SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VĨNH LONG
Giáo viên: LÊ THANH TUYẾT
Trường THPT PHAN VĂN HÒA
MÔN HÓA HỌC - LỚP 12
CHƯƠNG I: ESTE - LIPIT
BÀI: ESTE
I. KHÁI NIỆM, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN
CH3COOH + HOCH2CH3

H2SO4 đặc, to
Axit axetic
Ancol etylic
+ H2O
CH3COOCH2CH3
Xét phản ứng của axit axetic với ancol etylic
1. Khái niệm
RCOOH + HOR’

H2SO4 đặc, to
RCOOR’
+ H2O
Vậy: Khi thay thế nhóm OH của nhóm cacboxyl –COOH trong phân tử axit cacboxylic bằng nhóm OR’ ta được hợp chất este.
* Nhóm -COO- là nhóm chức của este
Vd: CH3COOC2H5, HCOOCH3 , ….
*Công thức chung:
- Este no, đơn chức, mạch hở (tạo bởi axit no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở)
- Este đơn chức:
CnH2nO2
CnH2n+1COOCmH2m+1
- CTPT của este no, đơn chức:
*Vd1: Cho các chất sau:
CH3COOH; (2) CH3CH2OH; (3)CH3CHO;
(4) CH3COOCH3; (5) CH3COOCH = CH2;
(6) C6H5COOCH3; (7) CH3COOC2H5
RCOOR’
R: gốc hiđrocacbon hoặc H; R’: gốc hiđrocacbon; R’ H
*Este đa chức:
- Este tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và ancol đơn chức ROH  R(COOR’)n; (n: số lượng nhóm chức axit)
Vd: R(COOH)n + nHO – R’ R(COOR’)n + nH2O
- Este tạo bởi axit đơn chức R(COOH) và ancol đa chức R’(OH)m  (RCOO)mR’(m là số lượng nhóm chức ancol)
Vd: mRCOOH + (HO)mR’ (RCOO)mR’+ mH2O
Với n = m ta có este vòng
- Este tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức:
R(COO)n.mR’

H2SO4 đặc, to

H2SO4 đặc, to
Vd: mR(COOH)n + n(HO)mR’ Rm(COO)mnRn’+ mnH2O

H2SO4 đặc, to
2.Danh pháp:
Tên = Tên gốc R’(yl) + Tên gốc axit RCOO (đuôi at)
fomat
axetat
propionat
benzoat
acrylat
metacrylat
metyl
etyl
propyl
isopropyl
phenyl
benzyl
vinyl
isopentyl (isoamyl)
HCOOC2H5: Metyl fomat:
CH3COOCH=CH2: Etyl axetat:
C6H5COOCH3­: Propyl fomat:
CH3COOC6H5:
Etyl fomat
Vinyl axetat
Metyl benzoat
Phenyl axetat
HCOOCH3
CH3COOC2H5
HCOOC3H7
RCOOH
R’OH
RCOOR’
HCOOH
CH3OH
HCOOCH3
CH3COOH
C2H5OH
CH3COOC2H5
CH2=CHCOOH
C6H5CH2OH
C6H5COOCH3
CH2=C(CH3)COOH
C3H5(OH)3
CH3COOCH=CH2
3. Đồng phân:
- ancol không no, hai chức
- ete không no, hai chức
CnH2nO2
Axit no, đơn chức (2n-3) n<7
Este no, đơn chức (2n-2) n<5
- ancol-andehit
- ancol- xeton
- ete-ancol không no
- ete-anđehit
- ete-xeton
Đơn chức
Tạp chức
Đa chức
Vd1: C2H4O2 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở?
* Đồng phân axit no, đơn chức: CH3COOH
* Đồng phân este no, đơn chức: HCOOCH3
* Đồng phân tạp chức: HO-CH2CHO
Vd2: C3H6O2
(1) C2H5COOH
(2) HCOOC2H5
(3) CH3COOCH3
(4) HO-CH2-CH2-CHO; (5) CH3-CH(OH)-CHO; (6) CH3-O- CH2-CHO; (7) HO-CH2-CO-CH3; (8) HO-CH2-O- CH=CH2
Axit propionic
Etyl fomat
Metyl axetat
Vd 3: C4H8O2
(1) HCOOCH2CH2CH3
(2) HCOOCH(CH3)CH3
(3) CH3COOC2H5
(4) C2H5COOCH3
Propyl fomat
Isopropyl fomat
Etyl axetat
Metyl propionat
Vd 4: C5H10O2
(1) HCOOCH2CH2CH2CH3
(2) HCOOCH(CH3)CH2CH3
(3) HCOOCH2CH(CH3)CH3
(4) HCOOC(CH3)3
(5) CH3COOCH2CH2CH3
(6) CH3COOCH(CH3)CH3
(7) C2H5COOC2H5
(8) CH3CH2CH2COOCH3
(9) CH3CH(CH3)COOCH3

Butyl fomat
Secbutyl fomat
Isobutyl fomat
Tertbutyl fomat
Propyl axetat
Isopropyl axetat
Etyl propionat
Metyl butirat
Metyl isobutirat
b/ Este không no đơn chức:
CnH2n-2O2 (n  4); k = 2
Vd1: C3H4O2
HCOOCH=CH2
Vd2: C4H6O2 (1) HCOOCH=CH-CH3 ;
(2) HCOOC(CH3)=CH2; (3) HCOOCH2-CH=CH2 ; (4) CH3COOCH=CH2; (5) CH2=CHCOOCH3
Vd3: C5H8O2 (1) HCOOCH=CH-CH2-CH3; (2) HCOOC(CH3)=CH-CH3; (3) HCOOCH=C(CH3)-CH3;
(4) HCOOCH(CH3)-CH=CH2; (5) HCOOCH2-C(CH3)=CH2; (6) HCOO-CH2-CH=CH-CH3; (7)HCOO-CH2-CH2-CH=CH2; (8) HCOOC(C2H5)=CH2; (9) CH3COOCH =CH- CH3;
(10) CH3COOC(CH3)=CH2; (11)CH3COOCH2-CH= CH2;
(12) C2H5COOCH =CH2; (13) CH2=CH-COO-C2H5; (14)CH2=CH-CH2-COOCH3; (15 )CH2=C(CH3)-COOCH3; (16)CH3-CH2=CH- COOCH3
c/ Este thơm, đơn chức:
CnH2n-8O2 (n  7) ; k = 5
Vd1: C7H6O2
HCOOC6H5
Vd2: C8H8O2

