ÔN TẬP: ESTE-LIPIT
14/6/2016
1
A. ESTE
B. LIPIT
I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI
1.Cấu tạo phân tử
- Khi thay th? nhĩm - OH ? nhĩm cacboxyl c?a axit cacboxylic b?ng nhĩm - OR` thì du?c este.
CH3-COOH
CH3-CO
OH
OCH3
C2H5-COOH
C2H5-COOH
C2H5-COOC2H5
RCOOH
RCOOH
RCOOR/
Axit cacboxylic
Este
14/6/2016
2
A. ESTE
Công thức tổng quát của Este
- Este no đơn chức mạch hở :
CnH2nO2
- Este đơn chức:
CxHyO2
; R-COO-R/
ĐK : n ≥ 2
14/6/2016
3
2.Đồng phân
*CT: Tính nhanh số đồng phân axit no, đơn chức mạch hở
CnH2nO2 = 2n-3 (3 ≤ n ≤ 5)

*Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở
CnH2nO2 = 2n-2 (2 ≤ n ≤ 5)
14/6/2016
4
2.Đồng phân
VD1:C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este
A. 2 B. 4 C. 6 D. 8
VD2: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức, mạch hở?
A. 4 B. 6 C. 7 D. 8
GIẢI:
C4H8O2
Đp este: 4 đp
HCOOCH2CH2CH3
HCOO-CH-CH3
|
CH3
Đp axit: 2 đp:
CH3CH2CH2 COOH
CH3-CH-COOH
|
CH3
; CH3COOCH2CH3
; CH3CH2COOCH3
14/6/2016
5
3.Cách gọi tên este : R-COO-R/
Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)
Metyl benzoat
Bezyl axetat
CH2= CH-COOCH=CH2
Vinyl acrylat
14/6/2016
6
3.Cách gọi tên este : R-COO-R/
Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at)
Metyl propionat
Etylaxetat
CH3COOCH=CH2
Vinyl axetat
14/6/2016
7
14/6/2016
8
II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE.
- Este cĩ nhi?t d? sơi th?p hon Ancol.
- Este thu?ng l� ch?t l?ng, nh? hon nu?c, ít tan trong nu?c.cĩ m�i thom d? ch?u.
- Nh?ng este cĩ kh?i lu?ng ph�n t? r?t l?n cĩ th? ? tr?ng th�i r?n nhu : s�p ong, m? d?ng v?t.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân.
- Môi trường axit
HCOOCH3 + H2O
( Xà phòng hóa )
RCOOR/ + H - OH
H+
to
RCOO
R/
OH
H
+
HCOOH + CH3OH
- Môi trường kiềm
RCOOR/ + KOH
to
RCOO
R/
OH
K
+
HCOOCH3 + KOH
HCOOK + CH3OH
14/6/2016
9
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 )
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 →
Ni,to
CH3[CH2]16COOCH3
Metyl oleat
Metyl stearat
CH2=CH-COOCH3 + H2 →
Ni,to
C2H5-COOCH3
14/6/2016
10
Hoặc: C17H33COOCH3 + H2 →
C17H35COOCH3
Ni, t0
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
b)Phản ứng trùng hợp
Xt,to
Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
Thủy tinh hữu cơ
14/6/2016
11
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
c, Phản ứng tráng gương
Este dạng HCOOR có phản ứng tráng gương
+ AgNO3
+
2
dd NH3,to
VD1: Bao nhiêu chất sau đây có phản ứng tráng gương: HCHO, CH3COOH, HCOOH, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3CHO, HCOONa.
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Ag
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
14/6/2016
13
3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2
CnH2nO2 + O2 →
nCO2 + nH2O
3n-2
2
t0
=> nCO2 = nH2O
=> giống axit no, đơn chức, mạch hở.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
III – Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
a)Este của ancol
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H+
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
Ancol isoamylic
Isoamyl axetat
to
H2O +
14/6/2016
14
b) Este của phenol
C6H5-OH
+
(CH3CO)2O
CH3COOC6H5
CH3COOH
+
Anhiđrit axetic
Phenyl axetat
c, Điều chế từ axit và anken, ankin
VD1:
CH3COOH +
CH2=CH2
CH3COOCH2CH3
Axit axetic etilen etyl axetat
VD2:
CH3COOH +
CH≡CH
CH3COOCH = CH2
Axit axetic axetilen vinyl axetat
14/6/2016
15
Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không phân cực
I. KHÁI NIỆM
Về cấu tạo : phần lớn lipit là các este phức tạp
Phân loại : lipit bao gồm
Chất béo ( triglixerit)
Sáp
Steroit
Photpholipit...
