Bài 5:
Glucozơ

(Ban co b?n)
C6H12O6 hay C6(H2O)6
(M= 180)
I. Tính chất vật lý – trạng thái tự nhiên:
1. Tính chất vật lý:
- Glucozơ là chất rắn, tinh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía.
Tinh thể đường
2. Trạng thái tự nhiên:
- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ… và nhất là trong quả chín.
- Đặc biệt, Glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.
Trong quả nho có nhiều Glucozơ
- Trong mật ong có nhiều Glucozơ ( khoảng 30 %)
Glucozơ cũng có trong cơ thể con người và động vật.
Trong máu người có một lượng nhỏ Glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
II. Cấu tạo phân tử:
- Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, là hợp chất tạp chức , ở dạng mạch hở có cấu tạo của andehit đơn chức, và ancol 5 chức.
- Công thức cấu tạo:
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH OH
Hay CH2OH(CHOH)4CHO
CH2-CH-CH-CH-CH-CHO
OH OH OH OH OH
Hay CH2OH(CHOH)4CHO
- Ta có thể chứng minh tính chất andehit và ancol 5 chức của Glucozơ bằng các thí nghiệm sau:
Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước Brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhóm CH=O
Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử Glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau.
Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH.
Khử hoàn toàn Glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử Glucozơ tạo thành một mạch không nhánh.
- Trong thực tế, Glucozơ tồn tại chủ yếu ở 2 dạng mạch vòng: α-glucozơ và β-glucozơ.
III. Tính chất hóa học:
Glucozơ có phản ứng đặc trưng của andehit đơn chức và ancol đa chức.
1. Tính chất của ancol đa chức:
a) Tác dụng với kim loại kiềm → muối + H2↑
CH2OH(CHOH)4CHO + Na →
CH2ONa(CHONa)4CHO+ H2↑
5
5–2
b) Tác dụng với Cu(OH)2→ dd xanh lam:
C6H12O6 + Cu(OH)2 →
(C6H11O6)2Cu + H2O
2
2
Phức đồng Glucozơ
c) Tác dụng với andehit axetic:
CH2OH(CHOH)4CHO + CH3COOCOCH3
Xt, to
CH2OCOCH3(CHOCOCH3)4CHO + CH3COOH
5
5
Penta axeltyglucozơ
2. Tính chất của ancol đa chức:
a) Phản ứng tráng gương:
CH2OH(CHOH)4CHO + AgNO3 + NH3 + H2O →
to
CH2OH(CHOH)4COONH4 + Ag ↓ + NH4NO3
2
3
2
2
b) Phản ứng với nước Brom:
CH2OH(CHOH)4CHO + Br2 + H2O →
CH2OH(CHOH)4COOH + HBr
2
Axit glucanic
c) Phản ứng Cu(OH)2 trong môi trường kiềm đun nóng:
CH2OH(CHOH)4CHO + Cu(OH)2 + NaOH →
to
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O ↓ + H2O
2
3
d) Tác dụng với H2:
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
Ni, to
CH2OH(CHOH)4CH2OH
3. Phản ứng lên men:
C6H12O6
Men
C2H5OH + CO2↑
2
2
Sobitol
IV. Điều chế và ứng dụng:
1. Điều chế:
a) Phản ứng thủy phân: Disaccarit và polisaccarit.
C12H22O11 + H2O →
C6H12O6 + C6H12O6
H+
to
Saccarozơ
Glucozơ
Fructozơ
C12H22O11 + H2O →
H+
to
C6H12O6
Mantozơ
(C6H10O5)n + H2O
H+, to
C6H12O6
n
n
Tinh bột
Xenlulozơ
b) Quá trình quang hợp:
CO2 + H2O
Ánh sáng mặt trời
Diệp lục tố
C6H12O6 + O2↑
6
6
6
IV. Điều chế và ứng dụng:
2. Ứng dụng:
- Là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già và trẻ em.
- Trong Công nghiệp, được chuyển hóa từ saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích.
- Là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenlulozơ.