Bài 55 : PHENOL
Giáo Viên: Nguyễn Thị Thắm
KIỂM TRA BÀI CŨ
Viết pt phản ứng của etanol với các chất sau (nếu có): Na; NaOHđặc; HBr; C2H5OH (H2SO4 đặc, 140°C); CuO; dd Br2.
Nội dung bài dạy
OH
Phenol
Ancol thơm
phenol
o-crezol
1. Định nghĩa
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen
Ancol benzylic
VD
I . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
CH2-
Ancol thơm: là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) đính vào mạch nhánh của vòng thơm
Phenol: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)
1. Định nghĩa
I . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
OH
CH2-
2. Phânloại
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
Phân tử có chứa một nhóm OH: Monophenol
Phân tử có chứa nhiều nhóm OH: Poliphenol
I . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loại
3. Tính chất vật lí : Phenol C6H5 -OH
I . Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí
Là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanlol, ete và axeton.
Phenol dễ chảy rữa, thẫm màu.
Phenol độc, gây phỏng cho da→cẩn thận
Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử →có nhiệt độ sôi cao
 

C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(A): Có những hạt chất rắn  Do Phenol tan ít trong nước.
(B):Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
(C)
(C): Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
PHENOL CÓ TÍNH AXIT YẾU
1. TÍNH AXIT CỦA PHENOL
Giấy quỳ tím
Tính axit của phenol mạnh hơn của ancol( td đc với dd NaOH)
Tính axit của phenol rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối phenolnat)
dd phenol không làm đổi màu quỳ tím
II. Tính chất hóa học
1. TÍNH AXIT CỦA PHENOL
www.themegallery.com
* Tác dụng với kim loại kiềm:
Na
+
H
+
C6H5OH + Na
C6H5ONa
1/2
+
H 2
(
)
1/2
Na
H2
Natri phenolat
II. Tính chất hóa học
2.Phản ứng thế ở vòng thơm
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol ( trắng)
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
phenol + dd Br2
Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
H
H
H
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
Thuốc nổ
đỏ cam
+ 3H2O
Vd2: Td dd HNO3
xt, t0
HO-NO2
II. Tính chất hóa học
Nhận xét
? T?i sao ancol khơng cĩ tính axit cịn phenol l?i cĩ tính axit?

? T?i sao phenol tham gia ph?n ?ng th? d? d�ng hon benzen v� uu ti�n v�o v? trí ortho v� para?
Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
O
H
H
H
H
H
H

Do cặp e chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giầu e hơn)
PHENOL CÓ:
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
1. Điều chế
III. Điều chế và ứng dụng
Điều chế phenol
Điều chế từ cumen
Tách từ nhựa than đá
Điều chế từ benzen
* Từ cumen
+ CH3COCH3
phenol axeton
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
* Từ benzen
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
Cl2/Fe
NaOHdư
CO2+H2O
1. Điều chế
Phẩm nhuộm
2. Ứng dụng của phenol
Tơ hóa học
Chất kết dính
Chất dẻo
2. Ứng dụng của phenol
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ ( 2,4,6 - trinitrophenol)
Ứng dụng của phenol
Tính chất hoá học của phenol
Td với KL kiềm
Pư thế ở vòng thơm
Td với dd kiềm
Td với dd brom
Td với dd HNO3
Tính axit
Củng cố bài
Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pư với Na, vừa td NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1
Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, ddNaOH
BÀI TẬP
Bài 2
CHÚC CÁC EM HỌC TỐT