CHƯƠNG 9

ANĐEHIT – XETON
AXITCACBOXYLIC

Bài 44

ANĐEHIT - XETON

A- ANĐEHIT
I- Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
H — CH = O
CH3 — CH = O

O = HC — CH =
O
CH2 = CH — CH = O

C6H5 — CH = O
Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân
tử có nhóm − CH=O liên kết trực tiếp với
nguyên tử C hoặc H

2.phân loại
VD
H — CH = O
CH3 — CH = O
C6H5 — CH = O

O = HC — CH =
O
CH2 = CH — CH = O

2. Phân loại:
Anđehit no
Theo gốc
Hiđrocacbon

Anđehit không no
Anđehit thơm

Theo số
nhóm –CHO

CH3 – CHO
CH2=CH– CHO
C6H5 – CHO

Anđehit đơn chức

CH2=CH– CHO

Anđehit đa chức

O=CH– CH=O

*Anđehit no, đơn chức, mạch hở:
H- CHO
CH3CHO
CH3CH2 CHO
Công thức chung: anđehit no, đơn chức, hở (Ankanal):
CnH2n +1-CHO (n ≥0)

hay CxH2xO (x ≥1)

Công thức chung: anđehit đơn chức: RCHO

3. Danh pháp: Xét anđehit no, đơn chức, mạch hở:
a. Tên thay thế:
Dạng 1: Đối với mạch cacbon không phân nhánh
Tên anđehit = Tên ankan tương ứng ( tính cả các bon
trong nhóm –CHO) + al
VD: Hãy gọi tên các anđehit sau theo tên thay thế:
H-CHO
CH3-CHO

: Metanal
: Etanal

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

: petanal

Dạng 2 : Đối với mạch cacbon có nhánh
Chọn mạch dài nhất và chứa nhóm –CHO làm mạch chính
Đánh số nguyên tử cacbon bắt đầu từ cacbon trong nhóm
–CHO
Tên anđehit = Vị trí nhánh + tên nhánh + tên ankan mạch
chính + al
4

3

2

1

CH3 CH2 CH CHO
CH3

: 2-metylbutanal

Gọi tên các anđehit sau theo danh pháp thay thế

CH3
CH3
5
2
4
3
1
CH3 −CH – CH2 – CH − CHO
2,4 – đimetylpentanal
1
4

3

CHO

2

CH3 −CH2 – CH – CH3
2 – metylbutanal

b. Tên thông thường:
Cách 1:
Cách 2:

Anđehit + tên axit tương ứng
Hoặc: Tên axit tương ứng bỏ vần ic + anđehit

VD: Hãy gọi tên các anđehit sau: H-CHO, CH3-CHO theo tên thông
thường:
Axit
H-COOH :

Anđehit
Axit fomic

H-CHO :

Anđehit fomic
( Fomanđehit )

CH3-COOH : Axit axetic

CH3-CHO : Anđehit axetic
(Axetanđehit)

Bảng 9.1 Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở
Công thức cấu tạo
H-CH=O
CH3-CH=O

Tên thay thế
Metanal
Etanal

Tên thông thường
Andehit fomic
(fomandehit)
Andehit axetic
(axetandehit)
Andehit propionic
(propionandehit)

CH3CH2CHO

Propanal

CH3[CH2]2CHO

Butanal

Andehit butiric
(butirandehit)

Pentanal

Andehit valeric
(valerandehit)

CH3[CH2]3CHO

II – Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí
1. Cấu tạo
 O

* Cấu tạo của nhóm -CHO

C



H

Mô hình phân tử HCHO
Trong liªn kÕt ®«i C = O cã 1 liªn kÕt  bÒn vµ 1 liªn kÕt
 kÐm bÒn .
 Có tính chất hóa học giống anken

2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ

ts (0 C)

