ANKADIEN
Bài: 30
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.
CTTQ :
CnH2n - 2
( n ? 3 )
Tên mạch chính + a - số chỉ vị trí liên kết đôi - dien
Tên gọi :
1. Định nghĩa
2. Phân loại
1. Loại có 2 nối đôi liền nhau :
2. Loại có 2 nối đôi cách xa nhau :
penta - 1,2 - dien
penta - 1,4 - dien
Dựa vào vị trí liên kết đôi, chia ankadien thành 3 loại :
3. Loại có 2 nối đôi cách nhau bởi 1 nối đơn (ankadien liên hợp ): quan trọng nhất
CH2 = C = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH = CH2
CH2 = CH - CH = CH2
Buta - 1,3 - dien
CH2 = C - CH = CH2
2- metyl Buta - 1,3 - dien
( isopren )
II. HÓA TÍNH :
TÍNH KHÔNG NO
Do có 2 liên kết đôi => có 2 liên kết ? kém bền, dễ đứt.
C C
C C
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng trùng hợp
1. Phản ứng cộng
C = C - C = C
1 2 3 4
Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau (nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đôi
Cộng bình thường (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,2- hay 3,4-
Cộng đặc biệt (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,4-
Cộng (tỉ lệ 1:2)
a. Cộng dd Br2 :
+ Br2
Cộng 1,2
Cộng 1,4
1:1
1:2
b. Cộng dd H2 (Ni,to) :
+ H2
Cộng 1,2
Cộng 1,4
1:1
1:2
CH3 CH2 CH2 CH3
+ HCl
Cộng 1,2
Cộng 1,4
c. Cộng HX (H-Br, H-Cl, H-OH.):
1:1
Ở nhiệt độ thấp ( - 80oC, phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40oC ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4
2. Phản ứng trùng hợp
Na,t0,p
butadien - 1,3
2. Cao su toång hôïp:
a) cao su buna ( cao su butañien -1,3):
CH2= CH-CH= CH2 t0C ( CH2- CH=CH- CH2 )
Butañien-1,3 P Na cao su butañien
cao su buna
b) Cao su isopren:
CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2)


- Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù
4. Coâng duïng:
1:4
1:2
n
CH2 = CH-CH = CH2
1 2 3 4
CH2 CH
─
CH = CH2
n
Polime-1,2
CH2 CH
CH CH2
n
Poli butadien
( cao su buna )
3. Phản ứng oxi hóa.
a. Phản ứng cháy :
C5H8
to
5
n
4
CnH2n - 2
O2
to
(n-1)
CO2
O2
CO2
+
H2O
+
+
+
H2O
b. Oxi hóa không hoàn toàn :
7
Ankadien cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO4) tương tự như anken
III. ĐIỀU CHẾ
Khử hidro của ankan hay anken tương ứng:
Cr2O3+Al2O3
650oC
+
H2
2
BUTADIEN- 1,3
H2
2
+
ISOPREN: từ Isopentan
Cr2O3+ Al2O3
650oC
IV. ỨNG DỤNG
Cám ơn quý thầy cô
và các em