Bài
41
PHENOL
OH
phenol
o-crezol
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen
Ancol benzylic
VD
I . Định nghĩa
CH2-
1. Cấu tạo
II. PHENOL.
CTPT: C6H6O (M=94)
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
2. Tính chất vật lí

Để lâu ngoài không khí, phenol chuyển thành màu hồng
Gây bỏng nặng khi rơi vào da
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất của ancol
Tính chất của vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm
giống ancol
phenol
Natri
H2
Na
+
+
Na
H2
Natri phenolat
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2
2
2
H
giống ancol
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…)
khác ancol
BÀI 41: PHENOL
3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
C6H5OH + NaOH
natri phenolat
Nhận xét:
Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2
2
2
2
axit phenic
BÀI 41: PHENOL

3. Tính chất hoá học


a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
Nhận xét: Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím


C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
+ 3Br2 
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
b. PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H CỦA VÒNG BENZEN
Trắng
2, 4, 6 – trinitro phenol
(axit picric)
Thuốc nổ
đỏ cam
+ 3H2O
Tác dụng với dung dịch HNO3
xt, t0
HO-NO2
Phẩm nhuộm
III. Ứng dụng của phenol
Tơ hóa học
Chất kết dính
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Chất dẻo
III. Ứng dụng của phenol
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
IV. Điều chế
Điều chế phenol theo sơ đồ sau:
C6H6 -> C6H5Br-> C6H5ONa-> C6H5OH