KÍNH CHÀO
QUÝ THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH
benzen và ankylbenzen
Bài 46
Chương 7:
Hidrocacbon thơm.
Nguồn hidrocacbon thiên nhiên
I. Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp.
1. Cấu trúc của phân tử benzen
- 6 nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp2.
Nhận xét
- Các nguyên tử C và H nằm trên một mặt phẳng, góc liên kết là 1200.
- Phân tử benzen có hình lục giác đều.
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
* Đồng đẳng.
C6H5-CH3
C6H5-CH2-CH3
C6H5-CH2-CH2-CH3
C6H6
CTPT CTCT
CnH2n-6
(n ≥ 6)
…
* Đồng phân.
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
Viết các đồng phân có thể có của ankylbenzen C8H10?
- Lấy mạch chính là vòng benzen.
C2H5
CH3
CH3
CH3
Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen.
2. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp.
* Danh pháp.
- Đánh số vị trí nhóm thế (nhóm ankyl).
Chỉ số vị trí gốc ankyl – tên gốc ankyl + benzen.
- Lấy mạch chính là vòng benzen.
etylbenzen
1,2-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
(o-xilen)
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
(m-xilen)
(p-xilen)
1,4-đimetylbenzen
(p-đimetylbenzen)
1
1
1
2
2
4
3
3
2
II. Tính chất vật lý.
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng.
p-Xilen
m-Xilen
o-Xilen
1,4-(CH3)2C6H4
1,3-(CH3)2C6H4
1,2-(CH3)2C6H4
-25,2 144 0,880
-47,9 139 0,864
13,2 138 0,861
2. Tính tan và màu sắc.
III. Tính chất hoá học.
1. Phản ứng thế.
a. Thế nguyên tử H ở vòng benzen.
* Phản ứng halogen hóa.
+ Br2
+ HBr
brombenzen
III. Tính chất hoá học.
+ Br2
Fe
Br
Br
+ HBr
+ HBr
2-bromtoluen
4-bromtoluen
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen
III. Tính chất hoá học.
Khi ở vòng benzen đã có sẳn nhóm ankyl hoặc các nhóm (Có hiệu ứng ĐẨY) như –OH, -NH2, -OCH3 ... phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí orto và para.
* Phản ứng nitro hoá.
III. Tính chất hoá học.
+ HO-NO2
+ H2O
+ H2O
NO2
NO2
H2SO4
2-nitrobenzen
4-nitrobenzen
III. Tính chất hoá học.
+ HO-NO2
+ H2O
H2SO4
nitrobenzen
* Phản ứng nitro hoá.
III. Tính chất hoá học.
+ HO-NO2
H2SO4
t0
NO2
Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 hoặc các nhóm (Có hiệu ứng HÚT) như –COOH, -SO3H ... phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
Khả năng tham gia phản ứng thế: Nitrobenzen < benzen < toluen
+ H2O
III. Tính chất hoá học.
-CH3, -OH,
-NH2 …
III. Tính chất hoá học.
b. Thế nguyên tử H ở mạch nhánh.
Benzyl bromua
C6H5CH2-: benzyl, C6H5-: phenyl
Xúc tác: Fe, to thế vào nhân thơm.
Ở điều kiện as thế vào mạch nhánh.
III. Tính chất hoá học.
2. Phản ứng cộng.
- Benzen, ankylbenzen không làm mất màu dd nước brom.
as, Ni
Hexaxiclohexan
- Cộng clo
- Cộng hidro
Xiclohexan
III. Tính chất hoá học.
3. Phản ứng oxi hoá.
a. Oxi hoá hoàn toàn.
CnH2n-6+
O2
nCO2+(n-3) H2O
t0
b. Oxi hoá không hoàn toàn.
- Benzen không làm mất màu dd thuốc tím.
IV. Điều chế và ứng dụng.
1. Điều chế.
- Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ.
- Điều chế từ ankan hoặc xicloankan.
- Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen.
IV. Điều chế và ứng dụng.
1. Điều chế.
BENZEN
ANKYLBENZEN
DƯỢC PHẨM
TƠ SỢI
DUNG MÔI
THUỐC NỔ
PHẨM NHUỘM
CHẤT DẺO
THUỐC TRỪ SÂU
Câu 1: HC A là đồng đẳng của benzen có CTPT C8H10. Khi tác dụng với brom có mặt bột sắt cho 1 dẫn xuất monobrom. Tên của A là:
A. etylbenzen
B. 1,2-dimetylbenzen
C. 1,3-dimetylbenzen.
D. 1,4-dimetylbenzen.
E. A, D
F. A, B
E. A, D
Câu 2: HC A là đồng đẳng của benzen có CTPT C8H10. Khi tác dụng với brom có mặt bột sắt hay khi có chiếu sáng đều cho 1 dẫn xuất monobrom. Tên của A là:
D. 1,4-dimetylbenzen.
D. Benzen và đồng đẳng không có khả năng tham gia phản ứng thế,cũng không có khả năng tham gia phản ứng cộng.
C. Benzen và đồng đẳng vừa có khả năng tham gia phản ứng thế, vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng.
B. Benzen và đồng đẳng chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng.
A. Benzen và đồng đẳng chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.
Nhận xét hay kết luận nào sau đây là đúng?
C. Benzen và đồng đẳng vừa có khả năng tham gia phản ứng thế, vừa có khả năng tham gia phản ứng cộng.
CHÂN THÀNH CẢM ƠN
QUÝ THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH