Bài 41
Bộ môn: Hóa Học
Giáo viên: Đào Xuân Hoàng
Lớp: 11B5
PHENOL
Một lần đi chơi em chợt nói:
Có mùi phenol trên áo anh
Nghề hóa chẳng tốt lành,
Độc hại, mau già, chóng chết …
Nói thế nhưng em ơi có biết
Chuyện tương lai là hóa học đó em
Chiếc áo che mưa lúc trời trở gió
Và sợi tổng hợp
Dệt nhiều vải đẹp
Những vật liệu bền, đẹp, cứng như sắt thép
Là từ đâu, nếu không từ hóa học mà ra
MÙI PHENOL PHẢNG PHẤT
Những hạt lúa quê ta
Thấm giọt mồ hôi, tưởng còn phảng mùi hóa chất
(đất bạc màu ta lại thêm cho đất
Nào đạm, kali rồi lân em có nhớ
Nó là cơ sở để nuôi người đó em
Những vàng, hồng, xanh, tím màu tươi
Kể cả những lớp sơn còn ươn ướt
Khoác lên màu áo mới
Xoa dịu vết chiến tranh
Để đất nước ta, đất nước phủ màu xanh
Tất cả từ hóa học của anh
Từ vụn gỗ, vỏ bào ta làm rượu
Và nứa tre thành giấy trắng đó em ơi…
Xin em đừng vội lời
Mà tự em, em sẽ hiểu
Tất cả từ hôm nay vất vả
Cho tốt lành cuộc sống mai sau
Mấy hôm rồi nay mới lại gặp nhau
Mỉm cười em bảo:
Nhớ anh, nhớ cả mùi phenol trên áo.
(ST)
Haruno Sakura
Bài 41
Bộ môn: Hóa Học
Giáo sinh: Đào Xuân Hoàng
Lớp: 11B5
PHENOL
NỘI DUNG BÀI HỌC
1
3
4
Cấu tạo
Tính chất vật lí
Tính chất hóa học
Điều chế
Ứng dụng
1
Định nghĩa
Phân loại
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
II. PHENOL
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
So sánh cấu tạo của hai chất sau:
Giống nhau: đều có nhóm –OH và vòng bezen.
Khác nhau:
- Chất (1) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng bezen.
- Chất (2) có nhóm –OH gắn trên nhánh của vòng benzen.
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết với nhánh của vòng benzen.
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Lưu ý: Phenol còn là tên riêng của hợp chất có công thức C6H5OH - chất tiêu biểu cho các phenol./
Là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Thí dụ:
Phenol
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
2. PHÂN LOẠI
Phân loại
phenol
Phenol đa chức
Phenol đơn chức
Số nhóm -OH
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Trong số các chất sau, chất nào là phenol?
Bài tập 1
Bài tập về nhà: Viết CTCT các phenol đồng phân có CTPT: C7H8O./
Danh pháp
phenol
2-metylphenol
1
2
6
5
4
3
3
1
2
4
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
4-metylphenol
II – PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6O
CTCT: C6H5-OH
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
1. Liên kết O-H trở nên phân cực hơn so với ancol.
2. Mật độ electron trong vòng tăng lên, đặc biệt ở các vị trí ortho và para.
3. Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol.
Nhận xét:
H
:O
-
-
-
-
Electron dịch chuyển vào vòng benzen
II. TÍNH CHẤT
VẬT LÍ
2. Tính chất vật lí
- Là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC.
- Rất độc (gây bỏng da).
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol.
- So sánh nhiệt độ sôi của phenol và ancol etylic.
toS phenol > toS ancol etylic
(182oC > 78,3oC)
II - PHENOL
Sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử trong phenol
δ-
δ+
δ-
δ+
δ+
δ-
δ-
δ+
Bỏng da vì phenol
Tinh thể phenol rắn./
CẤU TẠO PHÂN TỬ PHENOL
OH


Phân tử phenol gồm 2 phần:
1. Nhóm hiđroxi: cho phản ứng thế H của nhóm –OH tương tự ancol.
2. Nhóm phenyl: cho phản ứng thế H của vòng benzen tương tự benzen.
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
II - PHENOL
- Tác dụng với kim loại kiềm
- Tác dụng với dung dịch bazơ
natri phenolat
natri phenolat
Phenol
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Phenol có tính axit. Tính axit của phenol rất yếu: dd phenol không làm đổi màu quỳ tím.
II - PHENOL
 Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonic.
 Độ mạnh axit: phenol, ancol, axit cacbonic?
ancol < phenol < axit cacbonic.
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
II - PHENOL
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol./
3. Tính chất hóa học
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
2,4,6-tribromphenol
(màu trắng)
II - PHENOL
Lưu ý: phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
Dung dịch phenol
Dung dịch Br2
Thí nghiệm nước brom tác dụng với phenol
3. Tính chất hóa học
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
III - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
SO SÁNH PHẢN ỨNG THẾ H Ở VÒNG BENZEN CỦA PHENOL VÀ BENZEN
brom khan
dd brom
không có
bột sắt, toC
2,4,6-tribromphenol (sản phẩm 3 lần thế)
brombenzen (sản phẩm 1 lần thế)
Phản ứng thế vào vòng thơm ở phenol xảy ra dễ hơn ở benzen.
KẾT LUẬN
H
:O
Electron dịch chuyển vào vòng benzen
- Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm –OH, làm nguyên tử H linh động hơn.
- Nhóm -OH ảnh hưởng đến vòng benzen, làm mật độ electron trên vòng tăng lên, phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn.
 ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
4. Điều chế
- Oxi hóa cumen
II - PHENOL
4. Điều chế
- Từ benzen
- Từ nhựa than đá
II - PHENOL
a. Khái niệm: Nhựa than đá là chất lỏng, chứa nhiều aren và phenol.
b. Chưng cất nhựa than đá:
80-1700C
170-2300C
230-2700C
Dầu nhẹ: benzen, toluen,…
Dầu trung: naphtalen, phenol
Dầu nặng
Chưng cất
Nhựa than đá
Hắc ín
> 2700C
II - PHENOL
4. Điều chế
5. Ứng dụng
II. PHENOL
Ứng dụng quan trọng nhất của phenol là sản xuất nhựa phenol-fomanđehit.
Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ,...
Điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc, thuốc trừ sâu,...
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
Axit picric
Chất kết dính
Ứng dụng của phenol
Các ứng dụng thực tế
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Bài tập củng cố
Câu 1: Có 3 dd đựng riêng trong 3 lọ mất nhãn: stiren, phenol, ancol etylic. Thuốc thử để nhận biết 3 dung dịch trên là
A. Quỳ tím
B. NaOH
C. dd brom
D. Na
Bài tập củng cố
a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm
b) Phenol tác dụng được với natri hiđroxit tạo thành muối và nước.
c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit
S
Đ
S
Đ
S
Đ
S
Đ
S
Đ
Video minh họa
1. Phenol tác dụng với NaOH
2. Thuốc diệt cỏ 2,4 - D
3. Chất độc da cam
4. Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit
SEE YOU SOON!
Thank you very much ^_^!
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!
ĐÚNG RỒI!
CHÚC MỪNG BẠN
1
2
3
5
7
4
6
8
Sai rồi!
CHỌN LẠI BẠN ƠI
1
2
3
5
7
4
6
8