BÀI 41
PHENOL
TRƯỜNG THPT VIÊN AN
GV: NGUYỄN ĐĂNG KHOA

I. ĐỊNH NGHĨA-PHÂN LOẠI:
1. ĐỊNH NGHĨA:
LÀ HCHC TRONG PHÂN TỬ CHỨA NHÓM –OH
LIÊN KẾT TRỰC TIẾP VỚI VÒNG BENZEN

2. PHÂN LOẠI:
A. ĐƠN CHỨC: CHỨA 1 NHÓM -OH

B. ĐA CHỨC: CHỨA NHIỀU NHÓM -OH

II. PHENOL
1. Cấu tạo:

Thế H
trên OH

Phân tử phenol cấu tạo gồm 2 phần:
-Gốc phenyl (-C6H5)
-Nhóm chức hydroxyl (-OH).

o

o
m

p

m

Thế trên
vòng ở vị
trí o,m

2. Lý tính
 - Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết.
 
 - Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy
rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng.

3. Hóa tính
a. Thế H trên OH( như ancol)
- Tác dụng với kim loại kiềm:            
   C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

Tác dụng với dung dịch bazơ(khác ancol)
- Tác dụng với dung dịch kiềm:            
   C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
b. phản ứng thế H trên vòng benzen

H2SO4 đ

DỄ
THẾ
HƠN

KHÓT
HẾ
HƠN

THẾ Ở VỊ TRÍ 2,4,6. ĐÂY LÀ ẢNH HƯỞNG CỦA NHÓM OH ĐỐI
VỚI VÒNG BENZEN

C2H5-OH + NaOH
C6H5-OH + NaOH

C6H5-ONa + H2O

KHI CÓ VÒNG BENZEN THÌ THẾ H TRÊN OH DỄ HƠN.
ĐÂY LÀ ẢNH HƯỞNG CỦAPỨ
VÒNG ĐỐI VỚI NHÓM THẾ.
NaOH

VÒNG
PỨ Br2

NHÓM
THẾ(OH)

4. ĐIỀU CHẾ
-OXI HÓA CUMEN
- C6H6

C6H5Br

PHENOL + AXETON
C6H5ONa

- LUYỆN CỐC NHỰA THAN ĐÁ

5. ỨNG DỤNG

C6H5OH

NHỰA PHENOL-FORMANDEHIT:
DÙNG LÀM