏ dung dịch HCl vào ống nghiệm thì anilin tan hết
Giải thích: Đó là do anilin có tính bazơ, tác dụng với axit:
C6H5NH2  +   HCl  →   C6H5NH3Cl 
Anilin với giấy quỳ: không đổi màu
Kết luận: 
Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein.
Anilin có tính bazơ yếu, yếu hơn cả amoniac nên dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ hay làm hồng phenolphtalein
Độ mạnh yếu về tính bazơ của các amin phụ thuộc vào gốc R liên kết với nguyên tử N:
Các gốc đẩy electron (gốc no) làm tăng tính bazơ, gốc hút electron (gốc không no) làm giảm tính bazơ.
Tính bazơ amin no bậc 2 > amin no bậc 1, 3 > NH3.
Tính bazơ NH3 > amin thơm bậc 1 > bậc 2 > bậc 3.
 AMIN NO > NH3 > AMIN THƠM
* So sánh tính bazơ:




Tất cả các amin đều có tính bazơ: Tác dụng với axit tạo thành muối amoni:


Ví dụ:
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl




C2H5NH2> CH3NH2 > H – NH2.> C6H5NH2 > (C6H5 )2NH
QUỲ TÍM HÓA XANH
KHÔNG ĐỔI MÀU
RNH2 + HCl  RNH3Cl
b. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Thí nghiệm: Nhỏ vào giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1ml dd anilin
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng
Giải thích: Do ảnh hưởng của nhóm NH2 , ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom



Anilin
2,4,6-tribromanilin (kết tủa trắng)
NH2
+ Br2
NH2
Br
Br
Br
+ 3HBr
Câu 1: Trong các chất: metylamin, amoniac, phenylamin, etylamin, chất có lực bazơ mạnh nhất là:
A. amoniac. B. metylamin.
C. phenylamin. D. etylamin.
Câu 2: Dãy gồm các hợp chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần lực bazơ là:
A. NH3, C6H5NH2, CH3NH2. B. C6H5NH2, CH3NH2, NH3.
C. CH3NH2, C6H5NH2, NH3. D. C6H5NH2, , NH3, CH3NH2.
Câu 3: Dung dịch chất (X) tạo kết tủa trắng với nước brom. (X) là
A. alanin. B. anilin. C. etylamin D. metylamin
Củng cố