Câu hỏi : Hoàn thành các phương trình phản ứng sau
CH3COOH + CH3CH2OH
H2SO4 ññ, t0
CH3COOC2H5 + H2O
HCOOH + CH3OH
H2SO4 ññ, t0
HCOOCH3 + H2O
Bài 1: ESTE
NỘI DUNG :
I. KHAÙI NIEÄM, DANH PHAÙP.
II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ.
III. TÍNH CHAÁT HOAÙ HOÏC.
IV. ÑIEÀU CHEÁ.
V. ÖÙNG DUÏNG.
I. KHAÙI NIEÄM, DANH PHAÙP:

1. Khái niệm:
Khi thay nhóm -OH của nhóm cacboxyl (-COOH) bằng nhóm –OR’ ta được Este
CH3 -C- OH

O
+
H-O -C2H5
CH3 -C-O -C2H5

O
+
H2O
etyl axetat
H2SO4 ññ,to
- Este no đơn chức :
RCOOR`
- Este đơn chức :
R: nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon
CxH2xO2 ( x?2)
 
-Số đồng phân este đơn chức no CxH2xO2 là 2x-2 (2 ≤ x ≤ 5)
R’: gốc hiđrocacbon
H – COO – CH3
CH3 – COO – CH3
2. Danh pháp:(RCOOR’)
Tên thông thường :
Tên gốc H.C của rượu(R’) + tên gốc axit có đuôi “at”.(RCOO)
CH3 – COO – C2H5
CH3- CH2-COO – C2H5
CH3-CH2- COO – CH2- C6H5
Metyl fomat
Metyl axetat
Etyl axetat
Etyl propionat
Benzyl propionat
CH3- CH2-COO – CH = CH2
vinil axetat
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Este của axit cacboxylic thường là những chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước .

- t0s của este < tos của axit tương ứng
(do este không có khả năng tạo liên kết hiđro)
- Este có mùi thơm dễ chịu, giống mùi quả chín, mùi hoa
Ví dụ :
H – COO – C2H5 : Etyl fomat (Mùi táo)
C2H5 – COO – CH2 – C6H5 : Benzyl propionat
(Mùi hoa nhài)
C2H5 – COO –C2H5 : Etyl propionat (Mùi dứa)
CH3 -COO- CH2 - CH2 - CH -CH3 : Iso amyl axetat

CH3 Mùi chuối (dầu chuối)
CH3COOC10H7 : Geranyl axetat (mùi hoa hồng)
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC.

CH3-COOC2H5


+ H–OH
1)Phản ứng thủy phân trong môi trường axit
R – COO – R’
+ H2O
R – COOH
+ R’-OH
CH3-COOH



+ C2H5OH


- Chiều thuận: thủy phân este.
- Chiều nghịch: este hoá.
Ví dụ:
H-COOCH3


+ H2O
CH3COOCH3
+ H2O
H2SO4 đđ, t0
CH3COOH
+ CH3OH
HCOOH



+ CH3OH


C2H5COOCH3
C2H5COOH
+ CH3OH
+ H2O
2) Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa) :

HCOOCH3


+ CH3OH
RCOOR’
RCOONa
+ R’OH
+ NaOH
Ví dụ
+ NaOH
HCOONa


CH3COOC2H5
+ NaOH
+ KOH
C2H5COOCH3
CH3COONa
+ C2H5OH
C2H5COOK
+ CH3OH
3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 )
CH2=CH-COOCH3 + H2 →
Ni,to
C2H5-COOCH3
12
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
b)Phản ứng trùng hợp
P, Xt,to ,
Metyl metacrylat
Poli(Metyl metacrylat)
Thủy tinh hữu cơ
13
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
c, Phản ứng tráng gương
Este dạng HCOOR’ có phản ứng tráng gương
+ AgNO3
+
2
dd NH3,to
VD: Bao nhiêu chất sau đây có phản ứng tráng gương: HCHO, CH3COOH, HCOOH, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3CHO, HCOONa.
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Ag
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
15
4. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2
CnH2nO2 + O2 →
nCO2 + nH2O
3n-2
2
t0
=> nCO2 = nH2O
=> giống axit no, đơn chức, mạch hở.
III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE
IV – Điều chế và ứng dụng
1.Điều chế
CH3COOH + C2H5OH
a) Từ axit và ancol
H+
CH3COOC2H5
to
+ H2O
16
b, Một số phản ứng điều chế khác
VD1:
CH3COOH +
CH2=CH2
CH3COOCH2CH3
Axit axetic etilen etyl axetat
VD2:
CH3COOH +
CH≡CH
CH3COOCH = CH2
Axit axetic axetilen vinyl axetat
17
V. ỨNG DỤNG:

- Có ứng dụng trong CN thực phẩm, CN mỹ phẩm:
- Dùng làm hương liệu.
- Trong CN hoá chất:
Dùng làm dung môi pha sơn, điều chế thủy tinh hữu cơ…
Củng cố
Câu 1: Hợp chất nào sau đây không phải là Este:
A. CH3COOCH3 B. CH3-O-CH3
C. CH3COOC2H5 D. CH2=CH-COO-C2H5 .
Câu 2: Ứng với CTPT C4H8O2 có bao nhiêu este đồng phân của nhau:
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 3: Hợp chất có công thức HCOOCH3, gọi tên là
A. Metyl fomat B. Etyl fomat
C. Metyl axetat D. Etyl axetat
Củng cố
Câu 4: Khi thủy phân HCOOC2H5 bằng dung dịch NaOH đun nóng, thu được sản phẩm là:
A. HCOONa và C2H5OH
B. HCOOH và C2H5ONa
C. CH3COONa và C2H5OH
D. HCOONa và CH3OH
Câu 5 : Chất X có công thức phân tử C4H8O2, cho X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2Na. Công thức cấu tạo của X là
A. HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3
C. CH3COOC2H5 D. HCOOC3H5

BÀI TẬP
Câu 7: Chất nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit?
Câu 6: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH
thì sản phẩm của phản ứng là
A.CH3-COO-CH2CH=CH2
B. CH3-COO-C(CH3)=CH2
C. CH=CH2-COO-CH2CH3
D. CH3-COO-CH=CHCH3
Câu 8: Este nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH không tạo ra hai muối?
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT