Tiết 58.
PHENOL
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Định nghĩa, phân loại
1. Định nghĩa
Dựa vào số lượng nhóm –OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:
+ Phenol đơn chức: phân tử có một nhóm –OH
2. Phân loại:
+ Phenol đa chức: phân tử có nhiều nhóm -OH
Hiđroquinol 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
II. Phenol
1. Cấu tạo:
Nhận xét: Oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzen hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu electron ở các vị trí o- và p- và làm nghèo trên nguyên tử oxi  làm phân cực liên kết O - H
2. Tính chất vật lý:
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
- Phenol rất độc.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol.
3. Tính chất hóa học:
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm:
- Tác dụng với dung dịch bazơ
 Phenol có tính axit
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol.
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Nhận xét: nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.
Kết luận: ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen và ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm -OH là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. Điều chế:
- Oxi hóa cumen (isopropylbenzen):
- Ngoài ra, một lượng đáng kể phenol được tách ra từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc.
5. Ứng dụng
- Là nhiên liệu sản xuất nhựa phenolfomanđehit dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa urefomanđehit dùng làm chất kết dính.
- Phenol còn dùng làm phẩm nhuộm, thuốc nổ TNT, chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc.
Benzen không phản ứng với dung dịch Br2, nhưng phenol làm mất mầu dung dịch Br2 nhanh chóng vì:
A. Phenol có tính axit.
B. Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic.
C. Phenol là một dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen.
D. Do ảnh hưởng của nhóm OH, các vị trí o-, p- trong phenol giàu điện tích âm.
Bài tập củng cố
Đáp án: D