Trong các CTCT sau, CTCT nào là ancol ?
(1)

CH2

CH

OH

OH

CH3

(4)

Propan -1,2- diol

(2)
(3)

OH

Br

CH2=CH – CH2OH Ancol anlylic

OH

(5)

CH2OH

Ancol benzylic

CH3

BÀI 41:
PHENOL

TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

CẤU TẠO

Ι
ĐỊNH NGHĨA

II

III
TÍNH CHẤT
VẬT LÍ

IV

V

ỨNG DỤNG

I
ĐỊNH

NGHĨA

I. ĐỊNH NGHĨA
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có
nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon của vòng benzen.
—SGK-

I. ĐỊNH NGHĨA
Ví dụ: CTCT nào là phenol?
CH3

OH

OH

OH

OH

CH3

CH2 OH

CH3

(1)

(2)

phenol

(3)

2-metylphenol
o-crezol

(4)

(5)

II

CẤU TẠO

II. CẤU TẠO
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH

H

:O

II. CẤU TẠO
CTPT: C6H6O

H

:O

CTCT: C6H5OH
Vòng benzen khiến liên kết O – H phân cực hơn
 H trong nhóm – OH của phenol linh động hơn của ancol
Nhóm – OH làm tăng mật độ electron trong vòng benzen (đặc biệt ở vị
trí o- và p-) => phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen

Tác động qua lại giữa vòng benzen và nhóm – OH làm cho liên kết
C – O của phenol bền hơn của ancol

III
TÍNH CHẤT
VẬT LÍ

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Ở điều
kiện
thường

Để lâu, bị oxi hóa chậm
Nóng chảy ở 43oC
Tan ít trong nước lạnh, tan nhiều
trong nước nóng và etanol

Rất độc, gây bỏng
nếu dây vào tay

IV
TÍNH CHẤT
HÓA HỌC

Dựa vào
cấu tạo của
phenol, dự
đoánOHtchh ?

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH

C6H5OH + Na →  C6H5ONa +  H2­
Natri phenolat
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Tính axit: yếu (< H2CO3), không làm đổi màu quỳ tím
C6H5ONa + HCl→ C6H5OH+ NaCl
C6H5ONa + CO2+ H2O → C6H5OH+ NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa+ NaHCO3

Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của H trong
nhóm – OH

Ví dụ:
Viết phương trình hóa học khi cho chất sau tác dụng với Na và NaOH

OH

phenol
CH22OH

OH

ancol

ONa

CH22OH

CH2ONa

+ H2

+ 2Na
ONa

OH

CH2OH

CH2OH

+ NaOH

+ H 2O

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH
● C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH (trắng) + 3HBr
OH

OH
Br

+ 3Br2

Br

+ 3HBr

trắng
Br

2,4,6 – tribromphenol

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH(vàng) + 3H2O
OH

OH
+ 3HNO3

O2N

NO2

+ 3H2O

vàng
NO2

2,4,6-trinitrophenol

Axit picric

Nguyên tử H
của vòng
benzen trong
phân tử
phenol dễ bị
thay thế hơn
benzen do
ảnh hưởng
của nhóm
–OH tới vòng
benzen

Xem các video thí nghiệm và hoàn
thành phiếu câu hỏi

Phiếu quan sát thí nghiệm
Thí nghiệm 1:
1. Dung dịch phenol bão hòa có màu gì?
2. Khi thêm NaOH vào, dung dịch thay đổi như thế nào ? Viết pthh phản ứng
xảy ra
3.
- Ở ống nghiệm 1, dung dịch thay đổi như thế nào khi nhỏ thêm dung dịch
HCl? Viết pthh phản ứng xảy ra
- Ở ống nghiệm 2, dung dịch thay đổi như thế nào khi sục vào ống nghiệma
khí CO2? Viết pthh phản ứng xảy ra.
Thí nghiệm 2:
4. Khi thêm nước brom vào ống nghiệm chứa dung dịch phenol đã xảy ra hiện
tượng gì? Viết phương trình hóa học xảy ra.

