Chương VII:
HIDROCACBON THƠM
ke-ku-le Benzen
Benzen
CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN, HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
Ví dụ:



Hidrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
Dãy đồng đẳng của benzen

I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo :
C6H6, ….
C6H6, C7H8, C8H10, C9H12,….
C6H6, C7H8, C8H10... lập thành
dãy đồng đẳng
CTPT chung: CnH2n-6 (n>=6)
2. Đồng phân, danh pháp :
- Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân :
+ Đồng phân về vị trí tương đối của
nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
+ Đồng phân về cấu tạo mạch cacbon
ở mạch nhánh
a.Đồng phân :
- Hai chất đầu dãy không có đồng phân hidrocacbon thơm.
b.Danh pháp :
*Quy tắc gọi tên :
+Chọn mạch chính : vòng benzen
+Đánh số thứ tự các nhóm thế : tổng số chỉ vị trí nhánh là
nhỏ nhất.
Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl+benzen
benzen
toluen
p-xilen
o-xilen
m-xilen
benzen
Etyl benzen
Metyl benzen
1,2-đimetylbenzen
1,3-đimetylbenzen
1,4-đimetylbenzen
(o-đimetylbenzen)
(m-đimetylbenzen)
(p-đimetylbenzen)
4-etyl- 1,2- dimetylbenzen
Phiếu học tập số 1
Gọi tên hidrocacbon sau theo danh pháp IUPAC
3. Cấu tạo


Dựa vào mô hình phân tử benzen. Hãy cho biết:
Benzen có cấu trúc như thế nào?
Bộ khung Cacbon trong phân tử benzen có hình gì ?
Vị trí của các nguyên tử C, H trong benzen?
- 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều
Hoặc
Làm dung môi hòa tan nhiều chất, có mùi đặc
trưng và độc
Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu
cơ, nhẹ hơn nước
Là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường, nhiệt dộ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối
II/ Tính chất vật lý
III.Tính chất hoá học :
Dễ tham gia phản ứng thế
Khó tham gia phản ứng cộng
Tính thơm
Vòng benzen
Nhóm ankyl
Có hai trung tâm phản ứng
Vòng benzen
Nhóm ankyl
Ankyl benzen
Phản ứng thế
- Phản ứng với halogen:
+ Br2
Fe
Brombenzen
+ HBr
a. Thế nguyên tử hiđro của vòng bezen:
+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe.
+Br2
Bột Fe
2- bromtoluen
(o – bromtoluen)
4- bromtoluen
(p – bromtoluen)
ortho
para
+ Ankyl benzen phản ứng với Br2(bột Fe) thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và orto so với nhóm ankyl.
nitrobenzen
2-nitrotoluen
4-nitrotoluen
(58%)
(42%)



Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản
ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen
và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm
ankyl.
19
1. Ph?n ?ng th?
Quy luật thế ở vòng benzen
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm R
no
Chưa no
+ Br2
+ HBr
Br-Br
Benzylbromua
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh
b) Thế nguyên tử hidro của mạch nhánh
Lưu ý :
14/1/2022
22
2. Ph?n ?ng c?ng
a. Cộng H2
+ 3H2
Xiclohexan
b. Cộng Cl2
+ 3Cl2
Hexacloxiclohexan
(hexacloran 666)
( C6H6Cl6)
23
3. Ph?n ?ng oxi hĩa
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO4)

+ H2O
Kalibenzoat
+ KMnO4
MnO2 + KOH
2
+2
t0
24
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) :
CnH2n-6 + O2
to
CO2 + H2O
n
(n-3)
C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O
to