Bài 40. Anken: Tính chất, điều chế và ứng dụng

- 0 / 0
(Tài liệu chưa được thẩm định)
Nguồn:
Người gửi: Nguyễn Minh Nhật Tài
Ngày gửi: 19h:42' 01-02-2010
Dung lượng: 612.5 KB
Số lượt tải: 132
Nguồn:
Người gửi: Nguyễn Minh Nhật Tài
Ngày gửi: 19h:42' 01-02-2010
Dung lượng: 612.5 KB
Số lượt tải: 132
Số lượt thích:
0 người
ANKEN
BÀI 40
ĐIỀU CHẾ TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2 :
Viết và gọi tên quốc tế các công thức cấu tạo có thể có của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học.
Câu 1 :Viết phương trình phản ứng đ/c Etylen từ rượu Etylic , Etan , Propan
ĐÁP ÁN
Câu 1 :
C2H5OH CH2 =CH2 + H2O
RượuEtylic Etylen
CH3 –CH3 CH2 =CH2 + H2
Etan Etylen
CH3 –CH2 –CH3 CH2 = CH2 + CH4
Propan Etylen
H2SO4đđ
≥170 0 c
Fe , t0
Crăcking
t0
Câu 2:
CH2 =CH –CH2 –CH3 Buten -1
CH2 = C –CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 –CH =CH –CH3 Buten -2
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-Buten -2 Trans - Buten -2
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
- Không khác nhiều so với ankan tương ứng.
Thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C.
Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí.
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử.
- Nhẹ hơn nước.
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Tính tan và màu sắc
- Tan tốt trong dầu mỡ.
Hầu như không tan trong nước.
- Không màu
Chú ý trong cấu tạo của Anken :
Liên kết
C
C
bền vững.
linh d?ng.
Liên kết
Liên kết đôi trong phân tử etylen có những loại liên kết nào ?
Liên kết nào bền vững ?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trung tâm phản ứng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …)
* C?ng v?i hydro :
CnH2n + H2 → CnH 2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 → CH3 –CH3
Ni
t0
* C?ng v?i dd Brom :( lm m?t mu dd Brom )
Ph?n ?ng d?c trung dng d? nh?n bi?t Anken
Etylen
Etan
Ankan
Anken
Thí nghiệm minh hoạ
Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
CH2
CH2
+
Br
Br
CH2
CH2
Br
Br
CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2
Br
Br
III -Hoá tính của Anken
1/ Ph?n ?ng c?ng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …)
* C?ng v?i hydro :
CnH2n + H2 → CnH 2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 → CH3 –CH3
Etylen Etan
Ni
t0
* C?ng v?i ddBrom : (lm m?t mu dd Brom )
Ph?n ?ng d?c trung dng d? nh?n bi?t Anken
CnH2 n + Br2 → CnH2nBr2
CH2 = CH2 + Br2 → Br-CH2 –CH2 –Br
Etylen 1,2- diBromEtan
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
C
C
+
H
Cl
CH2
CH2
Cl
H
H2
3
H2
Etylen
EtylClorua
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
VD1:
CH2= CH2 + HCl → CH3 –CH2-Cl
Etylen EtylClorua
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 loãng
t0
????
CH3-CH2 -OH
Etylen
ancol Etylic
VD2 :
H2O
Quy tắc MACCOPNHICOP
VD: CH3-CH=CH2 + HCl
* Anken b?t d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng
VD:
CH3 –CH =CH2
+
HCl
CH3 –CH – CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 –CH –CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
Quy tắc MACCOPNHICOP
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 – CH = CH2 + HCl
CH3 –CH –CH3 (spc)
Cl
CH3 –CH2 –CH2 ( spp)
Cl
2-Clo Propan
(Iso- Propyl clorua)
1-Clo Propan
(n- Propyl clorua)
* Anken d?i b?t x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 đđ
Khí Etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh hoạ Etylen bị đốt cháy
a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
b/ Phản ứng với dung dịch thuốc tím (KMnO4) :
(pư oxy hóa hữu hạn ) Anken làm mất màu dd thuốc tím
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
b) OXI HOÁ KHÔNG HOÀN TOÀN
C2H5OH và
H2SO4đđ
a/ Phản ứng đốt cháy : (pư oxy hoá hoàn toàn )
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
b/ Phản ứng với dung dịch thuốc tím (KMnO4) :
(pư oxyhoá hữu hạn ) Anken làm mất màu dd thuốc tím
CH2 =CH2 + O + H2O CH2 –CH2
OH OH
KMnO4
t0
Etylen
Etylen Glycol
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme ( phân tử có khối lượng lớn )
VD : Xét phản ứng trùng hợp của Etylen như sau
Nếu 2 phân tử Etylen thì sản phẩm là ……
Nếu 3 phân tử Etylen thì sản phẩm là ………..
