BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG (AREN)
Ankylbenzen (hay còn gọi là Aren) là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử có 1 vòng benzen và gốc ankyl:
Công thức tổng quát là:
CnH2n-6 (n≥6)
C6H6 và C7H8 không có đồng phân
Từ C8H10 trở lên có đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
19/5/2020
1
(o)
Danh pháp: (Tên thay thế)
1
2
3
4
5
6
(o)
(p)
(m)
(m)
o: ortho
m: meta
p: para
S? ch? v? trí nh�nh + t�n nh�nh + benzen
C6H6
C7H8
C8H10
C9H12
Benzen
Toluen
Xilen
Cumen
Etylbenzen
Benzen
Isopropylbenzen
Metylbenzen
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
+ Br − Br
+ Br2
Br
+ HBr
p-bromtoluen
o-bromtoluen
+ HBr
brombenzen
a. Phản ứng thế Halogen (brom, clo)
+ HBr
Toluen
CH3
+ Br2
+ HBr
as
CH2Br
Chú ý: Nếu dùng bột Fe, t0 thì thế nguyên tử H ở vòng benzen, còn chiếu sáng thì thế nguyên tử H ở nhánh.
Qui luật thế vào vòng benzen:
Khi vòng benzen đã có sẵn các nhóm thế loại I (gốc ankyl; -NH2; -OH...) thì phản ứng thế xảy ra dễ dàng hơn, đồng thời ưu tiên vào vị trí o và p, nếu có sẵn nhóm thế loại II (-NO2; -COOH...) thì phản ứng thế xảy ra khó khăn hơn và ưu tiên vào vị trí m.
19/5/2020
4
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
+ HO − NO2
+ H2O
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
+ H2O
b. Phản ứng thế nitro (tác dụng với HNO3đ)
+ HO − NO2
+ H2O
nitrobenzen
19/5/2020
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2
+ 3H2
Xiclohexan
b. Cộng Cl2
+ 3Cl2
Hexacloxiclohexan (666)
(C6H6Cl6)
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO4)
Kalibenzoat
+ 2KMnO4
+ 2MnO2 + KOH + H2O
t0
Benzen không phản ứng với dd KMnO4 ở bất kỳ đk nào. Các ankylbenzen không phản ứng với dd KMnO4 ở nhiệt độ thường nhưng có phản ứng khi đun nóng
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy):
Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 10,6 gam ankylbenzen A cần dùng V lít khí O2 thu được 17,92 lít khí CO2 và m gam H2O. Các thể tích khí đều đo ở ĐKTC.
1. Tính V, m và xác định công thức phân tử của A?
2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của A?
HD: Số mol khí CO2 là
 
nO2 = 1,05 mol => VO2 = 22,4*1,05 = 23,52 lít
(14n-6)*0,8 = 10,6*n
(14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol
Đặt công thức phân tử của A là CnH2n-6 (n≥6)
10,6 g → nO2 0,8→ nH2O mol
=> n = 8. Vậy công thức phân tử của A là C8H10.
nH2O = 0,5 mol => m = 18*0,5 = 9,0 gam
7
1
1
1
2
4
3
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
C8H10
o-xilen
m-xilen
p-xilen
xilen
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
Câu 2. Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25 gam chất A cần dùng vừa hết 29,4 lít oxi (đktc). Xác định công thức phân tử của A.
(14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol
13,25 g → 1,3125 nCO2 → nH2O mol
(14n-6)*1,3125 = 13,25*(3n-3):2
=> n = 8. Vậy công thức phân tử của A là C8H10.
Câu 3. Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn m gam chất A cần dùng vừa hết V lít oxi (đktc) thu được 46,2 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Xác định công thức phân tử của A và tính các giá trị V, m.
(14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol
m g → nO2 1,05→ 0,6 mol
1,05*(n-3) = 0,6*n
=> n = 7. Vậy công thức phân tử của A là C7H8.
Đặt công thức phân tử của A là CnH2n-6 (n≥6)
Đặt công thức phân tử của A là CnH2n-6 (n≥6)
nO2 = 0,9 mol => VO2 = 22,4*0,9 = 20,16 lít
m = 2*nH2O + 12*nCO2 => m = 13,8 gam