I. ĐỒNG ĐẲNG VÀ DANH PHÁP
Bài 45. AXIT CACBOXYLIC
1. Định nghĩa
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết với nguyên tử Cacbon (của gốc HC hay của nhóm -COOH khác) hoặc nguyên tử hidro
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP
HCOOH, CH3COOH, CH2=CH-COOH, HOOC-COOH
2. Phân loại
Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH (HCOOH, CH3COOH.)
Dựa vào cấu tạo gốc hidrocacbon hoặc số lượng nhóm COOH
3. Danh pháp
Dựa vào nguồn gốc tìm ra
a) Tên thông thường:
HCOOH
CH3COOH
axit fomic
axit axetic
b) Tên thay thế (IUPAC)
HCOOH
axit metanoic
CH3COOH
axit etanoic
Quy tắc gọi tên thay thế:
Axit + tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + oic
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất và chứa nhóm COOH
Đánh số thứ tự trên mạch chính từ nhóm COOH
Cho các công thức sau:
Gọi tên theo tên thông thường và tên thay thế.
Tên thay thế của
là
A. Axit iso-pentiric.
D. Axit 2-metylbutanoic.
C. Axit 3-metylbutanoic.
B. Axit 2-metylpentanoic.
II. Đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lí
1. Đặc điểm cấu tạo
Do ảnh hưởng của nhóm C=O nên nguyên tử H của nhóm OH linh động hơn so với nguyên tử H của nhóm OH của ancol và phenol
2. Tính chất vật lý
* Nhiệt độ sôi của axit cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ancol có cùng M hoặc cùng số nguyên tử cacbon, do 2 phân tử axit liên kết với nhau bằng 2 liên kết hiđro và liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol.
* Nhiệt độ sôi tăng dần khi số C tăng.
* Ba axit đầu dãy tan vô hạn trong nước, các axit tiếp theo tan có hạn và độ tan giảm dần khi số C tăng.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Axit có thể tham gia phản ứng thế nhóm OH hoặc phản ứng thế hay trao đổi nguyên tử H thể hiện qua tính axit và phản ứng este hoá.
Các hợp chất có nhóm -COOH có tính axit. Vậy ai có thể nhắc lại cho thầy tính chất chung của axit thông thường?
Trong dãy đồng đẳng của axit no đơn chức, khi số nguyên tử C càng tăng thì tính axit càng giảm (do hiệu ứng đẩy electron của gốc ankyl).
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. TÍNH AXIT (yếu)
a. Sự điện li:
Trong nước, axit cacboxylic điện li thành ion H+ nên dung dịch axit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ
Ví dụ: CH3COOH ? CH3COO- + H+
Tổng quát: RCOOH ? RCOO- + H+
Nguyên nhân tính axit:
Dung dịch CH3COOH 0,1M có pH = 3
Dung dịch HCl 0,1M có pH = 1
b. Phản ứng với bazơ và oxit bazơ:
CH3COOH + NaOH ?
E
CH3COOH + CaO ?
CH3COONa + H2O
(CH3COO)2Ca + H2O
c. Phản ứng với muối:
CH3COOH + CaCO3?
(CH3COO)2Ca + CO2? + H2O
E
d. Phản ứng với kim loại
Thí nghiệm: Cho viên Zn vào dung dịch CH3COOH. Quan sát hiện tượng. Giải thích và viết phương trình phản ứng.
Em hãy cho biết những kim loại nào tác dụng với axit thông thường?
Tác dụng với kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại tạo muối và giải phóng hiđro
(HCOO)2Zn + H2?
E
e. Phản ứng thế nhóm OH: pu este hóa
RCOOH + R`OH
RCOOR` + H2O
Ví dụ:
Vai trò của H2SO4 đặc:
Làm xúc tác
Làm cân bằng của phản ứng chuyển dịch theo
chiều thuận
V. Điều chế
1. Phương pháp lên men giấm (Phương pháp cổ truyền sản xuất axit axetic): etanol 8-100, t0=25-30oC
C2H5OH + O2
Men giấm
CH3COOH + H2O
2. Oxi hóa andehit axetic
3. Oxi hóa ankan
2R-CH2-CH2-R1+ 5O2
xt, to, p
IV. Điều chế
4. Từ metanol (Phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic)
V. ỨNG DỤNG
Xin chân thành cảm ơn các thầy cô và các em!