TCHH của PHENOL
Kim loại kiềm

OH

Thế H của nhóm – OH

NaOH
Na2CO3
Nước Br2

Thế H của vòng benzen
HNO3

V. Ứng dụng

LUYỆN TẬP

O
X O
X O
X
1

2

3

O
X O
X O
X
4

5

6

O
X O
X O
X
7

tekhnologic

8

9

PLAY AGAIN

19
20
0 Câu 1: Hãy chọn các câu phát biểu đúng về phenol.
13
11
14
8
18
10
15
16
2
3
4
1
12
5
17
9
6
7

(1)Phenol là hợp chất chứa một hoặc nhiều nhóm hidroxyl (-OH) liên kết
trực tiếp với vòng benzen.
(2)Phenol có tính axit nhưng nó là axit yếu hơn axit cacbonic.
(3)Phenol tan vô hạn trong nước lạnh.
(4)Phenol tan trong dung dịch NaOH tạo thành natri phenolat.

A. (1) (2) (3)

C. (1) (3) (4)

B. (1) (2) (4)

D. (2) (3) (4)
TIME

19
20
13
14
11
16
10
8
15
2
0
3
4
18
12
5
1
17
9
6
7

Câu 2: Phản ứng nào sau đây là đúng?
A. 2 C6H5ONa + CO2 + H2O → 2 C6H5OH + Na2CO3
B. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C. C6H5OH + HCl → C6H5Cl + H2O
TIM
E

D. Cả ba đáp án trên đều đúng.

19
20
11
13
14
8
15
16
10
2
0
3
18
4
1
12
5
17
9 Câu 3: Khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom dư thì
6
7
thu được một dẫn xuất của phenol là 2,4,6-tribromphenol,
trong môi trường này 2,4,6-tribromphenol là chất:  
A. lỏng, nhẹ hơn
phenol

C. rắn, màu trắng

B. lỏng, nặng hơn
phenol

D. rắn, rồi tan trong
phenol dư
TIME

19
20
13
11
14
10
16
8
3
18
15
2
4
0
1
12
5
17
9
6
7

Câu 4: Ancol etylic và phenol cùng tác dụng với

A. Dung dịch Br2

C. Kim loại Na

B. Dung dịch NaOH

D. Axit clohiđric
TIME

02
19
20
13
14
11
10
15
16
8
3
18
4
1
12
5
17
9 Câu 5: Các chất đều phản ứng được với dung dịch
6
7
phenol là

A. Br2 và NaOH.

B. NaCl và NaHCO3

C. HCl và NaOH
D. NaHCO3 và CH3OH

TIME

19
20
13
14
11
10
15
16
8
3
0
18
2
4
1
12
5
17
9 Câu 6: Sự ảnh hưởng gốc phenyl đến nhóm OH trong phân tử phenol
6
7
được chứng minh bằng phản ứng nào sau đây:

A. Phenol tác dụng với dung dịch nước brom tạo
ra kết tủa trắng
B. Natri phenolat tác dụng với khí CO2/H2O
C. Phenol tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra
muối và nước
D. Phenol tác dụng được với kim loại Na

TIME

19
20
13
11
14
10
8
18
15
16
2
3
4
0
1
12
5
17
9 Câu 7: Sự ảnh hưởng nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử
6
7
phenol được chứng minh bằng phản ứng nào sau đây:
A. Phenol tác dụng với dung dịch nước brom tạo
ra kết tủa trắng
B. Natri phenolat tác dụng với khí CO2/H2O
C. Phenol tác dụng với dung dịch NaOH tạo ra
muối và nước
D. Phenol tác dụng được với kim loại Na
TIME

Câu 8:

Lucky number

19
20
13
11
14
8
10
15
16
2
3
4
0
18
12
5
1
17
9 Câu 9: Phenol phản ứng được với bao nhiêu chất
6
7
trong các chất sau( điều kiện cho đủ): Na, NaOH,
NaHCO3, HNO3, Br2, H2
A.

5

C.

3

B.

4

D.

6

TIME

THANK YOU !