B. LIPIT
1. Khái niệm
II. CHẤT BÉO
Chất béo là trieste của glixerol với axit béo, gọi chung là triglixerit hay là triaxylglixerol.
Axit béo là các axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh.
Gốc R1 ; R2 ; R3 có thể giống nhau hoặc khác nhau
Hoặc: (RCOO)3C3H5
1. Khái niệm
II. CHẤT BÉO
Một số axit béo thường gặp:
Các axit béo no
CH3[-CH2-]14COOH (C15H31COOH) : axit panmitic
CH3[-CH2-]16COOH (C17H35COOH) : axit stearic
Các axit béo không no
CH3[CH2]4CH=CH-CH2-CH=CH[CH2]7COOH (C17H31COOH) : axit linoleic
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH : axit oleic
(C17H33COOH)
1. Khái niệm
II. CHẤT BÉO
VD: Chất béo được hình thành từ Glixerol và axit oleic
triolein
trioleoylglixerol
Hoặc: (C17H33COO)3C3H5
Cách gọi tên chất béo dạng (RCOO)3R’
C1:Tri+ tên axit béo tương ứng ( đổi ic thành in)
C2:Tri+ tên axit béo tương ứng ( đổi ic thành ylglixerol)
1. Khái niệm
II. CHẤT BÉO
VD2 : Viết công thức chất béo được hình thành từ Glixerol và axit stearic? Gọi tên?
tristearin
tristearoylglixerol
Hoặc: (C17H35COO)3C3H5
Có thể gọi tên (C15H31COO)3C3H5 là
D.Tristearin
C.tripanmitin
B.triolein
A.trioleoin
Một số nguồn cung cấp chất béo
từ động vật và thực vật
2. Tính chất vật lý
II. CHẤT BÉO
Ở điều kiện thường: Là chất lỏng hoặc chất rắn.
- R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn.
- R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng.
Dầu ăn hay mỡ đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong các chất hữu cơ như benzen, xăng, clorofom …
Chất béo nào sau đây ở trạng thái lỏng ở điều kiện thường
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
Este :
Phản ứng thủy phân → ancol + axit tương ứng
Xà phòng hóa → ancol + muối của axit tương ứng
Nhắc lại các phản ứng của este?
Tương tự este, lipit cũng có các phản ứng:
Phản ứng thủy phân → glixerol + axit béo tương ứng
Xà phòng hóa → glixerol + muối của axit béo tương ứng
Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
Glixerol
a, Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
Chất béo
Axit béo
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
Glixerol
b, Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm
( Xà phòng hóa)
Chất béo
Muối
Vì muối này được dùng làm xà phòng nên gọi là phản ứng xà phòng hóa
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
Chất béo lỏng
c, Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng
Chất béo rắn
Phản ứng dùng trong CN: chuyển chất béo lỏng thành rắn để dễ vận chuyển, hoặc thành bơ nhân tạo, và để sản xuất xà phòng
3
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
* Hiện tượng mỡ bị ôi thiu
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
* Hiện tượng mỡ bị ôi thiu
* Dầu ăn đã sử dụng :
3. Tính chất hóa học
II. CHẤT BÉO
Mỡ để lâu → có mùi khó chịu → hiện tượng mỡ ôi
Nguyên nhân : liên kết đôi C=C bị oxi không khí oxi hóa chậm → peoxit, bị phân hủy → andehit có mùi khó chịu, gây hại cho người ăn.


* Hiện tượng mỡ bị ôi thiu
4. Ứng dụng
II. CHẤT BÉO
Sinh học
Là thức ăn quan trọng, nguồn dinh dưỡng cung cấp năng lượng....
Là nguyên liệu tổng hợp các chất khác trong cơ thể, đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo
Công nghiệp
Điều chế xà phòng, glixerol
Sản xuất thực phẩm
Tái chế thành nhiên liệu
BÀI TẬP
Câu 1. Chất nào sau đây là este?
Câu 2. Chất nào sau đây không phải là este?
Câu 3. Metyl propionat là tên gọi của hợp chất nào sau đây:
Câu 4. Vinyl axetat có công thức là:
BÀI TẬP
Câu 6: Chất nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit?
Câu 5: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH
thì sản phẩm của phản ứng là
A.CH3-COO-CH2CH=CH2
B. CH3-COO-C(CH3)=CH2
C. CH=CH2-COO-CH2CH3
D. CH3-COO-CH=CHCH3
*..Chú ý..*
Este có gốc rượu không no
CH3COO-CH=CH2
+ KOH
CH3COOK +
CH2=CH-OH
CH3
+ NaOH →
to
HCOONa +
OH
O
14/6/2016
35
VD: Este nào sau đây thủy phân hoàn toàn thu được sản phẩm đều có phản ứng tráng gương?