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
n Phân tử Etylen thì sản phẩm là …
(
)
n
CH2 CH2
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
PolyEtylen
Etylen
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme ( phân tử có khối lượng lớn )
(nh?a P.E )
—CH2 CH2—
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
PolyEtylen
Etylen
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme (phân tử có khối lượng lớn )
(nh?a P.E )
n CH2=CH –CH3
Trùng hợp
P,xt,t0
— CH2 –CH —
CH3 n
Propylen
PolyPropylen ( nhựa P.P )
ANKEN
DX HALOGEN
Rượu
Axit axetic
NHỰA P.E ; P.P
IV – ỨNG DỤNG:
IV. ?NG D?NG C?A ANKEN
DÙNG ĐIỀU CHẾ RƯỢU
SẢN XUẤT AXIT AXETIC
TỔNG HỢP CHẤT DẺO ( PE, PP).
DẪN XUẤT HALOGEN
Anken có những tính chất hoá học gì ?
HOÁ TÍNH ANKEN
P/Ư CỘNG
P/Ư TRÙNG HỢP
P/Ư OXYHOÁ
V?i t/n d?i x?ng Br2,H2
với t/n không đối xứng HX hay H2O (quy tắc Mac cop nhi cop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
p/ư đốt cháy
p/ư với thuốc tím
C
O
T
BÀI 40
ĐIỀU CHẾ TÍNH CHẤT VÀ ỨNG DỤNG
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 2 :
Viết và gọi tên quốc tế các công thức cấu tạo có thể có của Anken C4H8 và cho biết chất nào có đồng phân hình học.
Câu 1 :Viết phương trình phản ứng đ/c Etylen từ rượu Etylic , Etan , Propan
ĐÁP ÁN
Câu 1 :
C2H5OH CH2 =CH2 + H2O
RượuEtylic Etylen
CH3 –CH3 CH2 =CH2 + H2
Etan Etylen
CH3 –CH2 –CH3 CH2 = CH2 + CH4
Propan Etylen
H2SO4đđ
≥170 0 c
Fe , t0
Crăcking
t0
Câu 2:
CH2 =CH –CH2 –CH3 Buten -1
CH2 = C –CH3 2-metyl Propen
CH3
CH3 –CH =CH –CH3 Buten -2
( có đồng phân hình học )
CH3 CH3 CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
Cis-Buten -2 Trans - Buten -2
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1.Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
- Không khác nhiều so với ankan tương ứng.
Thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C.
Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí.
Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử.
- Nhẹ hơn nước.
I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Tính tan và màu sắc
- Tan tốt trong dầu mỡ.
Hầu như không tan trong nước.
- Không màu
Chú ý trong cấu tạo của Anken :
Liên kết
C
C
bền vững.
linh d?ng.
Liên kết
Liên kết đôi trong phân tử etylen có những loại liên kết nào ?
Liên kết nào bền vững ?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Trung tâm phản ứng
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng cộng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …)
* C?ng v?i hydro :
CnH2n + H2 → CnH 2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 → CH3 –CH3
Ni
t0
* C?ng v?i dd Brom :( lm m?t mu dd Brom )
Ph?n ?ng d?c trung dng d? nh?n bi?t Anken
Etylen
Etan
Ankan
Anken
Thí nghiệm minh hoạ
Anken làm mất màu dd Brom
dd Brom đã bị mất màu
dd Brom
etylen
C2H5OH và
H2SO4đđ
CH2
CH2
+
Br
Br
CH2
CH2
Br
Br
CH2 CH2 + Br-Br CH2 CH2
Br
Br
III -Hoá tính của Anken
1/ Ph?n ?ng c?ng:
a/ Cộng với tác nhân đối xứng ( H2 , Br2 …)
* C?ng v?i hydro :
CnH2n + H2 → CnH 2n + 2
Ni
t0
CH2 = CH2 + H2 → CH3 –CH3
Etylen Etan
Ni
t0
* C?ng v?i ddBrom : (lm m?t mu dd Brom )
Ph?n ?ng d?c trung dng d? nh?n bi?t Anken
CnH2 n + Br2 → CnH2nBr2
CH2 = CH2 + Br2 → Br-CH2 –CH2 –Br
Etylen 1,2- diBromEtan
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
VD:
CH2 = CH2 + HCl
?????
