LOGO

ỦY BAN NHÂN DÂN TỈNH CÀ MAU
SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO

BÀI GIẢNG:
PHENOL

GV TH: NGUYỄN THANH ĐOÀN
HÓA BAN CƠ BẢN: 11

Vòng thơm

Nhóm -OH

www.themegallery.com

Đây là hiện tượng khi va vào nước sôi

Bỏng da

www.themegallery.com

Nước brom

www.themegallery.com

Thuốc nổ
www.themegallery.com

Vòng thơm
Nhóm -OH

Bỏng da
Nước brom

Thuốc nổ

www.themegallery.com

Chất nào sau đây là Ancol?
CH2-OH

(1)
 CH3 – CH2 – OH
OH

(4)


(2)
(3)
 CH2 = CH – CH2 – OH

CH3
(5)
OH

I . ĐỊNH NGHĨA
OH

(A)
- Giống nhau:

OH

CH3

(B)
+ Đều có vòng benzen
+ Đều có nhóm –OH

CH2 - OH

(C)

- Khác nhau:
+ Chất A, B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông
qua 1 nhóm -CH2

OH
(A)
Phenol

OH

CH3

(B)

4-metylphenol
(p-crezol)

Phenol

CH2 - OH

(C)

Ancol benzylic
(phenyl metanol)

Ancol

Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH )
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

Chất nào sau đây không phải là phenol?
CH2OH

OH

(1)

(2)

OH

O
H

OH

OH

CH3

3

3

(3)

CH3

(4)

(5)

Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp
chất có công thức là C6H5OH, đây là hợp chất đơn
giản nhất của phenol.

OH

Phenol

II. PHENOL
1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH
OH

H
O

2. Tính chất vật lí
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái, màu sắc,
t0 nóng chảy?
- Ở điều kiện thường, -phenol
là chất
rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
Độc hay
không?
- Khả năng tan trong nước như thế
- Phenol rất độc, khi dây vào tay sẽ bị bỏng da
nào?
hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol.



- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và
trong etanol.

Để lâu ngoài không,
phenol chuyển thành màu
hồng

Gây bỏng nặng
khi rơi vào da

THẢO LUẬN NHÓM ( 3 ')



Quan sát CTCT của Phenol

-Cho biết Phenol có tính chất hóa học gì, nguyên
nhân gây ra tính chất hóa học đó?

3. Tính chất hóa học

o

CH3

p

o

Vòng benzen hút electron, làm cho
liên kết O-H bị phân cực mạnh nên
phenol có tính axit yếu, vòng
benzen làm tăng khả năng phản
ứng của H trong OH so với Ancol
( Phản ứng thế H của OH)
Nhóm –OH đẩy electron vòng
benzen, làm cho vị trí o, p giàu
electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị
trí này (tương tự toluen).
( Phản ứng thế H của vòng
Benzen)

PHENOl TÁC DỤNG VỚI NATRI

Video mô phỏng Phenol tác dụng NaOH

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
 Tác dụng với kim loại kiềm giống ancol
OH

2

OH
Na
+

2 Na

2

+

Natri phenolat
2C6H5OH + 2Na

2C6H5ONa + H2

H2

 Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…) khác ancol
- Phenol ít tan trong nước lạnh.
- Phenol tan được trong dung dịch NaOH.
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
Phenol có tính axit
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3)
và không làm quỳ tím đổi màu

Xử lí bỏng da do phenol:
C6H5OH + Na2CO3  C6H5ONa + NaHCO3
(axit yếu) (bazo yếu)
Thu hồi phenol:
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3

Video Phenol tác dụng dung dịch brom

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
 Tác dụng với dung dịch brom
Phenol làm mất màu vàng nâu đỏ của brom và tạo kết tủa trắng

OH

OH

H
Br
+ 3Br2

H
Br



+ 3HBr
H
Br

2,4,6-tribromphenol ( trắng)
Tương tự như toluen, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản
ứng thế dễ hơn benzen. Benzen không tác dụng với dung dịch Br2

Phản ứng dùng để nhận biết phenol

 Tác dụng với dung dịch HNO3
OH
OH

NO2

O2N
+ 3 HNO3
HO-NO2

xt, t0

+ 3 H2O

NO2

vàng

2,4,6 – trinitro phenol
(axit picric)
Phản ứng dùng để nhận biết phenol

Kết luận
- Phenol dễ thế hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p.
- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm
OH và vòng benzen.
+ Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm
OH: Tác dụng với Na, K, NaOH,
KOH,..
+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng
Br2

benzen: tác dụng với dung dịch

4. Ứng dụng

Tơ hóa học

Phẩm nhuộm

Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure
fomandehit dùng làm chất kết dính,…

OH
O2 N

NO2

NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)

Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)

Nước diệt khuẩn

Hình ảnh máy bay rải thuốc diệt cỏ

 Củng cố
Phenol:
Phân tử
có nhóm
–OH gắn
trực tiếp
với C
vòng
benzen

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong nhóm
-OH

Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Không làm đổi màu quỳ tím
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu

Phản ứng thế
nguyên tử H
trong vòng
benzen

Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3.
thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen

Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh
các câu sau:
A. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.

S

B. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và Đ
nước.
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ Đ
hơn benzen.
S
D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.
E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol Đ
có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Câu 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau:
phenol, ancol benzylic, benzen
A. Dung dịch Br2
B. Dung dịch Br2 và Na
C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch NaOH

Câu 3: Phenol rất độc, nếu để rơi vào da sẽ
gây bỏng da, ta rửa vết bỏng bằng chất nào sau
đây là phổ biến nhất?
A. H2O lạnh
B. H2O nóng
C. Na2CO3
D. HNO3

Câu 4: Ứng dụng nào sau đây là của phenol?
A. Sản xuất phẩm nhuộm, mỹ phẩm, nước hoa.
B. Sản xuất thuốc nổ, bột giặt, thuốc trị đau khớp.
C. Sản xuất thuốc nổ, nước giải khát, mỹ phẩm.
D. Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ.

www.themegallery.com

Câu 5:
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ
phenol có tính axit?
A.
B.
C.
D.

Na
NaOH
Dung dịch brom
Dung dịch HNO3

Câu 6: Em hãy cho biết trong số các chất
sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4).
Những chất nào có khả năng phản ứng được
với phenol?
A. (1),(2),(3)
C. (1),(2),(4)

B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)

XIN CHÂN THÀNH
CẢM ƠN!