HCOOCH3 B. CH3COOCH=CH2
C. HCOOCH=CH2 D. HCOOC=CH2
|
CH3
BÀI TẬP
Câu 6: Chất nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit?
Câu 5: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH
thì sản phẩm của phản ứng là
A.CH3-COO-CH2CH=CH2
B. CH3-COO-C(CH3)=CH2
C. CH=CH2-COO-CH2CH3
D. CH3-COO-CH=CHCH3
Câu 7: Este nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH không tạo ra hai muối?
*Chú ý*
Este của phenol
R-COO -C6H4-R/
+
NaOH
RCOONa +
R/-C6H4OH + H2O
2
R/-C6H4ONa + H2O
14/6/2016
37
Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este của phenol.
Câu 8: Phản ứng nào sau đây không phải phản ứng của chất béo?
Câu 9: Phản ứng Thủy phân trong môi trường axit và môi trường kiềm của chất béo đều thu được sản phẩm chung là?
Câu 10: Nối công thức axit béo ở cột A và tên tương ứng ở cột B
Cột A
Cột B
14/6/2016
41
Câu 11: Cho 13,6g phenyl axetat(CH3COOC6H5) tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng thu được dd X. Cô cạn X thu được m gam chất rắn. Tính m?
Giải:
Ta có:
 
Bđ: 0,1 mol 0,3 mol
0,1
BTKL:
13,6 + 0,3.40 =
mc.rắn + 0,1.18
=> mc.rắn = 23,8g
Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ?
14/6/2016
42
Đặt este X : RCOOR/
d =
X/CH4
MX
16
= 5,5
→ MX = 88
→ R + R/ = 44
→ nX = 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH→
RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MMuối = R + 67 =
16,4
0,2
= 82
→ R = 15
→ R/ = 29
CH3-COO-C2H5
14/6/2016
43
Câu 13.Thủy phân 17,6 gam Este X có công thức phân tử là C4H8O2 bằng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam) muối. Giá trị m = ?
Cách 1: n Este= 0,2 mol
RCOOR/ + NaOH → RCOONa + R/OH
0,2 mol
0,2 mol
MAncol = R/ + 17 = 46
→ R/ = 29
M Este = R + 44 + R/ = 88
→ R = 15
0,2 mol
Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) =
16,4 (gam)
14/6/2016
44
Cách 2.
Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 mol
Bảo toàn khối lượng ta được
m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 =
16,4 ( gam )
14/6/2016
45
Câu 14. Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiat tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M . Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện m gam kết tủa .Tìm m = ?
A. 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4
14/6/2016
46
HCOOH
HCOOCH=CH2
: x mol
: y mol
HCOOH + KOH →
HCOOK + H2O
HCOOCH=CH2 + KOH →
HCOOK + CH3CHO
x mol
→ x mol
x mol
y mol
y mol
→ y mol
y mol
mhh = 46.x + 72.y = 19
KOH :
x + y mol
= 0,3 mol
x = 0,1 mol
y = 0,2 mol
HCOOK
2Ag
CH3CHO
2Ag
0,3 mol
0,6
0,2 mol
0,4
m = 108 g
14/6/2016
47
Câu 15.Cho 11,1 gam este E đơn chức thủy phân trong dung dịch NaOH dư thu được một muối và một ancol .Cho muối tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 gam kết tủa. Gọi tên E=?
11,1 (g) E
NaOHdư
Muối
Ancol
AgNO3/NH3
32,4 g Ag
HCOONa
HCOOR
Gọi tên E = ?
+ NaOH → HCOONa + ROH
x mol
x mol
HCOONa
+ Ag2O → NaHCO3 + 2Ag
x mol
2x mol
nAg =
32,4
108
═ 2x → x ═ 0,15 mol
mE = ( 45 + R ) . x ═ 11,1 g
0,15
→ R = 29
E:HCOOC2H5 : Etyl fomat
14/6/2016
48
Câu 16.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M. Hãy xác định tên của este ?
ĐS : HCOOCH
3
Metyl fomat
14/6/2016
49
BÀI TẬP
Câu 17 Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ?
ĐS : CH = CH - COO - CH
3
2
14/6/2016
50
Câu 18 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol. Tìm CTCT este ?
ĐS : CH - COO - CH
3
3
14/6/2016
51