TRƯỜNG THPT CHUYÊN LÝ TỰ TRỌNG
TỔ HÓA HỌC
Lớp 11A1
Giáo viên: Lê Trương Kim Phượng
PHENOL
Nhắc lại định nghĩa ancol.
Phenol
Ancol thơm
ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm:
Ancol thơm, đơn chức, chứa một nhân thơm:
CnH2n – 7 OH (n ≥ 7)
Bài tập 27/129
CnH2n – 7 OH (n ≥ 6)
Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm -OH trong phân tử.
PHÂN LOẠI
PHENOL
- CTPT: C6H6O (M = 94)
- CTCT: C6H5 –OH
Là chất rắn không màu.
Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.
TÍNH TAN CỦA PHENOL
Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong dung môi hữu cơ như ete, axeton, …
DỰ ĐOÁN TCHH CỦA PHENOL
Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH
Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH
C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2
TÍNH AXIT CỦA PHENOL
(ANCOL) C2H5OH + NaOH →
X
TÍNH AXIT CỦA PHENOL
Phenol có tính axit yếu
 Vòng benzen ảnh hưởng lên nhóm OH, làm tăng độ phân cực của nhóm -OH hơn so với ancol
 Phenol có tính axit
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
PHẢN ỨNG THẾ Ở VÒNG THƠM CỦA PHENOL
X
PHẢN ỨNG THẾ Ở VÒNG THƠM CỦA PHENOL
→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol
 Nhóm OH ảnh hưởng lên vòng benzen, làm mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng đựng riêng biệt sau: phenol, stiren và benzen.
+ NaOH: Chứng tỏ vòng benzen ảnh hưởng lên nhóm –OH.
+ dung dịch Br2: Chứng tỏ vòng nhóm –OH ảnh hưởng lên vòng benzen.
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
ỨNG DỤNG
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
ỨNG DỤNG
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
CỦNG CỐ
Bài tập 29, 30, 31, 32, 100, 101, 102.