LỚP 11A1
TRÂN TRỌNG KÍNH CHÀO
QUÍ THẦY CÔ
KIỂM TRA BÀI CŨ
Nêu định nghĩa và đặc điểm cấu tạo của ancol ?
Bài 55- tiết 75
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
CH3
CH2-
OH
Phenol
Ancol thơm
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
Nhận xét thành phần phân tử của các chất ví dụ trên và cho biết nhóm -OH liên kết như thế nào ?
phenol
o-crezol
1. Định nghĩa
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen
Ancol benzylic
VD
Hợp chất trên có phải là phenol không ?
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
Ancol thơm: nhóm hydroxyl (-OH) liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh của vòng benzen
Phenol: nhóm hydroxyl (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH( n ≥ 6)
2. Phân loại
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
- Dựa vào số lượng của nhóm OH
Phân tử có chứa một nhóm OH: Monophenol
Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: Poliphenol
Chất rắn không màu, nhiệt độ sôi cao do có liên kết hiđro liên phân tử.

Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol,ete và axeton…

- Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng .
2. Phân loại
I- Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý
1. Định nghĩa
3. Tính chất vật lí : Phenol C6H5 -OH
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
II- Tính chất hóa học
Xét : Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
H
:O
■ Nhóm -C6H5 làm lk O-H phân cực hơn ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol

■ Nhóm –OH làm vị trí o-, p- trong vòng benzen giàu e hơn

■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol 
So sánh đặc điểm cấu tạo của phenol với ancol ( giống và khác nhau như thế nào ? )
II- Tính chất hóa học
1. Tính axit :
Tác dụng với dd kiềm
+ NaOH 
+ H2O
Natri phenolat
( khác với ancol)
Ancol có phản ứng với bazơ không ?
So sánh lực axit của phenol với ancol? Giải thích ?
Lực axit của phenol mạnh hơn ancol do ảnh hưởng của gốc phenyl ( C6H5-) đến nhóm -OH
Quan sát thí nghiệm, giải thích hiện tượng pư và rút ra kết luận về tính chất axit của phenol ?
CO2
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
Dd C6H5ONa
C6H5OH
+
NaHCO3
* Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím
I- Tính chất hóa học
1. Tính axit :
+ NaOH 
+ H2O
Natri phenolat
Tác dụng với dd kiềm
Lưu ý: Phenol có tính axit nhưng rất yếu, yếu hơn H2CO3, không làm đổi màu quỳ tím

C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
Chú ý : Phản ứng (1) và (2) dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp
(1)
(2)
I- Tính chất hóa học
1. Tính axit :
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Vd1: Td dd Br2
2, 4, 6 – tribrom phenol
+ 3HBr
3
Pu dùng để nhận biết Phenol
So sánh khả nang phản ứng của benzen và phenol với dd Br2 ?
 Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen do ảnh hưởng của nhóm -OH
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
Thuốc nổ
đỏ cam
+ 3H2O
Vd2: Td dd HNO3
3
xt, t0
HO-NO2
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol  Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
H
:O
Nhận xét
Tại sao ancol không có tính axit còn phenol thì có tính axit ?
Tại sao phenol tham gia phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên vào vị trí ortho và para ?
■ Nhóm -C6H5 làm lk O-H phân cực hơn ntử H của nhóm –OH trong phenol linh động hơn trong ancol  lưc axit mạnh hơn ancol
■ Nhóm –OH làm vị trí o-, p- trong vòng benzen giàu e hơn phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và ưu tiên vào vị trí o-,p-
* Kết luận : Trong phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại gi?a các nguyên tử trong phân tử ( gốc phenyl C6H5- với nhóm hiđroxyl -OH )
So sánh liên kết C-O ở phenol và ancol ? Điều này ảnh hưởng như thế nào đến phản ứng thế nhóm –OH ?
III- Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế:
Nhà máy
sản xuất
Phenol
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Điều chế
* Từ cumen
+ CH3COCH3
phenol axeton
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
* Từ benzen
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Cl2/Fe
NaOHdư
CO2+H2O
Phẩm nhuộm
Ứng dụng của phenol
Tơ hóa học
Chất kết dính
Chất dẻo
Ứng dụng của phenol
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Ứng dụng của phenol
Tính chất hoá học của phenol
Td với KL kiềm
Pư thế ở vòng thơm
Td với dd kiềm
Td với dd brom
Td với dd HNO3
Tính axit
Bài 55-Tiết 75 PHENOL
Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1:
Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, ddNaOH
BÀI TẬP
Bài 2:
Cl2
1 :1
Fe
( A )
( B )
+ NaOH
+ NaOH
( C )
( D )
As
Hoàn thành sơ đồ sau:
Bài 3:
T0, P
T0
BÀI TẬP VỀ NHÀ
(hoặc p-)
C2H5 – đẩy e  giảm sự phân cực của nhóm –OH; H của nhóm –OH kém linh động
C6H5- hút e  tăng sự phân cực của nhóm -OH  H của nhóm –OH linh động
C2H5-OH + Na 

Ancol etylic C2H5 – O –H
Phenol C6H5 – O –H
+ Na
ONa

+ ½ H2
C2H5ONa + ½ H2
C2H5OH + NaOH
+ NaOH 
+ H2O
OH
Natri phenolat
So sánh tính chất hóa học của phenol và ancol
Bài 55-Tiết 75 PHENOL