So s¸nh nhiÖt ®é s«i cña
an®ehit víi ancol t­¬ng øng ?
78,3oC

64,7oC

21oC
00 C

HCHO
C2H5OH CH3CHO

CH3OH
- 19oC

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO là chất khí,
tan rất tốt trong nước.
- Các andehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan
trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Dung dịch nước của anđehit fomic gọi là fomon.
Dung dich bão hòa của anđehit fomic có nồng độ 3740% gọi là fomalin.
- Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng

Mẫu phở có chứa fomon

Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha
Trang) được bảo quản bằng fomon (fomalin) :

III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng hiđro
VD:
CH3 – C = O

+ H-H

Ni, t0

H
Phương Trình TQ:
R – C = O + H-H
H

H
CH3 – C - OH
H

Ni, t0

(CH3-CH2OH)
Ancol etylic

H
R – C - OH
H

( R-CH2OH)
Ancol bậc 1

III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
+1

0

RCHO + H2
Chất oxi hóa

c. khử

0

t , xt

-1

+1

RCH2OH
Ancol bậc I

 Anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa

III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

TN

t0

CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3  

Phản ứng tổng quát
+1

+1

CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag
Amoni axetat

R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3
c. khử c. oxi hóa

t0

 
+3

0

R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag

 Anđehit đóng vai trò là chất khử

III

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Chú ý:
HCHO + 4AgNO3 + 2H2O + 6NH3

t0

 

(NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag

Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết anđehit
nRCHO : n Ag = 1: 2
Riêng
nHCHO : n Ag = 1: 4

Nhận xét:
Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử

R-OH

+H2

Tính oxi hóa

R-CH=O

+AgNO3
NH3

Tính khử

R-COONH4

IV

ĐIỀU CHẾ

1.Từ ancol
CH3-CH2OH +CuO

R-CH2OH +CuO
Ancol bậc 1
2. Từ hidrocacbon
* Từ metan
* Từ etilen
* Từ axetilen

t0

 CH3-CHO + H2O + Cu
t0

  R-CHO + H2O + Cu

andehit
t0

CH4 +O2   H-CHO + H2O

2CH2 = CH2 +O2

t0

  2CH3-CHO
HgSO 4 , H 2 SO4 ,t 0

CH  CH +H2O      CH3-CHO

V

ỨNG DỤNG

Ngâm mẫu động vật

Nhựa fomanđehit

8

POLIPHENOLFOMANĐETHIT

Ngâm tiêu bản
động vật

Keo dán gỗ

Mực in

Vecni

Thuốc rửa
móng tay

Ổ cắm điện

piperonal

Tinh dầu hoa hồng

Bài 1: Fomalin hay fomon được dùng để ngâm xác động
vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng,… Fomalin là
A. dung dịch rất loãng của anđehit fomic.
B. dung dịch axetanđehit khoảng 40%.
CC. dung dịch 37 – 40% fomanđehit trong nước.
D. tên gọi của CH3 –CH=O.

Câu 2. Cho các chất sau:
(1)

(2)

(3)

(4)
CH3 C

CH3-OH, C2H5-O-C2H5, H-CHO,

CH3 , CH3-CHO

O

Anđehit là:
A. 1, 2, 3

(5)

B. 2, 3, 4

C. 3, 4, 5

D. 3, 5
D

Câu 3. Cho các anđehit sau:
(1)

(2)

CH2=CH-CHO,

CH3-CHO,

(3)
OCH-CH2-CHO

Anđehit no, đơn chức, mạch hở là:
A. 1, 2

B. 2

C. 2, 3

D. 1, 2, 3

Câu 4. Cho CTPT của anđehit no, đơn chức, mạch hở
như sau: C3H6O. CTCT của anđehit này là:
A. CH2 = CH - CHO
C. CH3 C

B. CH3 – CH2 - CHO

CH3

D. CH3 – CH2 - CH2 - OH

O
Câu 5. Cho Anđehit sau:

5

4

3

2

1

CH3 CH2 CH CH2 CHO

Tên thay thế của anđehit trên là:

CH3

A. Hexanal

B. petanal

C. 3-etylbutanal

D. 3-metylpentanal