Trường thpt quốc oai
BàI giảng : este

B�i 1. ESTE
I-kháI niệm về este và dẫn xuất khác của axit cacboxylic
1. Cấu tạo phân tử
Vd: Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có công thức phân tử như sau:
RCOOR,, (RCO)2O, RCOX, RCONR,2

Bài 1. ESTE
?Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl(COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este
Este đơn giản có công thức:
Trong đó R, R, là các gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm, trừ trường hợp este của axit Fomic HCOOR,
Bài 1. ESTE
?Như vậy este là một trong các loại dẫn xuất của axit cacboxylic
? Câu hỏi:
Trong số các dãy hợp chất sau, dãy nào chỉ gồm có các este?
C2H5COOCH3, C2H5Br, HCOOCH3 , C6H5COOCH3.
CH3COCl, CH3COOC6H5,CH3CON(CH3)2, C17H35COOCH3
CH3COOC2H5, C6H5COOC2H5, HCOOCH3, CH2=CHCOOCH3
(CH3CO)2O, HCOOC2H5, CH2=C(CH3)COOCH3, (COOCH3)2

Bài 1. ESTE
2. Cách gọi tên este:
?Tên este = tên gốc hiđrocacbon R, + tên anion gốc axit (đuôi at )
Vd1:
Hãy ghép tên các este vào các công thức tương ứng sau:
C6H5COOC2H5
HCOOCH3
CH2=CHCOOCH3
CH3CH2COOCH=CH2
CH3COOC6H5
CH3COOC2H5

A.Etyl benzoat.
B.Metyl acrylat
C.Vinyl propionat.
D.Etyl axetat
E.Metyl fomat
F. Phenyl axetat

R-COO-R,
R,
R-COO
Bài 1. ESTE
C6H5COOC2H5 A.Etyl benzoat
HCOOCH3 E.Metyl fomat
CH2=CHCOOCH3 B.Metyl acrylat
CH3CH2COOCH=CH2 C.Vinyl propionat
CH3COOC6H5 F. Phenyl axetat
CH3COOC2H5 D.Etyl axetat


3. Tính chất vật lí của este
? Câu hỏi:
Nghiên cứu SGK trang 4,5 trả lời các câu hỏi sau:
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng của nhiệt độ sôi:
C2H5OH, CH3COOH, HCOOCH3, CH3CHO.
CH3CHO, HCOOCH3,C2H5OH, CH3COOH.
CH3COOH, C2H5OH, HCOOCH3, CH3CHO.
HCOOCH3, C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
Nhóm 1
Hãy điền từ đúng(Đ) hoặc sai(S) vào các nhận định dưới đây:
Tất cả các este đều là chất lỏng nhẹ hơn nước ,rất ít tan trong nước ( )
Mùi thơm trong nhiều hoa quả chín là mùi của các este.( )
Isoamyl axetat(CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có trong:Dứa chín ( ), Chuối chín ( ), Táo chín ( )


Nhóm 2
Bài 1. ESTE
II.tính chất hoá học
1. Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thuỷ phân
Hãy cho biết:
Phản ứng thuỷ phân este xảy ra trong những môi trường nào?Cho biết sự khác nhau về đặc điểm phản ứng
Viết phản ứng xà phòng hoá các este : CH3-COO-C2H5,H-COO-CH3, C6H5-COO-CH3, CH3-COO-CH=CH2, CH3-COO-C6H5
Bài 1. ESTE
Trả lời:
Phản ứng thuỷ phân este xảy ra trong cả môi trường axit và môi trường kiềm.
Khác nhau về đặc điểm phản ứng:
Thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, là phản ứng nghịch với phản ứng este hoá.
Thuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá

CH3-COO-C2H5 + NaOH ? CH3-COONa + C2H5-OH
H-COO-CH3 + NaOH ? H-COONa + CH3-OH
C6H5-COO-CH3 + NaOH ? C6H5-COONa + CH3-OH
CH3-COO-CH=CH2 + NaOH ? CH3-COONa + CH3-CH=O
CH3-COO-C6H5 + 2NaOH ? CH3-COONa + C6H5-ONa + H2O
Bài 1. ESTE
b) Phản ứng khử
Bài 1. ESTE
2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng vào gốc không no
Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2. giống như hiđrocacbon không no
b) Phản ứng trùng hợp
Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken
Bài 1. ESTE
iii. điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a) Este của ancol
Thực hiện phản ứng este hoá giữa ancol với axit hữu cơ , có H2SO4 đặc xúc tác bằng phương pháp đun hồi lưu (? SGK 11 nâng cao -trang 104-Hình 4.3a)
Vd: Để điều chế dầu chuối, người ta đun hồi lưu hỗn hợp gồm axit axetic, ancol isoamylic và axit H2SO4 đặc làm xúc tác. ? Phương trình hoá học : (Xem SGK -Tr. 6)
?Dựa vào nguyên lí chuyển dịch cân bằng hoá học hãy
Cho biết các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng este hoá.
Vai trò của H2SO4 đặc trong phản ứng este hoá
Bài 1. ESTE
b) Este của phenol
?Để điều chế este của phenol, người ta không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol
2. ứng dụng
Este
Dung môi
Thuỷ tinh hữu cơ
Chất dẻo PVA, đ/ckeo dán
Chất hoá dẻo, dược phẩm.
Công nghiệp thực phẩm
Mĩ phẩm
? Câu hỏi:
Bài 1. ESTE
Cho hợp chất X có công thức phân tử C4H8O2
? 1.Số các đồng phân este của X là:
5 B. 2 C. 3 D. 4
? 2. Số các đồng phân có phản ứng tráng bạc là:
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
? Dặn dò bài tập về nhà
SGK trang 7: BT 3, 5,6 (Chú ý cách xây dựng công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức mạch hở )
Đọc trước bài 2. LIPIT