CH2
CH2
+
H
Cl
CH2
CH2
H
Cl
C
C
+
H
Cl
CH2
CH2
Cl
H
H2
3
H2
Etylen
EtylClorua
b/ Cộng với tác nhân bất đối xứng ( HX hay H2O )
* Anken d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
VD1:
CH2= CH2 + HCl → CH3 –CH2-Cl
Etylen EtylClorua
CnH2n + HX → CnH2n+1 X
CH2 = CH2 + H- OH
H2SO4 loãng
t0
????
CH3-CH2 -OH
Etylen
ancol Etylic
VD2 :
H2O
Quy tắc MACCOPNHICOP
VD: CH3-CH=CH2 + HCl
* Anken b?t d?i x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng
VD:
CH3 –CH =CH2
+
HCl
CH3 –CH – CH2
(Spc)
|
|
Cl
H
CH3 –CH –CH2
|
|
H
Cl
(Spp)
Quy tắc MACCOPNHICOP
Khi cộng 1 tác nhân bất đối xứng vào 1 anken bất đối xứng , thì phần mang điện tích dương của tác nhân sẽ gắn vào cacbon của nối đôi mang nhiều hydro để tạo sản phẩm chính
VD:
CH3 – CH = CH2 + HCl
CH3 –CH –CH3 (spc)
Cl
CH3 –CH2 –CH2 ( spp)
Cl
2-Clo Propan
(Iso- Propyl clorua)
1-Clo Propan
(n- Propyl clorua)
* Anken d?i b?t x?ng + tc nhn b?t d?i x?ng:
a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
3. PHẢN ỨNG OXI HOÁ
C2H5OH + H2SO4 đđ
Khí Etylen bị đốt cháy
Thí nghiệm minh hoạ Etylen bị đốt cháy
a/ Phản ứng đốt cháy :
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
b/ Phản ứng với dung dịch thuốc tím (KMnO4) :
(pư oxy hóa hữu hạn ) Anken làm mất màu dd thuốc tím
Khí Etilen
dung dịch KMnO4
b) OXI HOÁ KHÔNG HOÀN TOÀN
C2H5OH và
H2SO4đđ
a/ Phản ứng đốt cháy : (pư oxy hoá hoàn toàn )
CnH2n + O2 → CO2 ↑ + H2O
n
n
3n
2
C2H4 +
O2 →
CO2 ↑ +
H2O
2
2
3
t0
t0
2/ Ph?n ?ng Oxy hố :
b/ Phản ứng với dung dịch thuốc tím (KMnO4) :
(pư oxyhoá hữu hạn ) Anken làm mất màu dd thuốc tím
CH2 =CH2 + O + H2O CH2 –CH2
OH OH
KMnO4
t0
Etylen
Etylen Glycol
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme ( phân tử có khối lượng lớn )
VD : Xét phản ứng trùng hợp của Etylen như sau
Nếu 2 phân tử Etylen thì sản phẩm là ……
Nếu 3 phân tử Etylen thì sản phẩm là ………..
CH2
CH2
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+
n Phân tử Etylen thì sản phẩm là …
(
)
n
CH2 CH2
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
PolyEtylen
Etylen
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme ( phân tử có khối lượng lớn )
(nh?a P.E )
—CH2 CH2—
Trùng hợp
P ,xt , t0
CH2 CH2
n
n
PolyEtylen
Etylen
3/ Ph?n ?ng trng h?p:
Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều monome ( phân tử có khối lượng nhỏ ) giống nhau hay tương tự nhau thành polyme (phân tử có khối lượng lớn )
(nh?a P.E )
n CH2=CH –CH3
Trùng hợp
P,xt,t0
— CH2 –CH —
CH3 n
Propylen
PolyPropylen ( nhựa P.P )
ANKEN
DX HALOGEN
Rượu
Axit axetic
NHỰA P.E ; P.P
IV – ỨNG DỤNG:
IV. ?NG D?NG C?A ANKEN
DÙNG ĐIỀU CHẾ RƯỢU
SẢN XUẤT AXIT AXETIC
TỔNG HỢP CHẤT DẺO ( PE, PP).
DẪN XUẤT HALOGEN
Anken có những tính chất hoá học gì ?
HOÁ TÍNH ANKEN
P/Ư CỘNG
P/Ư TRÙNG HỢP
P/Ư OXYHOÁ
V?i t/n d?i x?ng Br2,H2
với t/n không đối xứng HX hay H2O (quy tắc Mac cop nhi cop )
Nhựa P.E
Nhựa P.P
p/ư đốt cháy
p/ư với thuốc tím
C
O
T
 







Các ý kiến mới nhất