BÀI 39
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
Nội dung chính
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
IV. ỨNG DỤNG
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm




nguyên tử hiđro
nguyên tử halogen
dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
dẫn xuất halogen
Khi thay thế một hay nhiều ………………………trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều ……………………………ta được…………………………………………………., thường gọi tắt là…………………..
Trong các chất sau chất nào là hidrocacbon: CH4, C2H4, CH3Cl, CH2Cl2, C2H3Cl, C6H6, C6H5Br
Bằng cách nào để thu được dẫn xuất halogen của hidrocacbon?

2. Phân loại.
Bản chất X: dẫn xuất: flo, clo, brom, iot,
Theo X dẫn xuất chứa đồng thời vài halogen
R – X Số lượng X: dẫn xuất: mono halogen, đihalogen, ….
Theo R : dẫn xuất halogen: no, không no, thơm
Theo bậc: dẫn xuất halogen: bậc I, bậc II, bậc III


I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen đó
Phân loại các dẫn xuất halogen sau
Phân loại các dẫn xuất halogen sau
I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
VD: CHCl3 (clorofom) ; CHBr3 (bromofom) ; CHI3 (iođofom)
b) Tên gốc chức



metylen clorua etyl clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua
c) Tên thay thế
Coi nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch C chính của hiđrocacbon
Ví dụ: (CH3)2CHCH2CH2Cl Cl – CH2CH2CH=CH2
Tên gốc hiđrocacbon + halogenua
1-clo-3-metylbutan 4-clobut-1-en
Ví dụ:
CH2Cl2 CH3CH2Cl CH2=CH-F CH2=CH-CH2Cl C6H5CH2Br

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái: các monohalogen có M thấp (CH3F,CH3Cl, CH3Br…) là những chất khí, dẫn xuất halogen có M cao hơn là chất lỏng (CH3I, CH2Cl2, CHCl3 ..)hoặc chất rắn ( CHI3, C6H5Br..).
Nhiệt độ sôi cao hơn cao hơn của hiđrocacbon tương ứng và tăng khi M tăng
Không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen(X) bằng nhóm –OH:
R-X + NaOH R-OH + NaX
2. Phản ứng tách hidrohalogenua:
CH2-CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O
Br
H
Qui tắc Zaisev: Halogen sẽ tách cùng với hidro của cacbon có bậc cao hơn(cacbon có ít nguyên tử H)
CH2=CHCl
poli(viny clorua)
CH2=CCl – CH = CH2
Cao su cloropren
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
III. ?ng d?ng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
CF2= CF2
( CF2=CF2 )n
(teflon)
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác:
Clorofom (CHCl3), 1,2-đicloetan(CH2Cl-CH2Cl) , CCl4
Halotan (CF3-CHClBr): chất gây mê qua đường hô hấp
Etyl clorua C2H5Cl : chất gây mê cục bộ
III. Ứng dụng
Câu 1. Câu nào sau đây về dẫn xuất halogen là không đúng ?
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất chứa các nguyên tố C, halogen và có thể có H
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất thu được khi cho hiđrocacbon không no tác dụng với axit HX hoặc halogen X2 (X là halogen)
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là hợp chất có công thức CxHyXz (X là dẫn xuất halogen)
Củng cố
Củng cố
Câu 2. Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
C6H6Cl6
ClBrCH-CF3
Cl2CH-CF2-O-CH3
CH2=CH-CH2Br
Câu 3. CH2=CH-CH2Cl có tên là
A. etylclorua B. 2-clopropen
C. anlyl clorua D. 2-cloprop-2-en

Câu 4. Trong các chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi nhỏ nhất ?
CH3Cl
CH3Br
CH3I
C2H5Cl
Củng cố
Câu 5. Benzyl bromua có công thức cấu tạo nào trong số các công thức dưới đây?
Chọn câu trả lời đúng
C6H5Br
CH3C6H5Br
C6H5CH2Br
. C6H5CHBrCH3