Bài 41
PHENOL
Tuyết Mai - Thiện Thảo
11A10
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol đơn giản nhất là: C6H5-OH
Vd:
Phenol
m – crezol
2. Phân loại
Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân thành 2 loại:
Phenol đơn chức: phân tử có 1 nhóm -OH.

α
β
phenol
4 – metylphenol
α – naphtol
1
2
3
4
Phenol đa chức
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm -OH.
1
2
3
4
5
6
1,2 - đihiđroxi - 4 - metylbenzen
II. PHENOL
1. CẤU TẠO
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5OH hay
Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
2. Tính chất vật lí
Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí.
Rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da. Cẩn thận khi sử dụng phenol.
Ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
3. Tính chất hóa học
Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
? Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K)

C6H5OH + Na
natri phenolat
? Tác dụng với dung dịch bazơ
Phenol tác dụng với KL kiềm, dd bazơ ? Phenol có tính axit mạnh hơn etanol.
Tính axit của phenol rất yếu, yếu hơn H2CO3 đẩy ra khỏi muối phenolat.




NHẬN XÉT
* Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
? Phản ứng với dung dịch Brom
2, 4, 6 - tribromphenol
* Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
? Phản ứng với HNO3
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
Nếu cho dung dịch HNO3 vào dung dịch phenol, thấy
có kết tủa vàng xuất hiện.
NHẬN XÉT
Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
A�nh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH và ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. ĐIỀU CHẾ
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).
Hay tổng hợp phenol từ benzen theo sơ đồ sau:

5. ỨNG DỤNG
Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit.
Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, .
Sản xuất chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ, .

NHẬN XÉT
Bài làm rõ ràng, nhưng ít sinh động.

Thiếu hình ứng dụng.
Bài này 9 điểm .