ANKADIEN
Bài: 30
I.ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI:
Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.
CTTQ :
CnH2n - 2
( n ? 3 )
Tên mạch chính + a - số chỉ vị trí liên kết đôi - dien
Tên gọi :
1. D?nh nghia
Ví dụ:
CH2 = C = CH – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2
CH2 = C - CH = CH2
2. Phân loại
1. Loại có 2 nối đôi nằm cạnh nhau:
2. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 2 liên kết đơn:
penta - 1,2 - dien
penta - 1,4 - dien
Dựa vào vị trí liên kết đôi, chia ankadien thành 3 loại :
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 liên kết đơn (ankadien liên hợp): quan trọng nhất.
CH2 = C = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2
Buta - 1,3 - dien
CH2 = C - CH = CH2
2- metyl Buta - 1,3 - dien
( isopren )
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết ? kém bền, dễ đứt.
C C
C C
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng trùng hợp
1.Phản ứng cộng:
C = C - C = C
1 2 3 4
Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau (nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đôi.
Cộng bình thường (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,2- hay 3,4-
Cộng đặc biệt (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,4-
Cộng (tỉ lệ 1:2)
a. Cộng với hidro (Ni, ):
b. Cộng với dung dịch Br2 :
+ Br2
Cộng 1,2
Cộng 1,4
1:1
1:2
+ HCl
Cộng 1,2
Cộng 1,4
c. Cộng với HX (HCl,HBr,HOH) :
1:1
Ở nhiệt độ thấp ( - 80oC, phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40oC ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4
2.Phản ứng trùng hợp:
Na,t0,p
butadien - 1,3
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
n
CH2 = CH-CH = CH2
1 2 3 4
CH2 CH
CH CH2
n
Poli butadien
( cao su buna )
3.Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
n
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
+
+
H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn :
Ankadien cũng làm mất màu thuốc tím (KMnO4) tương tự như anken.
III.ĐIỀU CHẾ:
Tách hidro từ anken hay anken tương ứng:
Xt,
+
H2
2
BUTADIEN- 1,3
H2
2
+
ISOPREN: từ Isopentan
Xt,