ESTE
1. Khái niệm
Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn giản nhất có công thức là RCOOR` ( thường là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol).
Với R, R` là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm. R có thể là H, R` phải khác H
I. Khái niệm – Đồng Phân – Danh Pháp
2.CÁCH GỌI TÊN ESTE
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R` + tên gốc axit (bỏ đuôi "ic" thêm đuôi " at").
Ví dụ:
HCOOC2H5 : etyl fomat
CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat
CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat
Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon
Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt:
CH2=CH- : vinyl CH2=CH-CH2- : anlyl
C6H5- : phenyl C6H5-CH2- : benzyl
3. Đồng Phân
Viết các đồng phân este có công thức C4H8O2 {4đp}; C5H10O2 {9đp} và gọi tên?
Viết các đồng phân este mạch hở có công thức C4H6O2 {5đp}; C5H8O2 {16đp}
3.Tính chất vật lý của Este

Nhiệt độ sôi thấp hơn so với các axit và ancol có cùng số nguyên tử Cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro
Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.
Một số este có mùi thơm đặc trưng như:
isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín
benzyl axetat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài...

Nguyên tắc so sánh nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi:
Dựa vào số liên kết H: càng nhiều lk H thì càng cao [axit> ancol cùng số chức]
Cùng số lk H thì dựa vào M: M càng lớn toS càng cao, khả năng tan càng giảm
Ví dụ 1:
Câu 1: Este etyl axetat có công thức là
A. CH3CH2OH. B. CH3COOH.
C. CH3COOC2H5. D. CH3CHO.
Câu 2: Este etyl fomat có công thức là
A. CH3COOCH3. B. HCOOC2H5.
C. HCOOCH=CH2. D. HCOOCH3
Câu 3: Este metyl acrylat có công thức là
A. CH3COOCH3. B. CH3COOCH=CH2.
C. CH2=CHCOOCH3. D. HCOOCH3.
Ví dụ 2:
Câu 4: Sắp xếp theo đúng thứ tự nhiệt độ sôi của các chất: Ancol etylic, Axit axetic, etylaxetat
A. Ancol etylic < Axit axetic < Etylaxetat.
B. Ancol etylic C. Etylaxetat < Ancol etylic < Axit axetic.
D. Etylaxetat < Axit axetic < Ancol etylic.
Câu 5: Nhiệt độ sôi của C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOCH3 giảm dần theo thứ tự
A. CH3COOH > C2H5OH > CH3COOCH3 > CH3CHO.
B. CH3COOH > CH3COOCH3 > C2H5OH > CH3CHO.
C. C2H5OH > CH3COOH > CH3CHO> CH3COOCH3.
D. C2H5OH > CH3CHO > CH3COOCH3 > CH3COOH.
II- Tính chất hóa học của Este

1. Phản ứng ở nhóm chức
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
3. Phản ứng cháy


1. Phản ứng ở nhóm chức


Phản ứng thủy phân trong mt axit

- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch, chậm). Để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận cần dùng axit H2SO4 đặc.
Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH
Bài tập vận dụng 1: Viết pt thủy phân:
isopropyl foocmat
Etyl acrylat
CH3COOCH2CH2OOCCH3
Metyl meta acrylat
Vinylaxetat
HCOOCH=CH-CH3
C6H5COOC[CH3] =CH2
Bài tập vận dụng 1 :Có bao nhiêu đồng phân este có công thức C4H6O2 thủy phân không thu được ancol [ancol kém bền  chuyển thành andehit hoặc xeton, phenol nên sản phẩm không có ancol]
1. CH3COOCH=CH2
2. HCOOCH=CH-CH3
HCOOC[CH3]=CH2
Bài tập vận dụng 3: Có bao nhiêu đồng phân este có công thức C5H8O2 thủy phân thu được andehit
C2H5COOCH=CH2 2. CH3COOCH=CH-CH3
3. HCOOCH=CH-CH2CH3 4. HCOOCH=C[CH3]2
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn gọi là phản ứng xà phòng hoá:
R–COOR` + NaOH → R–COONa + R`–OH
b. Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm
CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH
VD: Viết pư của các chất sau với NaOH:
Anlyl axetat 2. metyl isobutirat
3. Vinyl acrylate 4. CH3COOCH=CH-CH3
5. HCOOC[CH3]=CH2 6. CH3COOC6H5
- Viết các đồng phân este có công thức C8H8O2 khi xà phòng hóa thu được 2 muối?
- Este đơn chức có Oxi của phần ancol gắn trực tiếp vào Vòng thơm {este của phenol} thì khi xà phòng hóa thu được 2 muối và H2O
- Viết các đồng phân este có công thức C9H10O2 không tham gia phản ứng tráng bạc, khi thực hiện phản ứng xà phòng hóa thu được 2 muối?
成功项目展示
成功项目展示
成功项目展示
成功项目展示


Este đơn chức X + NaOH → 2 muối + H2O
Vậy X là este của phenol, có công thức là RCOOC6H5
Este X + NaOH → 1 muối + 1 anđehit
Vậy X là este đơn chức, tạo bởi ancol kém bền, có dạng RCOOCH=CR’R’’ (C lk với O phải có lk đôi, còn H)
Este X + NaOH → 1 muối + 1 xeton
Cấu tạo của X là RCOO-C(R’)=CR’-R’’ (C lk với O phải có lk đôi, không còn H)
*Lưu ý về một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác

Phản ứng cộng vào gốc không no
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2,Br2,Cl2,... giống như hiđrocacbon không no.
Ví dụ:
CH2=CHCOOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3
b)Phản ứng trùng hợp
n CH2=CHCOOCH3  (−CH(COOCH3)CH2-)n
Poli(metyl acrylat)
* Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương:
HCOOR + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O  NH4OCOOR + 2Ag + 2NH4NO3


2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
- Este no, đơn chức, mạch hở:
CnH2nO2 + (3n−2)/2O2 →nCO2 +nH2O,
Nhận xét : nCO2= nH2O
Nếu bài cho mol CO2 = H2O, este => este no, đơn chức, mạch hở.
Ngược lại nếu bài cho este no đơn hở => nCO2 =nH2O
Este nói chung thì dùng
công thức dạng:CnH2n+2-2p-2xO2x hoặc CxHyO2z


3. Phản ứng cháy
Ví dụ 3:
Câu 6:Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O.. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định CTPT, CTCT X.  
Giải:1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:
=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit:
=> X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài.HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2



III. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế

a. Điều chế este của ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm điều kiện thường.
Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O
b. Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2 phân tử axit mất 1 phân tử H2O)
(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
Ví dụ:
(CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH



c. Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-)
Ví dụ:
CH3-COOH + CH≡CH → CH3COO-CH=CH2 (vinyl axetat)
Ví dụ 4:
Câu 7:Đun nóng 6 gam axit axetic với 6 gam ancol etylic có
H2SO4 đặc làm xúc tác. Khối lượng este tạo thành khi
hiệu suất phản ứng 80% là:
A. 10,0g. B. 7,04g C. 12,00g. D. 8,00g.
Giải: số mol axit là:0,1 mol 
số mol ancol = 0,13 mol, số mol este = x mol
H = 80%
Ta có: ( x/0,1).100=80 => x= 0,08 mol
=> khối lượng este =là 0,08.88 = 7,04 g.
2. Ứng dụng

Sản xuất keo dán
poli(vinyl ancol)
- Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat)
Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm

2. Ứng dụng

Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,…
Làm dung môi: butyl và amyl axetat dùng làm dung môi pha sơn.
Ví dụ 5:
Câu 8: Ứng dụng của este trongcuộc sống cũng như trong công nghiệp là:
A. Được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo.
B. Dùng làm hương liệu trong CN thực phẩm.
C. Dùng làm dung môi.
D. Tất cả đều đúng.
Câu 9: Dầu mỡ động - thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, ta gọi đó là hiện tượng ôi mỡ. Cho biết nguyên nhân gây nên hiện tượng ôi mỡ. Nêu biện pháp ngăn ngừa quá trình ôi mỡ.
Hướng dẫn: Quá trình ôi mỡ là do lipit tác dụng với oxi trong không khí hình thành các peroxit hoặc hidropeoxit, các chất này dưới tác dụng của vi khuẩn và hơi nước trong không khí phân hủy thành xeton, andehit có mùi khó chịu và cả axit cacboxylic nữa.

Cảm ơn các em
đã đến với buổi học hôm nay

HẸN
GẶP LẠI VÀO
BUỔI HỌC TIẾP THEO