1
Kiểm tra bài cũ
Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất benzen, toluen, hex-1-en.
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
Toluen
(C6H5-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
và đun nóng
Hex-1-en
(C4H9-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
Thuốc thử
Hoá chất
Trích mẫu thử.
3C6H12+2KMnO4+4H2O→3C6H12(OH)2+2MnO2+2KOH
C6H5CH3+2KMnO4 C6H5COOK+2MnO2+KOH+H2O
2
Bài 47
STIREN VÀ NAPHTALEN
3
i. stiren
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
a. Tính chất vật lí
 Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0n/c= -310C, t0s= 1450C.
b. Cấu tạo
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinylbenzen, phenyletilen)
ppn/c
hay
hay
4
Có liên kết đôi
Có vòng benzen
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
Pứ cộng
Pứ trùng hợp
Pứ oxi hoá
Có tính chất thơm
(tương tự benzen)
Dễ thế, khó cộng
vào vòng
(khả năng pứ vào vòng kém hơn benzen)
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Stiren ?
2. Tính chất hoá học.
5
2. Tính chất hoá học
a. Phản ứng cộng
 Stiren tham gia pứ cộng halogen (Br2, Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra ?
-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
-Hiện tượng: Làm mất màu dd Br2.
Stiren + dd Br2
VD 2:
Hãy nêu quy tắc cộng và viết ptpứ xảy ra ?
Stiren + HBr
C6H5- CH CH2+
Br
H
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
+
+
-
C6H5- CH = CH2 + HBr
-Ptpứ :
6
Nhắc lại khái niệm về phản ứng trùng hợp?
- Phản ứng trùng hợp: quá trình kết hợp liên tiếp nhiều monome giống hoặc tương tự nhau thành polime
*Khái niệm:
2. Tính chất hoá học
a. Phản ứng cộng
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
- Phản ứng đồng trùng hợp : phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome .


7
2. Tính chất hoá học
a. Phản ứng cộng
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
- Pứ trùng hợp:
n
n
Stiren
PoliStiren (PS)
t0,xt
- Pứ đồng trùng hợp:
n CH2 =CH-CH=CH2
+
n
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
Hãy viết ptpứ trùng hợp stiren và đồng trùng hợp stiren với butađien ?
8
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
Hãy nêu hiện tượng và viết ptpứ xảy ra giữa stiren và dd KMnO4 ?
-Ptpứ :
- Hiện tượng: Làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường.
+ KMnO4 + H2O
3
2
2
2
3
4
9
3. ứng dụng.
Nhựa PS
-Dụng cụ văn phòng
-Dụng cụ gia đình
Cao su Buna S
Chế tạo săm lốp
10
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
2. Tính chất hoá học.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
-CTPT : C10H8
-CTCT :
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?
Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Tớnh thom (d? th?, khú c?ng, khú b? oxi hoỏ)

hay
1 (?)
2 (?)
4(?)
5 (?)
8 (?)
3 (?)
6(?)
7(?)
Chất rắn, màu trắng, thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng.
Không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ.
11
-VD 1:
2. Tính chất hoá học.
Hãy hoàn thành ptpứ sau ?
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
-VD 2:
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
H2SO4
 Naphtalen tham gia pứ thế dễ hơn benzen, sản phẩm thế ưu tiên vào vị trí số 1(vị trí α).
1 (?)
2 (?)
4(?)
5 (?)
8 (?)
3 (?)
6(?)
7(?)
CH3COOH
12
Ptpứ :
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế.
+ 2H2
b. Phản ứng cộng H2 (hiđro hóa).
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
c. Phản ứng oxi hoá.
 Naphtalen không bị oxi hoá bởi dd KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđric phtalic.
Ptpứ :
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđric phtalic
13
3. ứng dụng:
Dược phẩm
Thuốc chống gián
Dung môi hữu cơ
Chất dẻo
Phẩm nhuộm
14
CỦNG CỐ
stiren
cộng
trùng hợp
đồng trùng hợp
oxi hóa
(KMnO4)
Br2
HX
Buna-S
vinylbenzen
phenyletilen
PS
15
Phản ứng thế
Phản ứng khử
Phản ứng oxi hóa
naphtalen
tetralin
decalin
Anhidrit phtalic
HONO2
Br2/CH3COOH
H2, Ni, 1500C
H2, Ni, 1500C
O2, V2O5, 3500C
H2SO4
16
BÀI TẬP CỦNG CỐ
17
Bài tập
Bài 3(SGK-196).
+ Br2( khan)
t0, Fe
+3Br2( khan)
Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?
+ HBr
+ HBr
+ HBr
18
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen (C6H5-CH2-CH3 )
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
và đun nóng
stiren
(C6H6-CH= CH2)
benzen
(C6H6 )
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
(C6H6-CH= CH2)
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen
19
Dăn dò
Làm bài tập 1,2,4,6- SGK.
Chuẩn bị Bài 48 “ Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.”.
20
2- Cho Stiren
Sp`
1- Phân tích nguyên tố
CTPT của Stiren là C8H8
Phương pháp xác định CTCT của Stiren
?Stiren có dạng cấu tạo C6H5-C2H3
3- Stiren làm mất màu dd Br2 → C8H8Br2
Axit benzoic
( C6H5 -COOH)
?Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm -CH=CH2 )
Kết luận:
21
Mô hình cấu tạo phân tử Naphtalen
Dạng đặc
Dạng rỗng
22
Stiren + H2
Hãy viết ptpứ xảy ra trong 2 trường hợp sau:
+ H2 , 250C, 2- 3 atm
(t0 thấp,áp suất thấp)
+ H2 , 1000C, 100 atm
(t0 cao,áp suất cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
4
23
Chúc các em học tốt
GVHD: Nguyễn Thị Thu Nguyệt
Gs: Đỗ Thị Triệu Hải