(1)HCOOCH2-C6H5; (2;3;4) HCOO-C6H4(CH3) o-; m- ; p-; (5) CH3COOC6H5; (6)C6H5COOCH3

d/ Este no đa chức:
*Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức R-(COOH)n và ancol đơn chức R’OH
R-(COOH)n + nR’OH R-(COOR’)n + H2O
Vd: Từ HOOC-COOH và hỗn hợp 2 ancol CH3OH, C2H5OH →
số este tối đa: 5
HOOC-COOCH3; (2) CH3OOC-COOCH3;
(3) HOOC-COOC2H5; (4) C2H5OOC-COOC2H5; (5) CH3OOC-COOC2H5
*Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R’(OH)m
mR-COOH + R’(OH)m (RCOO)mR’ + H2O
Vd: Từ HOCH2-CH2OH và hỗn hợp 2 axit HCOOH, CH3COOH →
số este tối đa: 5
(1)HCOOCH2-CH2OH; (2)HCOOCH2-CH2OOCH; (3)CH3COOCH2-CH2OH;
(4)CH3COOCH2-CH2OOCCH3
(5)HCOOCH2-CH2OOCCH3
*Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)n và ancol đa chức R’(OH)m
mR(COOH)n + nR’(OH)m Rm(COO)mnR’n + mnH2O
Vd: Từ HOOC-COOH và HOCH2-CH2OH →
số este tối đa: 4
(1)HOOC-COOCH2-CH2OH;
(2)HOCH2-CH2OOC-COOCH2-CH2OH;
(3)HOOC-COOCH2-CH2OOC-COOH
(4) OOC-COO
CH2 CH2
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước.
Nhiệt độ sôi: este < ancol < axit (vì este không có liên kết hiđro liên phân tử)
- Độ tan trong nước: este không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Mùi: Các este có mùi thơm dễ chịu, an toàn với con người
Mùi chuối chín(isoamyl axetat); mùi dứa(etyl butirat); mùi hoa nhài(benzyl axetat); mùi hoa hồng(geranyl axetat)
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thủy phân
a.Thủy phân trong môi trường axit
CH3COOH + C2H5OH
(thuận nghịch)
axit + ancol
CH3COOCH=CH2 + H2O
CH3COOH + CH3CHO
Phản ứng đặc trưng
b.Thủy phân trong môi trường kiềm
CH3COONa + C2H5OH
(xà phòng hóa)
muối + ancol
* Chú ý: mrắn = mmuối + mOH-(dư)
(1) Este + bazơ  1 loại muối + 1 loại ancol
RCOO-R’ + NaOH
RCOONa + R’OH
ROOC-COOR + 2NaOH
(COONa)2 + 2ROH
RCOO-CH2-CH2-OOCR + 2NaOH
2RCOONa + C2H4(OH)2
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH
3RCOONa + C3H5(OH)3
R(COO)2R’ + 2NaOH
R(COONa)2 + R’(OH)2
*Chú ý: nancol = nmuối = neste → este có dạng là R(COO)2R’
(2) Este + bazơ  1 muối + 1 anđehit
RCOO-CH=CH2 + NaOH
RCOONa + CH3CHO
RCOO-CH=CH-CH3 + NaOH
RCOONa + C2H5CHO
(3) Este + bazơ  2 muối + H2O
(4) Este + bazơ  1 muối + 2 ancol
RCOO-C6H5 + 2NaOH
RCOONa + C6H5ONa
+ H2O
R1OOC-R-COOR2 + 2NaOH
R(COONa)2+ R1OH + R2OH
(5) Este + bazơ  2 muối + 1 ancol
R1COO-R-OOCR2 + 2NaOH
R1COONa + R2COONa + R(OH)2
(6) Este + bazơ  3 muối + 1 ancol
R1COO-CH2
R2COO-CH + 3NaOH
R3COO-CH2
R1COONa + R2COONa + R3COONa + C3H5(OH)3
(7) Este + bazơ  1 muối (este vòng)
CnH2n C=O + NaOH
O
HO-CnH2n-COONa
+ Este HCOOR’tham gia phản ứng tráng bạc 
+ Este HCOOCH=CH2 và (HCOO)2CH2 thủy phân lấy sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc 
+ Este fomat (HCOOR’), muối fomat (HCOONa, HCOONH4...) tham gia pư tráng bạc  xh kết tủa trắng sáng của 2Ag; làm mất màu dd Br2 (dùng để nhận biết)
2Ag
4Ag
2. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a. Phản ứng cộng
Vd: CH3COOCH =CH2 + H2
CH3COOCH2CH3
b. Phản ứng trùng hợp →
nCH2=C(CH3)COOCH3
( CH2C(CH3)(COOCH3) )n
Polimetylmetacrylat
(thủy tinh hữu cơ hay thủy tinh plexiglat)
Metylmetacrylat
- Cộng H2→
- Cộng dd Br2(t0 thường) →
este no đơn chức
TQ: CnH2n-2O2 + H2
CnH2nO2
mất màu nâu đỏ dd Br2
Vd: CH3COOCH =CH2 + Br2 →
CH3COOCHBrCH2Br
polime
3. Phản ứng cháy
nCO2 = nH2O → este no, đơn chức
→ n este no đơn chức= 3/2 nCO2- nO2
→ số ngtử C= nCO2/ neste
BTNT oxi: 2neste + 2nO2= 2nCO2+ nH2O
a. Este no đơn chức, mạch hở
b. Este không no có một nối đôi đơn chức, mạch hở
nCO2 > nH2O → este không no, đơn chức
→ n este = nCO2- nH2O
nO2= 1,5 nH2O
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
* Pp chung: phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ với ancol
TQ: RCOOH + R’OH
RCOOR’ + H2O
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O
Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) cần phải:
+ Tăng nồng độ của ancol hoặc của axit
+ Dùng chất xúc tác là H2SO4,đ, t0
+ Làm giảm nồng độ của sản phẩm
* Pp riêng
CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH= CH2
(CH3CO)2O + C6H5OH →CH3COOC6H5 + CH3COOH

2. Ứng dụng

- Dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), …
- Dùng để sản xuất chất dẻo như poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat), ... hoặc dùng làm keo dán.
BÀI TẬP VỀ NHÀ
1. Gọi tên các este sau:
2. Viết CTCT của các este sau:
Metyl axetat
Etyl benzoat
Phenyl benzoat
CHÚC CÁC EM LUÔN VUI, KHỎE VÀ HỌC TỐT!