Bài 46:
BENZEN và ANKYLBENZEN
I- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
(He)
2s2
2p2
Năng lượng
2s1
2p3
(He)
lai hoá sp2
sp2
pz
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2.
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
1. Cấu trúc của phân tử BENZEN
Mỗi nguyên tử C sử dụng 3obitan lai hóa để tạo liên kết б với hai nguyên tử C bên cạnh nó
H
H
H
H
H
H
và 1 nguyên tử H
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
б
Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau
π chung cho cả vòng.
tạo thành obitan π chung cho cả vòng benzen.
b) Mô hình phân tử
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
Có hai kiểu công thức đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen.
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Khi thay thế các nguyên tử trong phân tử benzen(C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankyl benzen.
-CH3
C6H5
- CH2-CH3
- CH2 -CH2-CH3
C6H5
C6H5
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 (n>= 6)
C9H12
CH3
CH3
Propyl benzen
Iso propyl benzen
Orto etyl metyl benzen
p-etyl metyl benzen
m-etyl metyl benzen
1,2,3-trimetyl benzen
1,2,4-trimetyl benzen
(o)
(o)
(m)
(p)
(m)
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh ( còn gọi là nhóm thế ).
Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon.
Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc chữ cái o,m,p (đọc là ortho, meta, para) như ở hình:
Metylbenzen (toluen)
1,3-dimetylbenzen
m- dimetylbenzen
(m-xilen)
1,4-dimetylbenzen
p- dimetylbenzen
(p-xilen)
1,2- dimetylbenzen
o- dimetylbenzen
(o-xilen)
etylbenzen
CH3
CH3
CH3
II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
2.Màu sắc tính tan và mùi vị
Benzen và ankylbenzen là những chất:
- Không màu, không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ.
- Benzen hòa tan tốt Brom, Iot, Lưu huỳnh
- Các Aren là những chất có mùi nhö benzen vaø toluen coù muøi thôm nheï, nhöng coù haïi cho söùc khoûe, nhaát laø benzen.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hóa.
Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombenzen và khí hidro brommua
CnH2n - 6 + zX2 CnH2n - 6 -z + zHX
Fe
+ Br2,
- HBr
o-bromtoluen
p-bromtoluen
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen và tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh
Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benyl, nhóm C6H5 gọi là nhóm phenyl
H2C-H
+ Br2
as
+ HBr
Benzyl bromua
CH2- Br
C6H6
C6H5 NO2
HNO3 đặc và H2SO4 đặc
b) Phản ứng nitro hóa
HO-NO2
H2SO4
+
-H2O
Nitrobenzen
H
NO2
2HNO3
+
2H2O
H2SO4 d
2HNO3
+
H2SO4 d
2H2O
+
+
m-dinitrobenzen
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
1,3,5-trinitrobenzen
HNO3
+
H2O
CH3
CH3
NO2
NO2
H2O
H2O
+
+
CH3
HNO3
+
NO2
NO2
CH3
NO2
+
C6H6
C6H4(NO2)2
HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc
HO-NO2
H2SO4 ,to
-H2O
m- đinitrobenzen
O2N
+
O2N
NO2
c) Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có sẵn các nhóm ankyl ( -CH3,-C2H5… ) hay các nhóm –Br, -OH,-NH2, - OCH3… phản ứng thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
-
-
-
+
d) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
H+
2. Phản ứng cộng
a. coäng hidro
+
3H2
Ni, to
Xiclo hexan
CH3
+
3H2
Ni, to
CH3
Metyl Xiclo hexan
b. Cộng clo
+
3Cl2
as
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(C6H6Cl6)
3. Phaûn öùng oxi hoùa
Phản ứng cháy
C6H6 + O2 6CO2 + 3H2O
b. Phản ứng với dung dịch KMnO4
benzen không làm mất màu dung dịch brom
Các đồng đẳng của benzen làm phai màu dung dich brom khi đun nóng
C6H6 C6H5 C OK C6H6 C OH
O
O
PHẢN ỨNG CỘNG – PHẢN ỨNG OXI HÓA.
Phản ứng
với
IV- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Benzen
2. ?ng d?ng
Thuốc nổ
Dược phẩm
Cao su tổng hợp
Phẩm nhuộm
Chất dẻo
Và rất nhiều ứng dụng khác.
Bài tập

1-butyl-3-metyl-4-etylbenxen
1-butyl-4-etyl-3-metylbenxen
1-etyl-2-metyl-4-butylbenxen
4-butyl-1-etyl-2-metylbenxen
Câu 1: chất sau đây có tên gọi là gì?
CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
Câu 2: m-xilen có công thức cấu tạo là
A.
D.
B.
C.
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2-CH3
Câu 3: chất nào sau khi cháy tạo ra nhiều muội than
Metan
Benzen
Etilen
Axetilen
Câu 4: kết luận nào sau đây là không đúng
Strilen không làm mất màu dung dịch thuốc tím
Strilen còn có tên là vinylbenzen
Các nguyên tử trong phân tử strilen cùng nằm trên một mặt phẳng
Strilen vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen
Câu 5: Akylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%
Tìm công thức phân tử của X
Viết công thức cấu tạo, gọi tên.
Đs: